bromurazione acido cinnamico

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raelmozo

2012-01-19 23:05

[chiedo scusa in partenza se sbaglio sezione]

stasera abbiamo completato la bromurazione dell'acido cinnamico: ho fatto le foto al microscopio, durante la determinazione del punto di fusione e vorrei mostrarvele :-)

[edit: i files delle foto son troppo grandi, vi metto i link al mio flickr]

una

e

http://www.flickr.com/photos/22244444@N04/6727864197/in/photostream/due

scusate l'entusiasmo da neofita

Beefcotto87

2012-01-20 07:58

Bellissima la prima foto! Per la sezione non so... Potrebbe andar bene nel thread dei microcristalli, così come in "i miei esperimenti"! In questo caso non è semplice!

raelmozo

2012-01-20 10:16

Beefcotto87 ha scritto:

Bellissima la prima foto! Per la sezione non so... Potrebbe andar bene nel thread dei microcristalli, così come in "i miei esperimenti"! In questo caso non è semplice!

eeeh, dai, per stavolta mi passate la sezione sbagliata :-) rimanendo IT: in rete, per poter confrontare la mia relazione di lavoro, ho visto che "non esiste" il procedimento che abbiamo seguito noi: pallone in sistema refrigerante chiuso, a riflusso 1 C₉H₈O₂ 2,00 g + C₂H₅OH 60,00 ml 2 Slz C₉H₈O₂ + C₂H₅OH 3 HBr 47% 4,80 ml e subito dopo H2O2 30% 3,20 ml 4 tolto pallone, messo a raffreddare, versato in beker, messo a bagno nel ghiaccio, la soluzione ottenuta + H2O 50,0 ml teorici, 150, 0 ml effettivi (non cristallizzava! versato acqua come se non ci fosse un domani) 5 filtrazione con buchner dei cristalli, IR, la settimana seguente (ieri) pesata dei cristalli e nuovamente IR (con un profilo molto più pulito rispetto al primo) né in rete né sui vari libri che possiedo ho trovato questa lavorazione.

quimico

2012-01-20 11:10

Beh, è una reazione classica. HBr al 47 o 48% in presenza di un doppio legame attivato come quello dell'acido cinnamico porta unicamente al bromo derivato. La bromurazione avviene in posizione benzilica vista l'attivazione di tale posizione. L'alternativa a tale metodo è l'uso di NBS (N-bromosuccinimide) in CCl4 o in presenza di un (acil)perossido organico/luce o calore. Non averla trovata in rete non significa che non ci sia ;-) Se cerchi su libri di sintesi organica pratica si trovano tante reazioni di bromurazione, ovviamente si deve star attenti alla tipologia di reazione, che spesso porta a prodotti diversi da quelli teorizzati a causa, ad esempio, di reazioni di riarrangiamento cationico... È una materia interessante l'organica.

raelmozo

2012-01-20 11:35

grazie quimico: ora cerco sui libri il termine che hai usato [La bromurazione avviene in posizione benzilica vista l'attivazione di tale posizione], me la studio e provo a inserirla nella relazione.

quimico

2012-01-20 12:28

Se hai problemi o hai bisogno, chiedi pure. Anche via mp.

In pratica partendo, nel tuo caso, da PhCH=CH-CO2H per trattamento con un metodo di bromurazione "green" si ottiene senza troppi problemi il dibromo derivato.

Nel tuo caso ho ben capito il perché dell'uso di questo additivo (H2O2): al di là del fatto che questa reazione è più pulita rispetto ad altre metodiche *Si guarda intorno* la coppia HBr-H2O2 è usata per ottenere one-pot (in una sola reazione) il prodotto. Qui è necessaria un'ossidazione: se lo ione bromuro vede il perossido di idrogeno si forma Br2... e in presenza di un doppio legame si ottiene il dibromo derivato.

Ma avete aggiunto HBr e H2O2 in successione? Avete ripetuto le aggiunte più volte? No perché ora ho il dubbio di averti detto una cagata.

In questo caso non è una bromurazione in posizione benzilica ma una bromurazione in condizioni più sicure, meno inquinanti.

raelmozo

2012-01-20 12:56

quimico ha scritto:

Se hai problemi o hai bisogno, chiedi pure. Anche via mp.

ti ringrazio: se per caso sono "sciocchezze" contatto in mp per non intasare il forum di quesiti da primo capitolo di organica.

quimico ha scritto:

se lo ione bromuro vede il perossido di idrogeno si forma Br2... e in presenza di un doppio legame si ottiene il dibromo derivato.

Hai centrato il punto: come teoria siamo ai vari legami, al meccanismo di reazione e all'addizione (no comment sul ritardo allucinante del programma: se l'anno prossimo a maturità avremo organica, mi faccio punto d'onore di picchiare i professori di org. dello scorso e attuale anno con tutti i volumi dell'eigenmann) e abbiamo appena cominciato la teoria di IR applicata. Perciò era necessario mostrarci sul campo cosa sia un carbocatione, come sia il gruppo -OH e farci riconoscere un alcol.

quimico ha scritto:

Ma avete aggiunto HBr e H2O2 in successione? Avete ripetuto le aggiunte più volte?

Sì, in succesione prima il Br 47% e poi il perossido d'H al 30%. L'aggiunta è avvenuta solo una volta, con riscaldamento a riflusso fino allo sbiadimento quasi completo del Br. Io avrei lasciato sbiadire ancora un po' per evitare i cristalli trovati facendo il punto di fusione, ma è probabile che il professore abbia voluto così per poterci indicare materialmente errori commessi e no.

quimico ha scritto:

In questo caso non è una bromurazione in posizione benzilica ma una bromurazione in condizioni più sicure, meno inquinanti.

e soprattutto più veloce, quando hai solo tre ore alla settimana per seguire 20 adulti che pasticciano coi barattoli dopo una giornata di lavoro :-)

NaClO3

2012-01-20 17:07

raelmozo ha scritto:

(non cristallizzava! versato acqua come se non ci fosse un domani)

Davvero bellissima la prima microfotografia.

Ottima l'esperienza, anche io la feci al IV anno.

Citazione da Tropic Thunder?

raelmozo

2012-01-21 19:58

NaClO3 ha scritto:

Citazione da Tropic Thunder?

no, nessuna citazione: didascalie mie :-)