Uso del PivCl
Shocked 
   Ciao a tutti!
Stavo guardando la sintesi del metilfenidato e c'è un passaggio che vi riporto in allegato...
Qualcuno mi potrebbe spiegare il meccanismo? Grazie mille !  Blush :-)
Come funziona?
Piv va a proteggere l'OH, poi la Et3N strappa il protone del N dell'ossazolidinone e il doppietto libero poi attacca il C carbonilico dell' acido fenil acetico?
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Oh quanti ricordi. Un ausiliario chirale.
Tornando a noi... Beh è un attivante il PivCl in questo caso. A causa dell'ingombro sterico dovuto al gruppo CMe3 si favorisce una particolare selettività nella reazione con l'ossazolidinone. La TEA deprotona l'NH e si ha una sostituzione nucleofila sul carbonile a dare l'ammide corrispondente.
La reazione diastereoselettiva che c'è dopo è qualcosa di spettacolare, almeno ai miei occhi di chimico di sintesi. Una aldolica di Evans diastereoselettiva. Geniale.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Sofy9200
Effettivamente è affascinante !! 👌😁😝 w gli ausiliari chirali ❤️❤️😄
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