
Ho appena letto una curiosità che vorrei condividere con tutti voi, e che mi ha dato l'idea per una sintesi che vorrei fare, ma per la quale ho bisogno dei vostri consigli.
Qualcuno probabilmente avrà già sentito parlare dello "zibetto", una sostanza profumata estratta dalle ghiandole anali dell'animale omonimo (chiamato anche "civetta africana", nome scientifico: Civettictis civetta). Tale sostanza, utilizzata dalla civetta africana per la comunicazione chimica, contiene il civetone, cis-9-cicloeptadecen-1-one, che gli conferisce l'intenso odore di muschio. Mi sembra proprio una bella molecola: un solo atomo di ossigeno, tutti gli altri C e H, senza ramificazioni, profumata, molto rara (nemmeno la Sigma l'ha in catalogo!).
Civetone:
Zibetto: ![[Immagine: zibetto_1.jpg]](http://www.ambulatorioveterinario.info/images/zibetto_1.jpg)
Tuttavia pare evidente che star lì a spremere le ghiandole del povero mammifero non è un metodo conveniente per estrarre il civetone, o almeno non lo è più. Per fortuna, la chimica sintetica viene in aiuto: un altro animaletto, un insetto questa volta (Kerria lacca), produce un importante precursore del civetone, la gommalacca. Questa resina dagli svariati utilizzi, un tempo impiegata anche come succedaneo della plastica, è relativamente abbondante e uno dei suoi componenti principali è l'acido aleuritico, o acido 9,10,16-triidrossipalmitico (ne è costituita per circa il 35%). E' proprio questa molecola ad essere impiegata nella sintesi del civetone.
Acido aleuritico:
Gommalacca: ![[Immagine: dewaxed-shellac-flake-500x500-250x250.jpg]](http://2.imimg.com/data2/WO/RC/MY-/dewaxed-shellac-flake-500x500-250x250.jpg)
QUI potete trovare una procedura abbastanza semplice per estrarre il triidrossipalmitico dalla gommalacca (shellac, in inglese).
La questione finale è la seguente: come arrivare al civetone partendo dall'acido aleuritico?
Tutto ciò che ho trovato è questo: http://www.scribd.com/doc/92442136/JACS-1948
Ma mi rimetto a voi per commenti e considerazioni sia su quanto detto che sulla sintesi al centro della discussione.
Qualcuno probabilmente avrà già sentito parlare dello "zibetto", una sostanza profumata estratta dalle ghiandole anali dell'animale omonimo (chiamato anche "civetta africana", nome scientifico: Civettictis civetta). Tale sostanza, utilizzata dalla civetta africana per la comunicazione chimica, contiene il civetone, cis-9-cicloeptadecen-1-one, che gli conferisce l'intenso odore di muschio. Mi sembra proprio una bella molecola: un solo atomo di ossigeno, tutti gli altri C e H, senza ramificazioni, profumata, molto rara (nemmeno la Sigma l'ha in catalogo!).
Civetone:
![[Immagine: 130px-Civetone.svg.png]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/Civetone.svg/130px-Civetone.svg.png)
![[Immagine: zibetto_1.jpg]](http://www.ambulatorioveterinario.info/images/zibetto_1.jpg)
Tuttavia pare evidente che star lì a spremere le ghiandole del povero mammifero non è un metodo conveniente per estrarre il civetone, o almeno non lo è più. Per fortuna, la chimica sintetica viene in aiuto: un altro animaletto, un insetto questa volta (Kerria lacca), produce un importante precursore del civetone, la gommalacca. Questa resina dagli svariati utilizzi, un tempo impiegata anche come succedaneo della plastica, è relativamente abbondante e uno dei suoi componenti principali è l'acido aleuritico, o acido 9,10,16-triidrossipalmitico (ne è costituita per circa il 35%). E' proprio questa molecola ad essere impiegata nella sintesi del civetone.
Acido aleuritico:
![[Immagine: CAS%5CGIF%5C533-87-9.gif]](http://www.chemicalbook.com/CAS%5CGIF%5C533-87-9.gif)
![[Immagine: dewaxed-shellac-flake-500x500-250x250.jpg]](http://2.imimg.com/data2/WO/RC/MY-/dewaxed-shellac-flake-500x500-250x250.jpg)
QUI potete trovare una procedura abbastanza semplice per estrarre il triidrossipalmitico dalla gommalacca (shellac, in inglese).
La questione finale è la seguente: come arrivare al civetone partendo dall'acido aleuritico?
Tutto ciò che ho trovato è questo: http://www.scribd.com/doc/92442136/JACS-1948
Ma mi rimetto a voi per commenti e considerazioni sia su quanto detto che sulla sintesi al centro della discussione.