addizione elettrofila alchene e particolarità regola di markovnikov
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epistrofeo01
2016-09-04 11:19
Ciao a tutti!!
Ho un dubbio riguardo a come scrivere il meccanismo di reazione quando mi trovo in una situazione come questa:
2-pentene + HI
Il problema lo incontro quando devo decidere su quale carbonio del doppio legame andrà a legarsi l'elettrofilo H+. Visto che la regola di Markovnikov dice che si lega all'atomo di C del doppio legame con più atomi di H ma in questo caso ho CH3-CH=CH-CH2-CH3 come faccio a sapere dove si lega ed a scrivere il meccanismo?
Grazie mille!!!
RhOBErThO
2016-09-04 11:32
L'idrogeno si lega a formare il carbocatione più stabile. Quindi in questo caso si legherà al secondo carbonio a formare un carbocatione terziario più stabile di uno secondario, poichè la carica viene supportata da più atomi di carbonio:
CH3-CH=CH-CH2-CH3+HI--> CH3-CH2-CH^+-CH2CH3 --> CH3-CH2-CHI-CH2-CH3
.
LuiCap
2016-09-04 11:37
Siccome nel 2-pentene ciascuno dei due atomi di carbonio del doppio legame porta un idrogeno, si ottengono circa le stesse quantità dei due isomeri:
2 CH3CH=CHCH2CH3 + 2 HI --> CH3CHICH2CH2CH3 + CH3CH2CHICH2CH3