2017-05-03, 20:35 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2017-05-20, 16:14 da ChemPride.)
Reazione di Polonovski:
Meccanismo:
Potier pensò di utilizzare al posto dell'anidride acetica l'anidride trifluoroacetica, un nucleofilo meno forte rispetto al primo reattivo. Così facendo la reazione poteva essere bloccata a livello della formazione dello ione imminio.
Quando furono scoperte le proprietà antitumorali degli alcaloidi contenuti nella vinca rosea, le modifiche chimiche di queste molecole furono una logica conseguenza. Si provò ad esempio ad applicare la reazione di Polonovski modificata da Potier per migliorare la farmacocinetica della anidrovinblastina. Si ottenne una molecola nuova, la vinorelbina che inaspettatamente presentava un carbonio in meno. Questa semplice modifica migliorò notevolmente l'azione antitumorale della molecola tanto da essere approvata nel '94 dalla FDA per il trattamento di alcuni tipi di tumore.
Meccanismo (rappresentata solo la porzione di molecola che reagisce):
Meccanismo:
Potier pensò di utilizzare al posto dell'anidride acetica l'anidride trifluoroacetica, un nucleofilo meno forte rispetto al primo reattivo. Così facendo la reazione poteva essere bloccata a livello della formazione dello ione imminio.
Quando furono scoperte le proprietà antitumorali degli alcaloidi contenuti nella vinca rosea, le modifiche chimiche di queste molecole furono una logica conseguenza. Si provò ad esempio ad applicare la reazione di Polonovski modificata da Potier per migliorare la farmacocinetica della anidrovinblastina. Si ottenne una molecola nuova, la vinorelbina che inaspettatamente presentava un carbonio in meno. Questa semplice modifica migliorò notevolmente l'azione antitumorale della molecola tanto da essere approvata nel '94 dalla FDA per il trattamento di alcuni tipi di tumore.
Meccanismo (rappresentata solo la porzione di molecola che reagisce):
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