Trimiristina (trimistina) dalla noce moscata

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Chimico

2010-06-16 06:09

Stanotte ho estratto la Trimiristicina dalla noce moscata. La trimiristicina è un trigliceride dell'acido miristico.

Il procedimento che ho seguito è questo:

Ho messo circa 10 g di noce moscata in polvere in un pallone da 250 ml e poi ho aggiunto 45 ml di etere etilico. Ho messo a riflusso per mezzora in un bagno d'acqua a 50-60°C. Mi raccomando l'acqua che circola nel refrigerante deve essere il più fredda possibile dato che l'etere etilico bolle a 34°C.

Una volta passata la mezzora di riflusso ho recuperato in un altro pallone la soluzione eterea filtrando per gravità il miscuglio. (l'etere etilico scioglie in questa fase molte sostanze apolari o poco polari come acidi grassi ed esteri di vario tipo)

La prossima volta mi sa che proverò ad usare la pompa da vuoto dato che la filtrazione senza vuoto è lunga e quindi l'etere va via lasciando parte del prodotto nel filtro. Per evitare di lasciare molto prodotto sul filtro poi ho lavato il filtro con altri 10 ml di etere.

La soluzione eterea si presenta gialla e limpida.

Ho preso la soluzione e tramite vuoto ho allontanato l'etere lasciando nel pallone solo una polvere bianca sporca con striature senape e rossicce.

Ho aggiunto al pallone con il residuo circa 10 ml di acetone ed ho riscaldato leggermente per favorire la dissoluzione. A freddo non si scioglie tutto ma se mettete il pallone sotto una corrente di acqua calda nel lavandino subito si solubilizza tutto (stando ovviamente attenti a non fare entrare acqua).

La soluzione risultante l'ho fatta riposare per alcuni minuti a temperatura ambiente e quando si sono formati i primi cristallini bianchi l'ho messa in freezer per circa 2-3 minuti in modo tale da precipitare la maggior parte del prodotto. ( va benissimo un bagno di ghiaccio al posto del freezer)

A questo punto basta filtrare con il vuoto i piccoli cristallini di trimiristina formatisi di colore bianco sporco.

Il punto di fusione del prodotto puro è 55°C, il p.f. del mio prodotto ricristallizzato è 53.5-54.3°C

I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo messaggio: jobba

Nicolò

2010-06-16 06:30

complimenti ! :-D

Max Fritz

2010-06-16 08:56

Fantastico... un solo dubbio: non c'è pericolo nel lasciare a riflusso l'etere etilico per mezz'ora?? Non potrebbero verificarsi accidentali esplosioni e/o inneschi delle miscele etere-aria?? Per il resto mi sembra ottimo, e se mi garantite la sicurezza della procedura, ad agosto proverò con 30g di noce moscata ;-) Inoltre volevo chiederti se potrebbero esserci notevoli impurità di altre molecole attive della noce moscata con caratteristiche simili alla trimistina.

Nexus

2010-06-16 09:21

Le miscele etere dietilico-aria hanno un range di esplosività ampissimo... mi sembra circa etere:aria 7% a etere:aria ca. 75%.

Quindi assolutamente niente che possa innescare in zona!

In oltre da non dimenticare, i perossidi eventualmente presenti (autodetonazione), quindi sempre test dei perossidi prima.

Insomma bisogna si stare attenti.

Max Fritz

2010-06-16 09:25

Il mio dubbio è che l'etere per contatto prolungato con l'ossigeno atmosferico possa formare perossidi... che poi si autoinnescano meccanicamente di solito, figuriamoci per riscaldamento! Penso proprio che bisogna trovare un metodo alternativo...

Ovviamente non è una critica all'estrazione, quasi sicuramente Chimico ha le conoscenze adatte per fare queste operazioni, ma io non me la sento di provare non avendo i mezzi e l'esperienza sufficienti.

NaClO3

2010-06-16 12:00

allora da me a scuola erano delinquenti dato che abbiamo eseguito la medesima esperienza l'anno passato!

noi lo abbiamo anche saponificato con NaOH in soluzione etanolo/metanolo 1:2

Max Fritz

2010-06-16 12:51

Non capisco il nesso logico esperimento rischioso = delinquenza *Si guarda intorno* Immagino che ci siano stati i professori... che abbiate preso tutte le precauzioni etc. etc., dunque non vedo che problema c'è *Tsk, tsk*

NaClO3

2010-06-16 12:57

nel senso che se fosse stato molto pericoloso non ce lo avrebbero fatto fare.

Max Fritz

2010-06-16 13:02

Ripeto, Chimico ad esempio l'ha fatto, non gli è successo niente a quanto pare, e sa come agire. I tuoi prof, nel laboratorio che presumo sia sufficientemente attrezzato, erano in condizioni altrettanto sicure. Io, per la mia esperienza, non comparabile con quella di un professore o di Chimico, non ho intenzione, per ora, di tentare un'estrazione a caldo con dietiletere. Il fatto che la cosa sia rischiosa, non ti consiglio di metterlo in dubbio: i perossidi di etere sono notoriamente esplosivi (testato di persona, fortunatamente ne sono uscito illeso) e le miscele etere-aria sono altamente infiammabili e prendon fuoco con una facilità impressionante. Mi sembra che tutto torni... non facciamoci questioni per un nonnulla, avevo già specificato quanto mi tocca ribadire ora...

Max Fritz

2010-06-16 13:32

Tranquillo clor.... neanch'io volevo essere così perentorio O:-)

Tornando alle noci moscate asd, non avevo notato che manca la resa ma.... penso che sia dovuto al poco tempo che Chimico aveva a disposizione; quando torna deve affrontare un 3° grado asd:

-è rischioso?

-è puro il prodotto?

-quanto ne hai ottenuto?

-è possibile sostituire l'etere con qualcosa di più agevole o impiegare più tempo e lavorare a freddo?

A te le risposte...

daniele

2010-06-16 14:42

Tempo fà ho estratto la trimiristina a freddo dalle noci moscate, utilizzando 80 ml di esano :infiammabile: :irritante: (isomeri) per 10 grammi di noce moscata polverizzata su mortaio, agitando la miscela eterogenea per 10 minuti ausiliandosi con una bacchettina di vetro. Dopodichè ho filtrato per gravità e ho distillato la soluzione, (per allontanare e recuperare l'esano) e ho ottenuto un olio giallino limpido molto viscoso, che ho solubilizzato con una piccola quantità di acetone :infiammabile: caldo. Per raffreddamento della soluzione ho ottenuto la trimiristina abbastanza pura. Per ulteriore ricristallizzazione dall'acetone si può ottenere un prodotto sempre più puro, di colore molto bianco. La trimiristina ha un odore ceroso.

I seguenti utenti ringraziano daniele per questo messaggio: Max Fritz, jobba

Max Fritz

2010-06-16 14:46

Oh, questa nelle mie condizioni di lavoro è fattibile ;-)

Unica domanda (ma forse non l'hai annotata e non lo ricordi): quant'è la resa?

---------------------------------

Ottenendone una discreta quantità si potrebbe poi pensare di estrarre l'acid miristico...

daniele

2010-06-16 14:50

Mi ricordo che la resa si aggira intorno al 20 % (trimiristina ottenuta dopo due ricristallizzazioni) , poichè la noce moscata è un frutto (ammesso che lo possa chiamare tale) che contiene molti lipidi.


Dimenticavo un particolare. Se la soluzione filtrata è opaca disidrata con solfato di sodio anidro e filtra una seconda volta.
L'acido miristico lo puoi ottenere per saponificazione con NaOH :corrosivo: e successiva acidificazione con HCl :corrosivo:. Se ti interessa ti posso passare una metodica oppure la puoi trovare facilmente in rete.

Max Fritz

2010-06-16 14:57

Beh, direi che 2g di trimistina abbastanza pura, considerando le cristallizzazioni, partendo da 10g di noce moscata è più che ottima come resa! Mi hai convinto, penso che tra qualche dì farò l'estrazione partendo da 20g ;-)

Un'ultima domanda: che esano hai utilizzato? Intendo dire a che grado (analitico, reagent grade...). Io ho solo 200ml di solvente Avio, che contiene l'80% di esano e il restante 20% di dicloropropano... spero di poterlo utilizzare ugualmente (se l'esano scioglie la trimistina e il dicloropropano si scioglie in esano, la trimistina dovrebbe potersi sciogliere in dicloropropano, tenendo anche conto che quel solvente è utilizzato appositamente per sgrassare).

daniele

2010-06-16 15:03

Ho utilizzato proprio quel prodotto che hai menzionato :-D dopo più rettifiche in colonna (il mio da etichetta aveva il 7 % di dicloropropano, ma chi sà quello che ci può essere dentro asd). Comunque secondo me se lo utilizzi così com'è riesci ugualmente ad estrarre il composto ricercato.


Se vuoi e se ne hai le possibilità prima di effettuare l'estrazione della trimiristina, può ottenere gli oli essenziali di noce moscata per distillazione delle polveri in corrente vaopore. La mia resa da 120 g di noci moscate è stata di 7 ml olio essenziale. Dopodichè lasci raffreddare la caldaia, filtri i residui (noterai che ci sono piccoli agglomerati solidi sul color giallino - grassi) e li lasci seccare un pò al sole con una reticella per non far entrare insetti). Dopodichè procedi con l'estrazione dei grassi con il metodo scritto prima.
Ho ritrovato l'annotazione e più o meno la resa è stata del 10 % e non del 20 %. Scusami per l'errore

al-ham-bic

2010-06-16 15:37

daniele ha scritto:

...comunque secondo me se lo utilizzi così com'è riesci ugualmente ad estrarre il composto ricercato.


Anche secondo me! (Daniele sembra particolarmente esperto in estrazioni...).

Per l'estrazione con etere, mentre vedo lampante il pericolo di esplosioni di "vapori di etere" nel caso ci fossero in giro fiamme o scintille di qualsiasi tipo, non riesco a vedere quel sempre immanente pericolo dei famosi perossidi di cui sempre si parla e che fra un po' vado a mettere (per quanto mi riguarda!) fra le leggende metropolitane di cui la chimica è ricca.

Non dico che i perossidi dell'etere non esistono, dico che se il pericolo relativo di esplosione dei vapori è centomila, quello di esplosione dei "perossidi" è UNO. Come si sa, ognuno ha le sue idee... Rolleyes

x Max:

hai testato di persona e sei scampato all'esplosione specificamente dei perossidi dell'etere (non dei suoi vapori) o sei scampato a "quell'altro *Fischietta* " perossido? Il distinguo è fondamentale.

Chimico

2010-06-16 15:43

Max Friz ha scritto:

Io, per la mia esperienza, non comparabile con quella di un professore o di Chimico..

ma dai!!

comunque non c'è tutto questo pericolo dato che ho usato un bagno d'acqua e che soprattutto era a riflusso...insomma non è che ci sia tutto questo etere in giro...(basta, come ho già detto, far passare acqua molto fredda nel refrigerante)

Ti consiglio di provare con l'etere...magari usando un soxhlet! La procedura diventa molto più pulita!

Per quanto riguarda la resa è bassina (circa 1 g) dato che quando si filtra la noce moscata si perde parte del prodotto...stanotte se posso riprovo con il soxhlet.

la purezza la determinerò con il punto di fusione anche se devo ancora capire come fareXD


Per quanto riguarda ciò che ha detto Daniele sugli oli essenziali, volevo fare anche io così solo che non ce la facevo a finire in una notte e quindi ho eliminato la parte degli oli essenziali!

al-ham-bic

2010-06-16 15:54

OK Chimico, molto bene! Ti stai specializzando in catene carboniose lunghe a quanto vedo 8-)

Se non ci fossero tutti quei problemi economici postali, ti manderei un po' di alcool cetilico per la tua collezione... così fai qualche estere anche di quello asd

Max Fritz

2010-06-16 15:56

al-ham-bic ha scritto:

x Max:

hai testato di persona e sei scampato all'esplosione specificamente dei perossidi dell'etere (non dei suoi vapori) o sei scampato a "quell'altro *Fischietta* " perossido? Il distinguo è fondamentale.

Ho testato l'esplosività dei perossidi di etere: ingenuamente misi un insetto che mi sembrava interessante in una provetta con alcune gocce di etere e chiusi la provetta con un tappo al silicone. Probabilmente era sporco il bordo, o forse è successo in qualche altra maniera, ma sta di fatto che il giorno dopo, quando ho riaperto la provetta, il tappo è saltato via con gran violenza e facendo un greve boato. Magari ci sono altre spiegazioni, ma quella dei perossidi è l'unica che mi sembra coerente.

Chimico

2010-06-16 16:02

Preferivo non saperlo! xke ora mi mangio le mani XD ;-)

Per ora ho un progetto in testa...l'oleato di metile non sarà fine a se stesto...spero di trovare tutti i reagenti per andare avanti!

Ora però aspetto Zolghetti che se ne esce con una frase tipo '' a chi non piacciono le cose lunghe, che siano catene o... '' aahahhah

al-ham-bic

2010-06-16 16:15

Garantito che Zolghetti se ne esce con qualcosa del genere... è solo questione di tempo...

x Max: siamo completamente OT, ma l'etere si è incendiato? O era magari la pressione? Io ho tentato in tutti i modi di "verificare" queste esplosioni dell'etere, senza riuscirci. Anche in etere che aveva... quasi la mia età *Fischietta*

EDIT: in questo momento mi sono arrivate le stelle azzurre come a Zolgh! asd

Chimico

2010-06-16 16:16

1500 messaggi!!! 4 stelline blu pure tu XD auguri XD

daniele

2010-06-16 16:16

Probabilmente l'etere era in pressione (P.e. = 35 ° asd )

Max Fritz

2010-06-16 16:20

Evviva, anche Al ha le stelline blu, buon 1500° messaggio :-P

x Al: Forse non siamo così OT, dato che stiamo discutendo della sicurezza della sintesi iniziale... ad ogni modo non son riuscito a vedere la provetta, so solo che l'ho lanciata in aria dalla paura e la forza con cui il tappo mi era partito di mano è stata considerevole e se fosse stata pressione, a mio parere, sarebbe saltato da solo ben prima che raggiungesse quei livelli.

Per ritornare in tema, ammesso che le discussioni sull'etere non lo siano, mi fa piacere avere anche da Daniele e da Al la conferma che quel solvente andrà bene per la mia estrazione. Penso che questo sarà il mio ultimo esperimento prima di assentarmi totalmente per un mese per andare a prendere il sole 8-)

Chimico

2010-06-16 16:23

eheh svantaggi di non stare in sicilia...io vado a mare di mattina e di pome faccio esperimenti XD

Max Fritz

2010-06-16 19:21

Già... sotto quell'aspetto ti invidio, e credo di non esser l'unico.

Tornando alla trimistina:

ho appena mescolato energicamente 60g di polvere di noce moscata con 500ml di solvente avio, ho filtrato e ho messo all'aperto ad evaporare. Domani mattina vedremo cos'è successo; per ora il liquido è limpido, leggermente giallino, e se fatto asciugare su strato sottile forma macchie bianche di sostanza grassa dal caratteristico odore di esteri dell'acido miristico.

NaClO3

2010-06-16 22:46

ma hai visto fiamme?

comunque con l'acido tetradecanoico estratto dalla trimiristina, si potrebbe fare qualche cera esterificando con un alcol a lunga catena!

Chimico

2010-06-17 06:59

Ho ricristallizzato da acetone il prodotto. Ho usato 8 ml di acetone ed ho riscaldato fino al punto di ebollizione. Ho lasciato poi riposare in frigo e si sono depositati cristallini perfettamente bianchi di prodotto. Vi ricordo che il prodotto da purificare era bianco sporco. Ora invece è bianchissimo...sembra che sia stato lavato con l'omino bianco XD

Max Fritz

2010-06-17 15:35

Eccomi di ritorno dal lab...

Stamani ho raccolto la trimistina lasciata dal solvente evaporato (non avendo scaldato per favorire l'evaporazione, il prodotto si presentava già come un solido); ecco il lipide grezzo (17g da 60g di noce moscata di partenza):

L'ho purificato 2 volte da 90ml di acetone bollente, ottenendo 10g di prodotto sufficientemente puro:

http://img340.imageshack.us/i/trimistina2.jpg/

NaClO3

2010-06-17 15:53

lo lascerai tale o lo usarai per farci altro?

magari estrarre l'acido grasso o altro?^

Beefcotto87

2010-06-17 15:53

Ho trovato un file interessante!

dice: "Se la noce moscata venisse macinata immediatamente prima dell’esperimento, la resa della

separazione potrebbe essere aumentata anche del 20% in termini di trimiristina. La quantità

totale di materiale che si riesce ad estrarre, invece, cresce addirittura del 50%."

5019_it.pdf
5019_it.pdf

NaClO3

2010-06-17 16:02

la trimiristina è una sostanza così volatile oppure quella macinata viene in qualche modo trattata?

Max Fritz

2010-06-17 16:04

x Clor: per ora penso di lasciarla così; se trovo una metodica incoraggiante proverò ad estrarci il miristico, ma andrà per le lunghe... nel frattempo se qualcuno l'ha già o la trova, mi avvisi per piacere :-)

Interessante il documento di Beef, anche se non capisco perchè mai si debba perdere tutta questa trimistina se non si macina al momento il prodotto... dopotutto non sembra così volatile. Altra questione è il fatto che non è facile macinarla in modo sufficientemente fine per permettere un'estrazione perfetta (io l'ho appunto comprata già macinata e molto sottile). Infine non mi convince più di tanto la metodica con etanolo: è di certo molto comune (d'altronde lo è anche l'Avio) ma credo, non ne son sicuro, che abbia un potere di solubilizzare i grassi minore di quello dell'esano e/o del dietiletere.

Nexus

2010-06-18 11:11

Non per stressare..... ma non vorrei che si minimizzi il pericolo dato dai perossidi :esplosivo: (basta una volta per lasciarci la pelle o gli occhi ecc ecc).

Ciò che ne rende la pericolosità quasi nulla è solo una cosa, cioè il fatto che se ne può (e deve, secondo me) testare la presenza prima dell'uso, facilmente, ogni volta.

Beefcotto87

2010-06-18 11:23

Ma scusate, forse sono stato poco attento... Ma al posto dell'etere, per chi magari non può averne, si può usare un altro solvente? Etanolo, esano, ecc...

Max Fritz

2010-06-18 11:25

Esattamente, si può usare comodamente l'esano che funziona a meraviglia, non ha praticamente rischi, e costa poco (intendendo quello da supermercato; 375ml costano circa 1 euro). I risultati della procedura con esano li vedete nelle foto che ho postato, e mi sembrano accettabili anche in fatto di resa. Non ho neanche dovuto rettificare il solvente per separare l'esano puro dal dicloropropano.

Forse però Nexus non stava facendo problemi sulla procedura con etere, ma stava contestando i dubbi nascenti che i perossidi di etere fossero in gran parte leggenda.

NaClO3

2010-06-18 13:06

in effetti ha ragione, ma questo vale per chi lo usa o comunque per chi lo possiede o in futuro per chi lo userà.

limitandoci al rpesente userei un ben più reperibile smacchiatore Avio altro non è che una misciela di isomeri di esano al 90-100%(almeno nel mio) con un pizzico di ciclopentano!

essendo che è venduto come solvente per oli è ottimo per estrarre lipidi, olii e altro da frutta secca, noce mosctata e quant'altro!

quimico

2010-06-18 15:27

concordo sul testare gli eteri per cercare i perossidi ma finora ho visto incidenti per la frivolezza nell'usare tali sostanze e non per perossidi. certo è che si deve stare SEMPRE attenti. max dire che l'esano è senza pericoli è un cacata, se permetti. è un idrocarburo e come tale è meglio non maneggiarlo in presenza di scintille o fiamme libere... ottima cosa questa riadattazione dell'estrazione

Max Fritz

2010-06-18 19:15

x Quimico: permetto permetto... ma il solvente Avio che vendono al supermercato penso sia reso ancora più sicuro con inibitori etc., e poi non mi sembra il caso neanche di istituire un paragone tra esano ed etere in fatto di rischi... facciamo i problemi con l'esano e tralasciamo i rischi dell'etere??? Insomma, sarà anche un idrocarburo, ma diamine, non si fanno bombe nucleari con gli idrocarburi!

Chimico

2010-06-18 19:24

ma dai l'esano è quasi ridicolo in confronto all'etere... anche l'acetone brucia e brucia pure tanto! Intanto si usa tranquillamente come pure l'alcool etilico che usi per fare i liquori!

I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo messaggio: Max Fritz

Max Fritz

2010-06-18 20:29

Direi che, indagato tutto quel che era da indagare su questa discussione... potremmo continuare a dibattere su come poter estrarre il miristico dal prodotto ottenuto in questa sintesi. Incomincio a buttar lì qualche idea:

-idrolisi dell'estere con la quantità stechiometrica di NaOH (leggero eccesso) in etanolo o acetone

-separazione della glicerina (non so con che metodo... qualcuno ha idee?)

-isolamento del miristato di sodio solido

-liberazione del miristico per acidificazione in soluzione acquosa e precipitazione dell'acido grasso

Considerata la molecola e la semplicità della procedura, la resa dovrebbe essere abbastanza alta. Si potrebbe evitare la separazione della glicerina diluendo la soluzione e acidificando ugualmente con HCl, ma sarebbe necessario un buon lavaggio successivamente.

Chimico

2010-06-19 05:36

Si potrebbe benissimo usare una procedura di saponificazione ideata per l'olio di oliva...penso che vada bene!

In ogni caso farei l'idrolisi con NaOH e poi aggiungerei direttamente H+ per precipitare l'acido...tanto è saturo e non va in contro a nessuna reazione collaterale!

quimico

2010-06-19 07:07

ma sì so che esano rispetto a dietiletere fa ridere ma non è da sottovalutare il fatto che anch'esso bruci. e quindi sia pericoloso. va beh... era una considerazione. troppa prudenza non è mai troppa. incontro... concordo con Chimico

Nicolò

2010-06-21 23:03

quindi chimico, come hai detto tu si potrebbe idrolizzare la trimiristina, acidificare per precipitare l'acido e poi lavarlo (anche con acqua visto che il miristico è insolubile in essa)

NaClO3

2010-06-21 23:24

è quello che ho detto parecchie pagine addietro!

saponificare e idrolizzare con HCl, il glicerolo è solubile in acqua e l'acido grasso no, si lava con NaHCO3 per eventuali residui di HCl e via andare!

Nicolò

2010-06-21 23:30

non avevo visto, perdono azz!

(poor clorato non viene mai preso in considerazione asd)

NaClO3

2010-06-21 23:46

evidentemente in questo forum sono proprio sfigatello

Max Fritz

2010-06-22 08:13

NaClO3 ha scritto:

è quello che ho detto parecchie pagine addietro!

saponificare e idrolizzare con HCl, il glicerolo è solubile in acqua e l'acido grasso no, si lava con NaHCO3 per eventuali residui di HCl e via andare!

Beh... in realtà il lavaggio con NaHCO3 non mi convince molto... ritorneresti indietro, come se non avessi aggiunto HCl, o quantomeno ti troveresti altre impurità (sodio miristato). Meglio abbondante acqua, magari distillata, ma niente sali basici.

Nicolò

2010-06-22 10:23

in effetti avevo detto acqua appunto perchè se neutralizzi si forma il sale dell'acido corrispondente :-)

(bene, resta da calcolare la quantità di NaOH)

NaClO3

2010-06-22 10:29

a scuola abbiamo lavato con NaHCO3 al 5% p/v

Nicolò

2010-06-22 10:38

il miristato di sodio è solubile in acqua? se si bastano ulteriori lavaggi, ma allora tanto vale lavare direttamente con acqua e saltare la neutralizzazione

NaClO3

2010-06-22 10:44

il miristato di sodio è un emulsionante , anfipatico, si ionizza in acqua credo che almeno in piccola parte sia solubile!

Nicolò

2010-06-22 10:44

bhe..se solo una piccola parte, meglio lavare solo con acqua in modo da non trovarsi (anche se poche) impurità nell'acido miristico

NaClO3

2010-06-22 10:48

tanto lo dovremo ricristallizzare con solventi adatti, solventi in cui il miristato di sodio non sarà solubile!

Nicolò

2010-06-23 10:34

bene, partendo da 5 grammi di trimiristina, idrolizzando e acidificando, ho ottenuto circa 1,6 grammi di acido miristico (già ricristallizzato) :-)

Max Fritz

2010-06-23 10:39

Foto?? Aspetto, odore?? Se hai dell'H2SO4, prova a mettere in provetta una punta di spatola di miristico, 2ml di etanolo e una goccia di H2SO4. Scalda cautamente per una decina di minuti e senti l'odore (non mentre bolle!). Ci dirai... se è simile al geranio, o ritorna a ricordare la noce moscata con una nota più floreale, allora hai dimostrato che è miristico (notare che il prodotto, prima di subire il trattamento sopra citato, non deve avere lo stesso odore del suo estere) ;-)

Nicolò

2010-06-23 10:43

bene appena ho voglia metto la foto asd..quello che dovrebbe essere miristico è bianchissimo e completamente inodore..sembra coc..borotalco :-)

Nicolò

2010-06-23 11:30

test positivo! odore simile al geranio :-)

eccolo qua:

Uploaded with http://imageshack.usImageShack.us

Chimico

2010-06-23 12:03

bene bene!! appena raccolgo abbastanza trimiristina faccio il miristico!

Nicolò

2010-06-23 12:12

considera che ho ottenuto 1,5 grammi di miristico (già ricristallizzato) a partire da 5 grammi di trimiristina

Chimico

2010-06-23 12:16

appunto :-D comunque la resa mi pare proprio bassissima...penso si possa ottimizzare!

Nicolò

2010-06-23 12:24

bhe...siccome non devo trarci un guadagno, l'importante è averlo ottenuto, non la quantità e/o la convenienza :-P

NaClO3

2010-06-23 14:44

Nicolò ha scritto:

considera che ho ottenuto 1,5 grammi di miristico (già ricristallizzato) a partire da 5 grammi di trimiristina

come gia ti dissi, purificando purificando hai perso più di 0.8 grammi di miristico, ma questo se partivi da 2.5 grammi di trimiristina, partendo da 5 ne hai persi più della metà, teoricamente partendo da 5 g di trimiristina si arriva a 4.75 g di acido miristico.

ma ricristallizza qui, ricristallizza la se ne perde davvero tantissimo, ma almeno hai un prodotto eccelso!

Chimico

2010-06-23 16:24

ho fatto il punto di fusione della trimiristina ed è venuto 53.5-54.3°C (lett. 55°C) penso che una nuova ricristallizzazione otterrei un prodotto quasi perfettamente puro...

Nicolò

2010-06-23 16:28

bene :-)

Nicolò

2010-07-07 12:58

non per risollevare post vecchi..ma, chimico, alla fine com'è andata?

Chimico

2010-07-07 13:13

la trimiristina è ancora la...non l'ho toccata...quando ne avrò una grande quantità allora farò il miristico...

Nicolò

2010-07-07 13:13

ahhhh

jobba

2012-02-07 18:25

Aggiungo un pdf anche io ....ma sì,uno in più speriamo non faccia male...anche questo usa n-esano,"tipo" la sintesi postata da daniele.( http://myttex.net/forum/Thread-Trimiristina-trimistina-dalla-noce-moscata?page=2)

http://www.sobrero.it/Chimica/Documenti%20di%20Chimica/TrimiristinaB.pdf

Fonte :

http://www.sobrero.it/

jobba

2012-02-16 21:30

Ha ha che cristallizzasse da sola senza evaporare il solvente ,solo spostando il contenitore da un ambiente caldo ad uno più freddo..non me lo aspettavo. Questo vuol dire che posso riutilizare il solvente per provare a fare una seconda estrazione ,poi evaporare per vedere se ottengo qualcosa in più. Bella sorpresa... mia culpa che non mi sono informato sulle temperature..opsss

CIMG3085 (copy).JPG
CIMG3085 (copy).JPG

jobba

2012-02-17 10:03

Alla fine andrà in niente,però l'effetto ottico sembra sostanzioso,l'esperimento è ancora in opera,chissà se otterrò qualcosa o se sarà uno dei tanti fallimenti.

CIMG3086.JPG
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CIMG3090.jpeg
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Spleen

2012-02-17 10:29

da quanta noce moscata sei partito? Ci sto provando anch'io, con 20g macinati e esano, appena smette di nevicare faccio evaporare.

jobba

2012-02-26 21:43

Ecco liberato un altro becher che stava da troppo tempo fermo. Sono partito da 100g di noce moscata,ho riutilizato lo stesso solvente(375 ml esano) per fare quattro estrazioni,successivamente ne ho aggiunti altri 100 ml circa per provare ad estrarne ancora,ma più di così non ne ho ottenuti. La prima foto è quella da purificare(27.37g) la seconda purificata con acetone(28.88g), la differenza di peso fra il primo passaggio e dopo la purificazione stà nel fatto che ho riutilizato l'acetone per pulire il becher ed il filtro in vetro recuperando ancora un pò di prodotto,ma così facendo non so realmente quanto ho perso durante la purificazione. La foto del prodotto purificato NON è completamente asciutta,ho filtrato sotto vuoto finchè non scendeva più acetone e fino a quando non si sono formate delle crepe profonde che arrivavano quasi la base del filtro,lo ho lasciato un pò ad asciugare dopo averlo estratto e posto sul vetrino non è "asciuttisimissimo"deve ancora evaporare leggermente. (Non penso che il peso cambi in maniera drastica, quando sarà perfettamente asciutto).

CIMG3126.JPG
CIMG3126.JPG
CIMG3127.JPG
CIMG3127.JPG

Chimico

2012-03-07 21:07

oggi ho fatto uno spettro IR della trimiristina (estratta da me e ricristallizzata) in KBr. Allego anche lo spettro trovato in letteratura...direi che ci siamo...eccome se ci siamo...

TRIMIRISTINA.JPEG
TRIMIRISTINA.JPEG
TRIM.JPG
TRIM.JPG
il picchetto a forchetta a 2400 (circa) è dato dallo strumento e non è diagnostico. Il picco del carbonile per confronto è risultato esattamente identico; 1730 cm^-1 da letteratura 1730 cm^-1 dalla mia misura

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ale93

2012-03-07 21:13

jobba ha scritto:

La foto del prodotto purificato NON è completamente asciutta

Probabilmente il fatto del peso in più è dovuto anche a questo!

Dott.MorenoZolghetti

2012-03-07 21:30

Ecco dove va a finire tutta la noce moscata! Io per il brasato al barolo non la trovo più! Moderatevi... ;-)

al-ham-bic

2012-03-07 21:51

Chimico ha scritto:

...oggi ho fatto uno spettro IR della trimiristina...

...ecco spiegato perchè non giochi più con becker e beute... azz!

(Ah, questi apparecchi con la spina... *Fischietta* )

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Chimico

2012-03-07 22:01

mio caro Al...per ora tirocinio...si lavora con IR, XRF (fluorescenza a raggi X)...però le misure le farò pure sulla caseina estratta dal latte...quindi conto di sporcare qualche becker....

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Frank

2014-01-07 03:51

MATERIALI: - Noce moscata in polvere (grado alimentare) - AVIO: Esano 91-93% (miscela di isomeri contenente < 5% di n-Esano) :infiammabile: :irritante: :preicoloambiente:, Diclorpropano 7-8% :infiammabile: :irritante: - Acetone (grado tecnico) :infiammabile: PROCEDURA: Si inseriscono 27 g di Noce moscata e 150 ml di AVIO in una bottiglia di vetro borosilicato e si agita, avendo l'accortezza di lasciar sfuggire i vapori che si generano per evitare sovrapressioni. La soluzione si decanta, si filtra e la si ripone in un cristallizzatore. Il residuo di Noce moscata si tratta con altri 80 ml di AVIO, si decanta, si filtra e si unisce all'altra soluzione facendo evaporare il tutto a bagno maria. Se possibile sarebbe meglio riciclare il solvente ed usarlo per successive estrazioni del materiale di partenza, riducendo l'impatto ambientale e gli sprechi, io purtroppo non potendo disporre momentaneamente del distillatore non ho proceduto in tal senso. Si ottenengono 2.7 g di Trimiristina grezza di un colore giallo chiaro, con un odore ed una consistenza cerosa. Si ricristallizza da Acetone bollente ottenendo 1.2 g (4.4%) di Trimiristina ancora impura, di odore meno intenso e un colore più spento tendente al bianco. FOTO: Foto 1: Parte della Trimiristina grezza. Foto 2: Ricristallizzazione Foto 3: Trimiristina dopo la ricristallizzazione COMMENTI: Riguardo alla resa sono rimasto molto deluso, mi aspettavo di perdere un po' di prodotto durante la filtrazione pre-ricristallizzazione e durante la ricristallizzazione stessa, ma non pensavo più della metà (55.5%). Comunque, ho intenzione di ripetere l'esperienza partendo da più materiale o magari direttamente dalle noci intere (sempre che riesca a trovarle a buon mercato) e vedere se con qualche accorgimento in più riesco ad ottenere una resa accettabile.  

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marco the chemistry

2014-01-07 05:38

Le noci intere non servono...dovresti comunque macinarle e non sono proprio morbide...

Per il resto ben fatto

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Frank

2014-01-07 06:08

Grazie Marco. Per quanto riguarda le noci intere, Beef qualche pagina fa ha postato un PDF dove l'autore asserisce che la resa viene raddoppiata se si usano noci macinate di fresco (ed essendo un lavoraccio come hai lasciato intendere, delegherò parte del compito ad un apparecchio elettrico), non resta che provare.

Comunque noci o non noci, il mio problema sta nella purificazione. Su OrgSyn utilizzano etanolo per la ricristallizzazione, la prossima volta cercherò di confrontare le rese (e potendo anche la purezza) coi diversi solventi.

luigi_67

2014-10-21 07:50

Dopo aver letto e riletto questa discussione, ho proceduto anche io all’estrazione della trimiristina dalle noci moscate.

Di seguito la descrizione del processo.

Materiale utilizzato:

- 100 grammi di noci moscate intere

- 375 ml di solvente avio

- Estrattore soxhlet  con camera di estrazione da 200 ml (quello che ho io...)

- Apparato per filtrare sotto vuoto (buchner, beuta da vuoto, pompa ad acqua...)

- Vetreria varia

- Piastra riscaldante.

04_soxhlet.jpg
04_soxhlet.jpg

Le noci moscate utilizzate sono quelle intere vendute al supermercato in confezioni da 50 gr circa. Ho iniziato frantumandole con un martello: pur essendo dure, l’operazione è agevole e se si conduce lasciando le noci nella loro confezione, si evita di spargerne i frammenti ovunque.

01_noci.jpg
01_noci.jpg

02_camera.jpg
02_camera.jpg

Come solvente, escludendo l’etere etilico che non ho, ho utilizzato l’avio, come suggerito nella discussione, anche questo reperito al supermercato.

Ho quindi montato il soxhlet, fatto partire il tutto e lasciato lavorare. Operazione condotta all'aperto, complice la bella giornata.

Il bello di questo strumento è che, una volta avviato, procede in pratica da solo e non ci sono problemi a far durare l’estrazione anche molto tempo.  Ho così lasciato lavorare il tutto per 12 ore, da mattina a sera in pratica. In media la camera si svuotava ogni 10/12 minuti circa.

05_solvente 2.jpg
05_solvente 2.jpg

Il solvente, con il procedere dell’estrazione, acquisiva via via un colore giallino sempre più intenso, rimanendo comunque trasparente.

Terminata l’estrazione, mentre lavavo il tutto, notavo che nel solvente che intanto si raffreddava, iniziava a vedersi un leggero precipitato sul fondo. Ho quindi posto il tutto in congelatore a -24°C.

Il giorno dopo ecco il risultato: abbondante precipitato che ho quindi filtrato su buchner e carta da filtro.

06_Precipitato freddo.jpg
06_Precipitato freddo.jpg

Filtrazione rigorosamente sotto vuoto – il precipitato è estremamente fine e per gravità è impensabile condurre questa filtrazione.

07_buchner.jpg
07_buchner.jpg

08_buchner secco.jpg
08_buchner secco.jpg

Alla fine ecco il risultato: una volta lasciato evaporare il solvente, ho ottenuto 14 grammi di prodotto: esso si presenta di colore bianco/giallino, polveroso/untuoso al tatto. Odore non lo so perché sono raffreddato terribilmente in questi giorni e a malapena sentivo l’odore dell’avio…   no no

09_prodotto finito.jpg
09_prodotto finito.jpg

La resa è ovviamente provvisoria perché nel solvente ancora da estrarre ce ne è.

Il prossimo passo sarà distillare il solvente per recuperarlo e allo stesso tempo concentrarlo in modo da poter ripetere il processo a freddo. Questa operazione però devo rimandarla in quanto qualche giorno fa mi si è rotto, cadendomi ( :-@ :-@ :-@ ), il raccordo curvo con la presa a vuoto che metto tra refrigerante e pallone di raccolta del distillato: non che mi occorra il vuoto per questa operazione ma mi è comodo per evitare che il solvente sia esposto all’aria mentre goccia, riducendone quindi le perdite per evaporazione.

Con il prodotto finito, prevedo di fare una ricristallizzazione da acetone (o da esano? o etanolo?) per purificare il prodotto, anche se a vederlo mi sembra libero da impurità evidenti, e poi proverò a tirarci fuori il miristico: vista la quantità a disposizione vale sicuramente la pena provarci ed eventualmente ci potrò provare a fare qualche altro estere...

Un saluto, ci aggiorniamo :-)

Luigi

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Frank

2014-10-21 08:33

Ottimo. La procedura di OrgSyn usava etere dietilico (dalle 24 alle 72h) e ricristallizzava da EtOH 95% e di seguito lavaggio sempre con poco etilico freddo. Avevo letto che la trimiristina dovrebbe essere praticamente inodore (l'odore ceroso che sento nella mia presumo sia dato da un po' di miristicina che inevitabilmente ci si porta dietro), in alcune fonti leggo dovrebbe essere incolore, in altre tendente al giallino. Personalmente avevo ricristallizzato da acetone, ma tornando indietro sceglierei qualcosa di molto meno polare. In un forum tedesco (che marco sicuramente conosce) la trimiristina estratta, dalla foto sembrava completamente bianca e mi pare fosse stata ricristallizata da Et2O.

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luigi_67

2014-11-17 09:09

Aggiorno l'esperienza riportata sopra.

Come anticipato ho proceduto ad estrarre il residuo del prodotto distillando e facendo precipitare il prodotto nel residuo di solvente rimasto con il metodo del raffreddamento precedentemente utilizzato.

Con la distillazione il solvente viene recuperato in buona parte.

Ho proceduto quindi ad una purificazione per ricristallizzazione scegliendo l'etanolo, come anche suggerito da Frank. Alla fine ho ottenuto 12 grammi di prodotto finito. Esso si presenta praticamente incolore e inodore, una volta secco assume aspetto "polveroso" e impalpabile, sembra quali la fecola di patate usata per i dolci.

Per ora lo tengo così, quando avrò un po' di tempo proverò a tirarci fuori il miristico...

Una saluto :-)

Luigi

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fosgene

2014-12-08 14:06

HO eseguito l' estrazione della trimiristina da 40g e ho ottenuto 2,08g di trimiristina, questo perchè ho ricristallizzato molte volte il trigliceride fino a fargli assumere un colore bianco candido e solo un leggerissimo odore ceroso, quasi impercettibile. E anche perchè ho avuto qualche piccolo incidente durante i vari step inoltre un pò di trimiristina è rimasta attaccata alle pareti dei recipienti e, anche se era perfettamente bianca aveva un forte odore di noce moscata, segno di scarsa purezza. L' acetone che ho utilizzato è quello del ferramenta che ho rettificato per ben due volte prima di utilizzarlo, fino a farlo diventare limpido, incolore e con il giusto odore. Come solvente per l' estrazione ho usato l' avio che poi ho ridistillato e conservato. Ho deciso di mettere solo la foto del prodotto finale perchè quelle fatte durante tutto l' arco dell' esperienza sono venute male (l' obiettivi era sporco ma non me ne ero accorto azz! *Tsk, tsk* ) In futuro penso di ripetere la sintesi per ottenere l' acido miristico

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luigi_67

2014-12-09 08:30

La resa mi sembra un po' bassa, anche considerando le operazioni di purificazione.

Anche se le foto non ti sono venute bene, ti consiglio di descrivere comunque il processo che hai seguito, citando anche gli inconvenienti riscontrati... tutto è utile per capire e anche per evitare di trovarsi di nuovo in difficoltà!

Un saluto :-)

Luigi