addizione elettrofila alchene e particolarità regola di markovnikov

[epistrofeo01]

Ciao a tutti!!

Ho un dubbio riguardo a come scrivere il meccanismo di reazione quando mi trovo in una situazione come questa:

2-pentene + HI

Il problema lo incontro quando devo decidere su quale carbonio del doppio legame andrà a legarsi l'elettrofilo H+. Visto che la regola di Markovnikov dice che si lega all'atomo di C del doppio legame con più atomi di H ma in questo caso ho CH3-CH=CH-CH2-CH3 come faccio a sapere dove si lega ed a scrivere il meccanismo?

Grazie mille!!!

[RhOBErThO]

L'idrogeno si lega a formare il carbocatione più stabile. Quindi in questo caso si legherà al secondo carbonio a formare un carbocatione terziario più stabile di uno secondario, poichè la carica viene supportata da più atomi di carbonio:
CH3-CH=CH-CH2-CH3+HI CH3-CH2-CH^+-CH2CH3 CH3-CH2-CHI-CH2-CH3

.

[LuiCap]

Siccome nel 2-pentene ciascuno dei due atomi di carbonio del doppio legame porta un idrogeno, si ottengono circa le stesse quantità dei due isomeri:

2 CH3CH=CHCH2CH3 + 2 HI CH3CHICH2CH2CH3 + CH3CH2CHICH2CH3
.............................................2-iodopentano...........3-iodopentano

[epistrofeo01]

Ahia... era ciò che temevo, avete detto cose diverse, chi ha ragione?

Comunque grazie per le risposte.

[LuiCap]

Prima di rispondere avevo controllato sul Morrison - Boyd
Io non vedo un atomo di carbonio terziario nel 2-pentene.

   

[RhOBErThO]

Io intendevo carbocatione terziario
Sicuramente la risposta di Luisa è quella più precisa.

[LuiCap]

Scusa Roberto, ma se non c'è un atomo di carbonio terziario come fa a formarsi un carbocatione terziario?!?!
Quello che tu hai scritto è un carbocatione secondario perché è legato a due soli atomi di carbonio.

[RhOBErThO]

Chiedo, scusa...ho veramente preso un abbaglio...sono caduto nell'errore a cui la professoressa ci aveva sempre messo in allerta. Non capiterà più
Diamo la colpa al caldo per questo errore