Mario
2016-02-21 12:43
Generalità: Quando il cloroformio è scaldato con piridina in ambiente fortemente basico, si forma una intensa colorazione rosso magenta. Numerose sono le sostanze organiche che danno la stessa o simile colorazione e molte di questa hanno in comune il gruppo –CCl3 (in certi casi anche il grupo =CCl2) e i suoi analoghi alogenoderivati -Br e -I. Citiamo tra le tante il cloralio idrato, l’acido tricloroacetico, il tricloroetanolo, tricloroetilene, 2,4-dinitroclorobenzene, il cloruro di metilene ma non il tetracloruro di carbonio e l’esacloroetano.
Un plausibile meccanismo della reazione, peraltro non ancora completamente delucidata, contempla la rottura dell’anello piridinico a seguito dell’attacco del gruppo R-CCl3 sull’azoto :
riferimento: Fujiwara K, Sitzber. Naturforsch. Ges. Rostock 6, 33 (1914)
Reagenti:
- Soluzione acquosa di NaOH al 20%
- piridina
Come soluzione di riferimento ho impiegato una soluzione satura di cloroformio in acqua
Esecuzione: in una piccola provetta con tappo mettere 2 ml della soluzione di NaOH. Aggiungere 1 ml di piridina e 1 ml della soluzione da analizzare. Tappare bene, agitare e scaldare su bagnomaria bollente per 1 minuto. Osservare lo strato organico: in presenza di cloroformio si forma una colorazione rosso magenta.
Con 1 ml della soluzione di riferimento si ha già a freddo una debole colorazione. A caldo il colore è di un rosso scurissimo.
A caldo la soluzione è limpida ma con il raffreddamento diventa opalescente
Diluendo (0,1ml +0,9) il colore diventa meglio visibile.
Con un'ulteriore diluizione (0,02 ml + 0,98ml) si ha ancora nettissima la colorazione rossa.
saluti
Mario
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