bromurazione acido cinnamico
Wink 
[chiedo scusa in partenza se sbaglio sezione]

stasera abbiamo completato la bromurazione dell'acido cinnamico: ho fatto le foto al microscopio, durante la determinazione del punto di fusione e vorrei mostrarvele :-)

[edit: i files delle foto son troppo grandi, vi metto i link al mio flickr]

una

e


due

scusate l'entusiasmo da neofita



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Bellissima la prima foto! Per la sezione non so... Potrebbe andar bene nel thread dei microcristalli, così come in "i miei esperimenti"! In questo caso non è semplice!
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(2012-01-20, 08:58)Beefcotto87 Ha scritto: Bellissima la prima foto! Per la sezione non so... Potrebbe andar bene nel thread dei microcristalli, così come in "i miei esperimenti"! In questo caso non è semplice!


eeeh, dai, per stavolta mi passate la sezione sbagliata :-)

rimanendo IT: in rete, per poter confrontare la mia relazione di lavoro, ho visto che "non esiste" il procedimento che abbiamo seguito noi:

pallone in sistema refrigerante chiuso, a riflusso

1
C₉H₈O₂ 2,00 g +
C₂H₅OH 60,00 ml

2
Slz C₉H₈O₂ + C₂H₅OH

3
HBr 47% 4,80 ml e subito dopo
H2O2 30% 3,20 ml

4 tolto pallone, messo a raffreddare, versato in beker, messo a bagno nel ghiaccio, la soluzione ottenuta + H2O 50,0 ml teorici, 150, 0 ml effettivi (non cristallizzava! versato acqua come se non ci fosse un domani)

5
filtrazione con buchner dei cristalli, IR, la settimana seguente (ieri) pesata dei cristalli e nuovamente IR (con un profilo molto più pulito rispetto al primo)

né in rete né sui vari libri che possiedo ho trovato questa lavorazione.



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Beh, è una reazione classica. HBr al 47 o 48% in presenza di un doppio legame attivato come quello dell'acido cinnamico porta unicamente al bromo derivato. La bromurazione avviene in posizione benzilica vista l'attivazione di tale posizione. L'alternativa a tale metodo è l'uso di NBS (N-bromosuccinimide) in CCl4 o in presenza di un (acil)perossido organico/luce o calore.
Non averla trovata in rete non significa che non ci sia ;-) Se cerchi su libri di sintesi organica pratica si trovano tante reazioni di bromurazione, ovviamente si deve star attenti alla tipologia di reazione, che spesso porta a prodotti diversi da quelli teorizzati a causa, ad esempio, di reazioni di riarrangiamento cationico... È una materia interessante l'organica.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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grazie quimico: ora cerco sui libri il termine che hai usato [La bromurazione avviene in posizione benzilica vista l'attivazione di tale posizione], me la studio e provo a inserirla nella relazione.
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Se hai problemi o hai bisogno, chiedi pure. Anche via mp.

In pratica partendo, nel tuo caso, da PhCH=CH-CO2H per trattamento con un metodo di bromurazione "green" si ottiene senza troppi problemi il dibromo derivato.
Nel tuo caso ho ben capito il perché dell'uso di questo additivo (H2O2): al di là del fatto che questa reazione è più pulita rispetto ad altre metodiche *Si guarda intorno* la coppia HBr-H2O2 è usata per ottenere one-pot (in una sola reazione) il prodotto. Qui è necessaria un'ossidazione: se lo ione bromuro vede il perossido di idrogeno si forma Br2... e in presenza di un doppio legame si ottiene il dibromo derivato.

Ma avete aggiunto HBr e H2O2 in successione? Avete ripetuto le aggiunte più volte? No perché ora ho il dubbio di averti detto una cagata.

In questo caso non è una bromurazione in posizione benzilica ma una bromurazione in condizioni più sicure, meno inquinanti.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2012-01-20, 13:28)quimico Ha scritto: Se hai problemi o hai bisogno, chiedi pure. Anche via mp.

ti ringrazio: se per caso sono "sciocchezze" contatto in mp per non intasare il forum di quesiti da primo capitolo di organica.

(2012-01-20, 13:28)quimico Ha scritto: se lo ione bromuro vede il perossido di idrogeno si forma Br2... e in presenza di un doppio legame si ottiene il dibromo derivato.

Hai centrato il punto: come teoria siamo ai vari legami, al meccanismo di reazione e all'addizione (no comment sul ritardo allucinante del programma: se l'anno prossimo a maturità avremo organica, mi faccio punto d'onore di picchiare i professori di org. dello scorso e attuale anno con tutti i volumi dell'eigenmann) e abbiamo appena cominciato la teoria di IR applicata. Perciò era necessario mostrarci sul campo cosa sia un carbocatione, come sia il gruppo -OH e farci riconoscere un alcol.

(2012-01-20, 13:28)quimico Ha scritto: Ma avete aggiunto HBr e H2O2 in successione? Avete ripetuto le aggiunte più volte?
Sì, in succesione prima il Br 47% e poi il perossido d'H al 30%. L'aggiunta è avvenuta solo una volta, con riscaldamento a riflusso fino allo sbiadimento quasi completo del Br. Io avrei lasciato sbiadire ancora un po' per evitare i cristalli trovati facendo il punto di fusione, ma è probabile che il professore abbia voluto così per poterci indicare materialmente errori commessi e no.

(2012-01-20, 13:28)quimico Ha scritto: In questo caso non è una bromurazione in posizione benzilica ma una bromurazione in condizioni più sicure, meno inquinanti.
e soprattutto più veloce, quando hai solo tre ore alla settimana per seguire 20 adulti che pasticciano coi barattoli dopo una giornata di lavoro :-)

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(2012-01-20, 11:16)raelmozo Ha scritto: (non cristallizzava! versato acqua come se non ci fosse un domani)
Davvero bellissima la prima microfotografia.
Ottima l'esperienza, anche io la feci al IV anno.

Citazione da Tropic Thunder?
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(2012-01-20, 18:07)NaClO3 Ha scritto: Citazione da Tropic Thunder?

no, nessuna citazione: didascalie mie :-)
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