alcani-alcheni

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U-235

2015-12-14 18:06

Salve a tutti, oggi durante la lezione di organica si parlava del fatto che gli alcani, sebbene abbiano un solo legame σ siano piu stabili degli alcheni aventi un legame  σ e un legame π.

Questo è stato giustificato dicendo che il legame singolo degli alcani è piu forte del doppio legame, ma è corretto ciò? 

L'energia di legame di orbitali ibridi sp3 (84 kcal/mol) non è minore dell'energia di legame di orbitali ibridi sp2(142kcal/mol)?

(Io credevo che fossero piu stabili solo perchè il legame  π  dell'alchene essendo un legame debole, si può facilmente rompere per dar luogo ad altri legami). 

Attendo gentilmente chiarimenti  :-D

quimico

2015-12-14 18:48

Parlando in generale, gli alcheni sono meno stabili degli alcani.

Negli alcani, ci sono solo legami σ (cioè legami singoli C-C e legami C-H). L'energia di legame di un qualsiasi legame singolo C-C è di circa 347 kJ/mol, e di un legame C-H attorno ai 308~435 kJ/mol, entrambi dei quali necessitano di una energia relativamente alta per rompersi. Poiché le elettronegatività di C ed H sono vicine, non esiste un sito sulla molecola di alcano con una densità elettronica molto alta o molto bassa, col risultato di avere una molto debole nucleofilicità o elettrofilicità. Comunque, in condizioni particolari come luce, calore ed un iniziatore, gli alcani subiscono reazione radicaliche tramite omolisi di legami σ.

Gli alcheni contengono un doppio legame C-C, che è un legame σ più un legame π. L'energia di legame di un qualsiasi legame C-C π è di circa 264 kJ/mol, che è considerevolmente minore di quello di un legame C-C σ, ed è più facile per gli alcheni subire addizione o ossidazione.


Per capire meglio la questione dovresti guardati i diagrammi degli OM coinvolti nella formazione di un legame singolo, doppio e triplo tra due atomi di carbonio.

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: U-235

U-235

2015-12-14 19:52

Ti ringrazio, potresti per caso consigliare qualche sito dove trovare qualcosa sui diagrammi degli OM coinvolti nella formazione di questi legami? (la mia al momento è chimica di base e queste cose non sono riportate , mi danno delle nozioni e io devo fidarmi, ma a me non piace )

quimico

2015-12-14 21:37

Un qualsiasi libro di chimica inorganica/organica/fisica un minimo fatto bene.

Su un Atkins di Chimica Fisica penso ci siano... Se no su un Atkins di Chimica Inorganica :-D

U-235

2015-12-14 21:59

Ho trovato qualcosa online.. se tu solo potessi vedere il libro di chimica che ci fanno usare....

Igor

2015-12-14 22:07

Il legame singolo (sigma) è più debole del legame doppio (sigma + pigreco), lo dicono i valori di energia. Il sigma però è più forte del pigreco preso singolarmente.

Quindi un alcano è più stabile di un alchene soltanto perchè quest'ultimo offre come bersaglio il suo debole legame pi-greco, e non l'intero legame sigma + pigreco.