Un composto strano

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Malkoi H2O

2011-03-15 21:25

Siccome non ho la minima idea di come si chiami o che proprietà abbia questo composto se qualcuno lo conosce mi fa un favore dandomi qualche dritta.

scusate se l'immagino è :preicoloambiente: ma purtroppo non sono un disegnatore e paint fa schifo XD

(se non può stare qui spostatelo non sapevo proprio dove metterlo)

Boh.png
Boh.png
522px-Mellitic-acid-anhydride.jpg
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al-ham-bic

2011-03-15 21:33

Eh, non so dove l'hai vista, ma io la conosco molto bene questa cosa...

E' l'anidride di quel bellissimo acido che è l'acido mellitico.

Puoi documentarti cercando opportunamente mellitic anhydride (inutile cercare queste cose in italiano).

Malkoi H2O

2011-03-15 21:36

al-ham-bic ha scritto:

Eh, non so dove l'hai vista, ma io la conosco molto bene questa cosa...

E' l'anidride di quel bellissimo acido che è l'acido mellitico.

Puoi documentarti cercando opportunamente mellitic anhydride (inutile cercare queste cose in italiano).

grazie mille l'ho trovata per caso su un blog di uno sciamannato parlava di chimica gotica era ubriaco lui e il suo amico anche peggio. va beh.

ma è inorganica o sbaglio?? Ma quali proprieta ha avendo sia il gruppo caratteristico dei chetoni che quello degli eteri??

ale93

2011-03-15 21:38

Malkoi H2O ha scritto:

ma è inorganica o sbaglio??

Ma come fa a essere inorganica??? *Si guarda intorno*

Nicolò

2011-03-15 21:39

al-ham-bic ha scritto:

Eh, non so dove l'hai vista, ma io la conosco molto bene questa cosa...

E' l'anidride di quel bellissimo acido che è l'acido mellitico.

Ma sbaglio o è anche il tuo avatar Al O_o

Chimico

2011-03-15 21:40

beh è di certo un ossido di carbonio...ma inorganica non credo che sia... me la ricordo bene...ne parlammo tempo fa con Al e gli altri...sarebbe carino sintetizzarla...

al-ham-bic

2011-03-15 21:42

Malkoi H2O ha scritto:

...l'ho trovata per caso su un blog di uno sciamannato parlava di chimica gotica era ubriaco lui e il suo amico anche peggio...

Questa sì che è una notizia interessante... effettivamente c'è in giro una quantità industriale di ubriachi (o molto peggio!) *Fischietta*

Malkoi H2O

2011-03-15 21:42

Chimico ha scritto:

beh è di certo un ossido di carbonio...ma inorganica non credo che sia...

me la ricordo bene...ne parlammo tempo fa con Al e gli altri...sarebbe carino sintetizzarla...

Ho detto inorganica perchè mi hanno spiegato che per essere organica deve avere almeno un idrogeno legato a un carbonio per quello dico cosi, se è sbagliato grazie mille della dritta sono qui per imparare asd

Conosci la sintesi??


al-ham-bic ha scritto:

Questa sì che è una notizia interessante... effettivamente c'è in giro una quantità industriale di ubriachi (o molto peggio!) *Fischietta*

cosa dici che io sono il primo XD XD

NaClO3

2011-03-15 21:48

gli idrogeni sono ovunque non ci sia un legame C=O o C-O-C o C-C o C=C, ecco ove non vedi questi legami ci sono idrogeni, ovvero sugli spigoli liberi della struttura carboniosa!

Malkoi H2O

2011-03-15 21:49

NaClO3 ha scritto:

gli idrogeni sono ovunque non ci sia un legame C=O o C-O-C o C-C o C=C, ecco ove non vedi questi legami ci sono idrogeni, ovvero sugli spigoli liberi della struttura carboniosa!

a si lo so ma se mi trovi un legame libero li ti pago :-) :-) intendo dire dove ci sono idrogeni

(scusate tutti gli smile ma sono felice sta sera ho rivisto la mia ragazza da un mese che non la vedevo <3 )

Chimico

2011-03-15 21:51

al-ham-bic ha scritto:

Questa sì che è una notizia interessante... effettivamente c'è in giro una quantità industriale di ubriachi (o molto peggio!) *Fischietta*

Al sarà mica il blog di qualcuno che conosco?? hahah

ale93

2011-03-15 21:54

NaClO3 ha scritto:

gli idrogeni sono ovunque non ci sia un legame C=O o C-O-C o C-C o C=C, ecco ove non vedi questi legami ci sono idrogeni, ovvero sugli spigoli liberi della struttura carboniosa!

È un ossido del carbonio, non ci sono idrogeni, ma è comunque classificato composto organico. Ha formula C[Sub]12[/Sub]O[Sub]9[/Sub]

al-ham-bic

2011-03-15 21:54

Chimico ha scritto:

Al sarà mica il blog di qualcuno che conosco?? hahah

Gab, che ne so io di che razza di gentaglia frequenti...? *help*

O:-)

NaClO3

2011-03-15 21:57

ah, certamente li non ci sono posti liberi per l'idrogeno, ma questo on la rende di certo inorganica!

AgNO3

2011-03-16 13:22

anche perchè non credo ce ne siano molti di composti inorganici con anelli aromatici.....

ale93

2011-03-16 13:24

AgNO3 ha scritto:

anche perchè non credo ce ne siano molti di composti inorganici con anelli aromatici.....

Ma non è un anello aromatico!!!

Max Fritz

2011-03-16 13:29

Ahahahahah, che situazione asd Penso anch'io di aver già sentito parlare di quello sciamannato asd

AgNO3

2011-03-16 13:54

ale93 ha scritto:

Ma non è un anello aromatico!!!

come no? cos'è quell'anello benzenico all'interno della molecola?

ale93

2011-03-16 14:04

AgNO3 ha scritto:

come no? cos'è quell'anello benzenico all'interno della molecola?

A parte che è un ossido del carbonio!

La formula è C[Sub]12[/Sub]O[Sub]9[/Sub] dove lo vedi l'anello benzenico? asd

Malkoi H2O

2011-03-16 15:17

ale93 ha scritto:

A parte che è un ossido del carbonio!

La formula è C[Sub]12[/Sub]O[Sub]9[/Sub] dove lo vedi l'anello benzenico? asd

non è benzenico?? come mai?

qualcuno conosce la sintesi di questa anidride??

AgNO3

2011-03-16 15:19

ale93 ha scritto:

A parte che è un ossido del carbonio!

La formula è C[Sub]12[/Sub]O[Sub]9[/Sub] dove lo vedi l'anello benzenico? asd

carissimo,hai visto l'immagine postata all'inizio del thread?

ecco,all'interno della molecola vi è un esagono con doppi legami alternati.

Dato che non penso sia un 1,3,5-cicloesene sostituito mi viene da pensare che quel simpatico anello sia sottoposto a risonanza,se così non fosse ditemelo.

E poi che discorso è " La formula è C[Sub]12[/Sub]O[Sub]9[/Sub]" se il composto è aromatico non lo vedi certo dalla formula bruta.....anche il benzene C6H6 potrebbe essere un esen-2,4-diino....cioè un alchino.....

Malkoi H2O

2011-03-16 15:46

Ma quali caratteristiche ha?? lo ho chiesto almeno quattro volte nessuno mi risponde posso sapere cos'è??

ale93

2011-03-16 17:47

AgNO3 ha scritto:

E poi che discorso è " La formula è C[Sub]12[/Sub]O[Sub]9[/Sub]" se il composto è aromatico non lo vedi certo dalla formula bruta.....anche il benzene C6H6 potrebbe essere un esen-2,4-diino....cioè un alchino.....

Ah già mi ero perso qualcosa azz!

asd

Chimico

2011-03-16 19:21

malkoi ma che vuoi sapere? è una molecola che penso nessuno di noi abbia...

Malkoi H2O

2011-03-16 19:36

Chimico ha scritto:

malkoi ma che vuoi sapere? è una molecola che penso nessuno di noi abbia...

pensavo che qualcuno la conoscesse, non mi sembra una stranezza in fondo magari moreno la conosce chissa, comunque conosci la sintesi?? o la cerco sul salomone??

ale93

2011-03-16 19:38

Malkoi H2O ha scritto:

pensavo che qualcuno la conoscesse, non mi sembra una stranezza in fondo magari moreno la conosce chissa, comunque conosci la sintesi?? o la cerco sul salomone??

Sul Salomone? azz!

Dubito che la troverai così facilmente

Malkoi H2O

2011-03-16 19:47

ale93 ha scritto:

Sul Salomone? azz!

Dubito che la troverai così facilmente

chi è mai morto tentando azz! azz!

ovviamente non c'è

al-ham-bic

2011-03-16 20:49

Forse qualche sciammannato conosce le caratteristiche e pure la sintesi... ma gli sciammannati non sono attendibili... *Fischietta* :-D

Chimico

2011-03-16 21:11

Al tu di certo conosci la sintesi XD e io potrei immaginarne una...dato che esiste l'esametilbenzene...e si potrebbe ossidare...

quimico

2011-03-16 21:31

esametilbenzene accessibile per ciclotrimerizzazione dell'1-butino. l'ossidazione con KMnO4/NaOH 1N a riflusso potrebbe dare il prodotto ossidato ma non è facile.

Chimico

2011-03-16 21:58

la cosa più probabile è la decarbossilazione...

quimico

2011-03-16 22:19

infatti è probabile la decarbossilazione... con tutti questi carbossili... comunque è un periodo che faccio ossidazioni da Me a COOH e non vanno come vorrei uffa che palle

al-ham-bic

2011-03-16 22:34

Sia l'acido mellitico che la sua anidride sono difficilissimi da ottenere (a meno che non ci sia qualche processo recente del quale non sono a conoscenza (ma ho cercato molto a lungo in più occasioni...).

A parte la partenza dal minerale mellite, che tralascio, un brevetto prevede la lunghissima (una settimana) ossidazione di un certo tipo di coke con HNO3 fumante, seguita da un'altrettanto settimanale ossidazione del pre-ossidato con KMnO4 alcalino. Si ottiene una resa accettabile di esabenzencarbossilico (sostanza estremamente inerte, resiste tranquillo in H2SO4 bollente!).

Per l'anidride c'è il metodo originale di Meyer e Steiner che disidrata l'acido mellitico per lunga (qui tutto è lungo!) bollitura con benzoilcloruro.

Tutto ciò per pura curiosità, siamo fuori da ogni normale ipotesi di lavoro.

Altro che Salomone... *help* *help*

quimico

2011-03-16 22:57

estiquatsi. non ricordavo. potrei cercare qualcosa ma ho i miei dubbi... aiuto

Malkoi H2O

2011-03-17 11:33

una sintesi che non tenterò allora... :-( :-(

anche se devo ammettere che darebbe molta soddisfazione se non ci volesse una settimana azz! azz!

zodd01

2011-04-15 15:23

La sintesi mi sembra una cosa non così difficile. Si può ottenere l'esametilen benzene con grande facilità facendo una friedel-crafts con CH3I e AlI3 in eccesso. Come disse qualcuno prima basta ossidando l'esametilen benzene si otterrebbe l'acido carbossilico. Ottenuto questo lo si disidrata con ac solforico concentrato. Mi chiedevo chissà quale colore abbia quest'anidride...

ale93

2011-04-15 15:26

zodd01 ha scritto:

La sintesi mi sembra una cosa non così difficile. Si può ottenere l'esametilen benzene con grande facilità facendo una friedel-crafts con CH3I e AlI3 in eccesso. Come disse qualcuno prima basta ossidando l'esametilen benzene si otterrebbe l'acido carbossilico. Ottenuto questo lo si disidrata con ac solforico concentrato. Mi chiedevo chissà quale colore abbia quest'anidride...

A dirla così sembra semplice, poi bisogna vedere com'è in realtà!

quimico

2011-04-15 15:50

fantachimica? avete presente cosa voglia dire far entrare 6 CH3 in un anello benzenico? il miglior modo non è usare un'alchilazione, reazione tra l'altro scomoda per i molti sottoprodotti bensì è una ciclotrimerizzazione metallo-catalizzata di un alchino, nel nostro caso l'1-propino e vogliamo parlare dello step ossidativo? zodd01 hai mai ossidato un CH3 a CO2H? forse no le condizioni sono ardue da metter a punto. io ci ho provato tante volte su tanti substrati e non funziona... infine il CH3I è giusto 1po' pericoloso da maneggiare, tossico, anzi cancerogeno e non alla portata di tutti... e AlI3 poi... a parte che non è tanto facile da maneggiare, serve anidro...

Max Fritz

2011-04-15 18:09

Come non quotare quimico!! Sull'alchilazione non dico altro, sull'ossidazione penso che le condizioni sarebbero veramente esagerate e la quantità di ossidante necessario decisamente spropositata, senza contare la probabilissima decarbossilazione che potrebbe avvenire (come già fatto notare). La resa non la voglio neanche immaginare... Infine il fatto che l'acido mellitico possa essere disidratato ad anidride dal semplice acido solforico concentrato è un'affermazione su cui farei ben poco affidamento. Se ti leggi i messaggi precedenti vedrai che per convertire l'acido ad anidride le vie non sono le più soft.

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: Malkoi H2O

zodd01

2011-04-17 21:59

La sintesi dell'acido benzoico e ftalico a partire da toluene, xilene ossidati dal permanganato non è fantachimica. Sicuramente ossidarne 6 di metili non è facile come ossidarne uno o due. Riguardo all'alchilazione vi racconto una mia lezione di Chimica Organica I. Il prof. spiegava la sostituzione elettrofila aromatica, Friedel-Crafts. Fece l'esempio della metilazione del benzene a toluene. In pratica per la cinetica è impossibile fermare la metilazione a solo un metile. Dopo aver aggiunto un metile, li toluene formato è più reattivo e più rapido del benzene nella SEar a causa dell'effetto attivante del metile stesso. Adesso fate lo stesso ragionamento con lo xilene che si forma, con il trimetil-benzene ecc. Alla fine si ha una miscela di benzeni metilati con un eccesso dell'ultimo: l'esametil-benzene, perchè prodotto del substrato più veloce: il pentametil-benzene. La mia sarebbe fantachimica, invece una decarbossilazione è chimica. Certo! Per dare cosa? Un fenolo? Il catione? Con quante cariche, sei? Poi: lo ioduro di metile si fa. Non avete letto il manuale del Salomone? " Tossico, cancerogeno..." Non sarebbe il primo composto tossico che maneggiaste. Basta prendere le dovute precauzioni. Stessa cosa per L'AlI3, che si può anche fare e agli interessati posso anche fornire la sintesi. Sapete come diciamo in Sicilia? " U Signuri duna u pani a cu nun havi i anghi " Tradotto " Il Signore da il pane a chi non ha i denti " Nel senso che avete dei bei laboratori e non li utilizzate abbastanza. Porca miseria, provate e saprete. Io non possiedo ancora un lab. come si deve, come i vostri almeno. Se l'avessi sarei già andato a provare la sintesi.

quimico

2011-04-17 22:10

e qui ti sbagli mio caro. io queste reazioni le ho fatte. non mi credi? ok mi sta bene. non devo certo dimostrare a te certe cose. fai come meglio credi. e poi: su questo forum girano tante persone, molti non chimici. mettere certi puntini sulle i riguardo a sicurezza e pericoli è d'uopo. poi beh ho lavorato anche con solventi o reagenti peggiori... non mi spaventa di certo. avessi un laboratorio a mio totale disposizione, e nell'azienda ove lavoro c'è ma non è mio, ti farei vedere come girano le cose. io le ciclotrimerizzazione di alchini a dare benzeni esa-sostituiti le ho fatte. io le ossidazioni di posizioni attivate come i metili su anelli aromatici ed eteroaromatici le ho fatte- non parlo tanto per parlare come qua certa gente fa. se una cosa l'ho toccata con mano la dico. se no sto zitto. e la solita storiella del Salomone incanta chi pensa che basti un manuale per farsi prodotti. quando ti farai reagenti come il CH2N2 in Et2O ne riparliamo.

Chimico

2011-04-18 03:54

zodd01 ha scritto:

...vi racconto una mia lezione di Chimica Organica I. Il prof. spiegava la sostituzione elettrofila aromatica, Friedel-Crafts. Fece l'esempio della metilazione del benzene a toluene. In pratica per la cinetica è impossibile fermare la metilazione a solo un metile. Dopo aver aggiunto un metile, li toluene formato è più reattivo e più rapido del benzene nella SEar a causa dell'effetto attivante del metile stesso. Adesso fate lo stesso ragionamento con lo xilene che si forma, con il trimetil-benzene ecc. Alla fine si ha una miscela di benzeni metilati con un eccesso dell'ultimo: l'esametil-benzene...

calma prima i sparari minkiati....

concordo con te sul fatto che la metilazione rende più attivo l'anello ecc ecc....ma ad un certo punto l'impedimento sterico regna sovrano...''c'è picca i fari''...;-)

I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo messaggio: quimico

Malkoi H2O

2011-04-18 15:01

quando ti farai reagenti come il CH2N2 in Et2O ne riparliamo.

scusate l'OT ma cosa sono gli ultimi 2 Composti?? non li conosco davvero. e non trovo un cavolo di niente in italiano mi date un idea??

Beefcotto87

2011-04-18 15:24

Questo non è un salotto privato, rimaniamo in tema please!!! (per altro, che thread del piffero -.-)

quimico

2011-04-18 15:34

thread del piffero davvero... comunque, piccolo OT: il CH2N2 è il diazometano e l'Et2O è il dietiletere... benomale che ti reputi studente di chimica industriale... dove andremo a finire?

Malkoi H2O

2011-04-18 17:42

quimico ha scritto:

thread del piffero davvero...

comunque, piccolo OT: il CH2N2 è il diazometano e l'Et2O è il dietiletere...

benomale che ti reputi studente di chimica industriale...

dove andremo a finire?

capisco cosa vuoi dire il dietiletil etere lo sospettavo ma il diazometano come faccio???? senza formula di struttura??

quimico

2011-04-18 22:18

se uno sa cercare trova tutto... va beh. basta OT.

zodd01

2011-04-19 00:41

Si potrebbe calcolare con i raggi di van der Waals l'impedimento sterico, ricordandoci che l'attacco viene da sopra. Dobbiamo ricordarci pure che questo argomento era iniziato perchè qualcuno si era chiesto chissà quali proprietà avesse quel composto lì. Anche se fosse difficile e complicata questa sintesi la si potrebbe provare a " tutti i costi " energetici, proprio per la curiosità che suscita la molecola in questione. Se dobbiamo fare solo le sintesi che hanno la resa superiore al 65% allora... quimico dici che c'è tanta gente non " chimica " e quindi bisogna sottolineare la pericolosità delle sostanze? Certo lo farei se stessi postando una sintesi, ma qua stiamo solo chiacchierando, non posso mettere a seguito di parole come " metanolo ", " cianuro di potassio ", ecc... tutta l'etichetta informativa. Comunque ci credo che le hai fatte quelle reazioni, tranquillo. Chimico sei siciliano anche tu? Uh che bello, mi sentivo solo. Dai, trovare una soluzione è meglio che litigare.

quimico

2011-04-19 07:03

certamente, meglio fare le persone adulte ed evitare inutili litigi...

Malkoi H2O

2011-04-19 20:40

Se avessi i reattivi la farei io almeno faccio esperienza, perchè parliamoci chiaro uno non fa esperienza continuando a dire che non può fare cose perchè non ha esperienza, purtroppo però il mio laboratorio è un buco e i reagenti sono pari 5 quindi cedo volentieri a voi l'onore di farla :-D

ale93

2011-04-20 09:12

Malkoi H2O ha scritto:

Se avessi i reattivi la farei io almeno faccio esperienza, perchè parliamoci chiaro uno non fa esperienza continuando a dire che non può fare cose perchè non ha esperienza

Io direi che dovrebbe provare prima cose più semplici uno che non ha esperienza non credi? ;-)

Malkoi H2O

2011-04-20 12:17

ale93 ha scritto:

Io direi che dovrebbe provare prima cose più semplici uno che non ha esperienza non credi? ;-)

Sicuro per quello non la faccio. Ma se avessi qualcuno con cui farla sarebbe un ottimo aiuto per andare avanti

Malkoi H2O

2011-04-21 13:02

466. Acido mellitico

L’acido benzenesacarbonico C6(COOH)6 può venir ottenuto riscaldando dolcemente del carbone

attivo (in particolare quello ottenuto mediante cloruro di zinco) con acido nitrico della densità 1,52

addizionato di una piccola quantità di anidride vanadica. Ad ossidazione terminata si fa evaporare

l’eccesso di acido, si tira a secco e si riprende con alcol bollente; dalla soluzione alcolica filtrata

l’acido mellitico si separa in cristalli con lucentezza sericea, che fondono a 288°. Lo si purifica

passando per il suo sale di rame.

questa è la sintesi salomonica dell'acido si può disidratarlo alla brutto cane con il calore oppure con del P2O5

Max Fritz

2011-04-21 14:35

Siamo stufi di ripetere che, per quanto attendibile, il salomone è molto stringato nel descrivere le sintesi e tralascia non di rado dettagli fondamentali. Penso proprio che questa sintesi sarebbe un fallimento totale, senza una grande esperienza e parecchie modifiche e precisazioni da apportare.

Occorrerà lavorare con grandissimi quantitativi per ottenere rese "palpabili" e non è così facile capire quando è terminata l'ossidazione (se leggi quanto ha scritto Al, ci vorrà un tempo decisamente non breve...).

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: ale93, Malkoi H2O

zodd01

2011-04-21 16:46

Provare per credere.

Nicolò

2011-04-21 16:50

Più che scritte da un chimico, per quanto veritiere siano, le sintesi del salomone sembrano scritte dall'Artusi asd

ale93

2011-04-21 19:55

Va bene, ammettiamo che tu abbia acido nitrico d=1,52 e pentossido di vanadio(e anche il carbone attivato, non penserai mica di usare quello per la brace) come fai ad accorgerti quando l'ossidazione è terminata? Hai TLC? Hai le apparecchiature e le misure di sicurezza per utilizzare l'acido nitrico?Come fai a ossidare per una settimana(immagino che tale processo avvenga a caldo)?

Max Fritz

2011-04-21 20:01

Ho cancellato gli ultimi messaggi provocatori. Spero che non ne nascano di nuovi, sennò la discussione viene cestinata e il responsabile warnato del 90%.

Capisco che alcune volte i consigli possano risultare delle oppressioni alla fantasia, ma hanno il solo intento di evitare perdite inutili di tempo, reagenti e soldi.

Malkoi H2O

2011-04-21 20:01

ale93 ha scritto:

Va bene, ammettiamo che tu abbia acido nitrico d=1,52 e pentossido di vanadio(e anche il carbone attivato, non penserai mica di usare quello per la brace) come fai ad accorgerti quando l'ossidazione è terminata? Hai TLC? Hai le apparecchiature e le misure di sicurezza per utilizzare l'acido nitrico?Come fai a ossidare per una settimana(immagino che tale processo avvenga a caldo)?

Il carbone attivo non è la brace lo so bene questo. Ma io volevo solo divertirmi un po' a tentare di fare una sintesi un pelino più complessa del solito niente di più, solo questo al posto che fare CuSO4 o simili volevo fare qualcosa di diverso. Ecco quello che passava per la mente di un diciassettenne.

ale93

2011-04-21 20:04

Malkoi H2O ha scritto:

Il carbone attivo non è la brace lo so bene questo. Ma io volevo solo divertirmi un po' a tentare di fare una sintesi un pelino più complessa del solito niente di più, solo questo al posto che fare CuSO4 o simili volevo fare qualcosa di diverso. Ecco quello che passava per la mente di un diciassettenne.

Ci sono migliaia di sintesi più complesse di quelle del CuSO4, basta che guardi tra le pagine del forum! ;-)

Malkoi H2O

2011-04-21 20:21

Max Fritz ha scritto:

Capisco che alcune volte i consigli possano risultare delle oppressioni alla fantasia, ma hanno il solo intento di evitare perdite inutili di tempo, reagenti e soldi.

Hai ragione a dire cosi ma è solo per divertimento per ora che faccio esperimenti e tutto quello che guadagno con i lavoretti da quattro soldi che faccio ogni tanto, li investo in vetreria e reagenti, quindi alla fine non è una perdita è una scoperta e un incentivo in più per migliorare questo è quello che penso degli errori e delle sintesi che non vengono.