addizione acidi alogenidrici agli alcheni

[claudia]

Salve, sto studiando i metodi di sintesi degli alcani e le reazioni degli alcheni.

In pratica sto studiando l'addizione di acidi alogenidrici agli alcheni, ossia ho capito che si divide in 2 stadi, il primo lento ed il secondo veloce, con formazione di un carbocatione intermedio nel primo caso e nel secondo formazione di alogenoalcano.

Mi resta il dubbio riguardo il grafico energetico, a livello complessivo avremo la curva dei reagenti più in alto dei prodotti, giusto? Cioè la reazione di partenza avrà una curva più inm alto reispetto a quella di formazione dei prodotti, che tende a diminuire.

Invece le reazioni singole, portano 2 grafici:

il primo stadio è endoergonico, ossia lo stato di transizione (stato in cui i reagenti stanno trasformandosi in prodotti) è vicino ai prodotti, ossia al carbocatione, anche in qyesto caso la curva energetica dei reagenti è più in basso rispetto a quella della formazione carbocationica che tende ad aumentare.

Il secondo stadio, ossia veloce, esoergonico, ha uno stato di transizione poiù vicino ai reagenti, ossia al carbocatione, fattore che stabilizza la reazione, la curva in questo caso a livello dei reagenti è più in alto , mentre quando va verso i prodotti tende a scendere.
Giusto?
Grazie, spero di essere stata chiara.

[LuiCap]

Al seguente link trovi il grafico che hai descritto:

http://organicavirtuale.altervista.org/V...dene1.html

Quello che hai scritto è corretto; ti consiglio però di esprimerti con un linguaggio più consono:

Il grafico complessivo mostra che l'alchene di partenza possiede un contenuto energetico più elevato del prodotto finale, di conseguenza durante la reazione viene liberata energia e il processo complessivo è esoergonico...
Prova a proseguire tu.

[claudia]

grazie mille, sempre molto gentili. Provo a proseguire, allora andando a valutare la reazione dal punto di vista energetico, notiamo che dividendo la reazione in 2 stadi avremo un primo stadio endoergonico, lento e cineticamente determinante, in questo caso vi è uno stato di transizione più vicino ai prodotti perchè questi ultimi hanno più energia rispetto ai reagenti, ossia lo stato di transizione è più vicino al carbocatione intermedio, si tenderà a formare quello più stabile con meno energia e più gruppi alchilici che stabilizzano la carica positiva sul C.

Il secondo stadio, veloce esoergonico, consiste nell'attacco dell'anione al Carbocatione, in questo caso a livello energetico esso avrà uno stato di transizione più vicino ai reagenti che ai prodotti, perchè essi hanno più energia rispetto al prodotto finale, ossia all'alogenoalcano, infatti avremo come reagente un carbocatione.
Questi concetti sono stati espressi dal postulato di Hammond, egli infatti notò che lo stato di transizione strutturalemten è più vicino alla struttura PIù STABILe, ossia nel primo caso al carbocatione e nel secondo caso sempre al carbocatione.

Va meglio?
Spero di essere stata chiara e concisa e di aver utilizzato un linguaggio più tecnico come mi avete gentilmente consigliato