Trasformazione organica
Salve. Ho da poco superato l'esame di Organica II, ma per caso ho aperto una pagina sul libro e mi sono imbattutto in questo esercizio che francamente non saprei risolvere nonostante organica l'ho studiata particolarmente bene  :-/ 
Vorrei quindi avere il vostro aiuto giusto per togliermi la curiosità perchè sto impazzendo!  :-D 

L'esercizio chiede di proporre i reagenti necessari a trasformare la molecola sulla sinistra in quella sulla destra

[Immagine: Screenshot_2016_02_26_11_14_51.jpg]


Grazie :-)
Cita messaggio
Si potrebbe fare ossidazione posizione benzilica a dare acido benzoico, riduzione ad aldeide benzoica e aldolica con acetone a caldo.
Che ne dici?
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
Cita messaggio
Si grande è vero! :-) Effettivamente la cosa che mi sfuggiva dalla mente era la possibilità di fare una ox. in posizione benzilica che indipendentemente dalla lunghezza della catena mi dà sempre l'acido benzoico :-)

Poi ho pensato di farla in questo modo per controllare la riduzione e farla bloccare ad aldeide senza andare ad alcool.

[Immagine: 20160227_133134.jpg]

 Visto che ci siamo, che io sappia no, ma esistono reagenti o condizoni particolari per ridurre parzialmente un acido carbossilico ad aldeide direttamente, senza prima trasformarlo in qualcosa di più reattivo di un'aldeide? La cosa mi pare difficile visto la maggior reattività dell'aldeide rispetto al acido, ma chiedo a te che ne sai di più :-)
Cita messaggio
Che io ricordi il DIBAL dovrebbe andare su acidi carbossilici tal quali, o su esteri, senza farsi il cloruro acilico. Ma potrei ricordare male...
Sicuro su esteri, tioesteri e ammidi funziona e ottieni SOLO aldeide. Acidi carbossilici non sono granché in queste reazioni.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
Cita messaggio
Perfetto grazie :-)
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)