acetilsalicilato di sodio

[Rusty]

Eccomi qui con un altro quesito: stavo "studiando" questa reazione, che all'inizio dovrebbe essere una acido+base a dare sale+acqua, ma successivamente forse è una idrolisi... correggetemi se sbaglio.

Partendo da acido acetilsalicilico, facendo reagire questo con NaOH dovrebbe darmi sodio acetilsalicilato e acqua. Che reazione è questa, una semplice salificazione?

   

Supponendo ora di far reagire ancora l'acetilsalicilato di sodio con un'altra molecola di NaOH, riesco a "staccare" AcO e formare acetato di sodio e salicilato di sodio. Che reazione è questa? Una idrolisi?

   

La mia domanda è, se volessi fermarmi al sodio acetilsalicilato, come dovrei fare? Se volessi essere sicuro che la maggior parte (diciamo tutto) dell'acido acetilsalicilico fosse trasformata in sodio salicilato e sodio acetato, dovrei operare in eccesso di NaOH?

Sono domandine idiote, lo so.. ma vorrei capire bene soprattutto i meccanismi di reazione.

Grazie a tutti voi!

[NaClO3]

Ma Rusty, perchè devi fare sempre domande iodiote(secondo te)??
Non è idiota, è chiedendo che si apprende, dicono!

Se vuoi salificare: il rapporto molare tra Ac. AS e NaOH è 1:1
Se vuoi salificare (per forza) e idrolizzare: il rapporto molare è 1:2

Questo perchè la reazione tra acido e base è privilegiata rispetto all'idrolisi dell'estere.
Credo che semplicemente basti bollire per qualche tempo, e dovresti riuscire a idrolizzare l'estere-

[marco the chemistry]

Sì è un'idrolisi! Per preparare il sodio acetilsalicilato penso basti usare una base come il bicarbonato di sodio o il carbonato di sodio! Per idrolizzare tutto l'acetilsalicilico mi sa che bisogna andare in eccesso di NaOH, scaldare e usare il solvente adatto (che ignoro, ma penso etanolo vada bene)!

[NaClO3]

Acqua va benissimo, e anche NaOH, ma se vuoi andare sul sicurissimo puoi usare NaHCO3 per salificare.
Mentre per idrolizzare devi usare NaOH.
Se proprio non riesci a visualizzarla, prova a vederla coma se fosse la neutralizzazione di un acido bibasico, tipo H₂SO₄.
Una mole per il sale(acetilsalicilato), due moli per due sali. (acetato e salicilato)

[lorenzo]

Visto che l'acido acetilsalicilico è l'estere di un fenolo, la sua idrolisi è molto più favorita rispetto a quella di un estere normale. Se mi ricordo bene basta scaldarne una soluzione per idrolizzarlo.

Detto questo, se vuoi salificarlo, usa una quantità stechiometrica di bicarbonato di sodio e sei a posto

[marco the chemistry]

Io il fenilsalicilato ci ho messo un secolo a idrolizzarlo e l'idrolisi fungeva "velocemente"solo in etanolo, non in acqua!

[NaClO3]

Marco, lo dico perchè lo ho provato con quantità non proprio piccole, in acqua va benissimo.

[lorenzo]

Ma perché forse non si scioglie bene, in acqua... l'acetilsalicilato è un anione, quindi in acqua ci sta bene, e l'anione fenato è una base uscente migliore di un alcossido