2017-11-19, 16:32
Buonasera mi direste se ho svolto correttamente questa addizione elettrofila?
Grazie
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addizione HCl ad alchene
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 2017-11-19, 19:09 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2017-11-19, 19:12 da LuiCap.) La formula e il nome dell'alchene che hai scritto sono sbagliate. È sbagliato anche l'attacco del protone al doppio legame perché la regola di Markovnikov dice: Quando un reagente asimmetrico si addiziona ad un alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all'atomo di carbonio del doppio legame a cui è legato il maggior numero di atomi di carbonio. Prova a rivedere. Ciao Luisa Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”; il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”. (Primo Levi) 2017-11-19, 20:09 Io non ho scritto che è sbagliata la formula del prodotto che si ottiene  Ciao Luisa Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”; il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”. (Primo Levi)  2017-11-19, 20:46 Se applico la regola di Markovnikov poi devo fare la trasposizione giusto? Non mi viene in mente un altro tentativo  Il composto non è un butene? 2017-11-19, 22:00 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2017-11-19, 22:03 da LuiCap.) Non avviene alcuna trasposizione Ciao Luisa Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”; il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”. (Primo Levi) 2017-11-20, 08:44 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2017-11-20, 08:45 da Rosa.) perché no? Se c'è il carbocatione non dovrebbe avvenire la trasposizione? Così ho letto sulle slides del prof. È proprio spiegato che per molecole asimmetriche ci sta la trasposizione scusi 2017-11-20, 12:22 Premetto che, avendo insegnato solo materie di laboratorio, le mie conoscenze riguardo ai meccanismi di reazione sono un po' datati; se scrivo qualche sciocchezza sarei ben lieta di ricevere correzioni da qualche studente fresco di studi. A mio parere l'addizione elettrolfila di HCl al 2-metil-2-butene porta alla formazione di un unico prodotto (quello già scritto, il 2-cloro-2-metilbutano) in quanto, seguendo la regola di Markovnikov, si forma solo un carbocatione terziario al quale poi, molto velocemente, si attacca lo ione cloruro. Se invece si somma HCl al 3-metil-1-butene si formano due prodotti secondo il seguente meccanismo: Ciao Luisa Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”; il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”. (Primo Levi) |
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