centri stereogenici e carboni chirali

[claudia]

Salve, ho il seguente esercizio:
Scrivere tutti i possibili stereoisomeri del seguente composto utilizando cunei pieni e tratteggiati:

CH3-CHdoppiolegameCH-CH(CH3)-CHBR-CHCl-COOH

Soluzione: inizio con il trovare i centri chirali, ossia C legati a 4 sostituenti diversi, ne sono 3 . Sarebbero gli ultimi a partire da destra, in questo caso devo scrivere le coppie di enantiomeri, ma in questo caso uso la regola del 2n (n corrisponde ai centri chirali), quindi ne abbiamo 8 stereoisomeri, a me risultano soltanto 6 enantiomeri. Come mai?
Sarebbero 1 coppia R S per ogni centro chirale.
Potete gentilmente spiegarmi perchè ho 3 coppie e non 4 ?

[zodd01]

Forse la regola non è 2 alla n ma proprio 2n, quindi 2 x 3 fa 6.

[claudia]

quindi non sarebbe 2 elevato alla n ma 2 * n?

[LuiCap]

Ci sono tre centri stereogeni, ognuno dei quali potrebbe avere configurazione R o S.
A mio parere il numero massimo di combinazioni possibili è 2^3 = 8.
Io la vedo così:

   

- 8 stereoisomeri
- 4 coppie di enantiomeri, cioè molecole che, a due a due, sono tra loro immagini speculari: 1-2, 3-4, 5-6, 7-8; queste molecole differiscono soltanto per le proprietà speculari (chirali), ma possiedono le stesse proprietà achirali, come il punto di fusione, il punto di ebollizione e la solubilità nei solventi comuni, perciò non possono essere separati con metodi fisici che dipendano da proprietà achirali come la cristallizzazione o la distillazione.
- tutte le altre possibili coppie non sono tra loro immagini speculari e prendono il nome di diastereomeri; queste molecole differiscono in tutte le proprietà, sia chirali che achirali.

[LuiCap]

Oltre che suonata, mi sono "incartata" perché sono anche cecata
Come giustamente mi hanno fatto notare, l'isomero 5 "si è specchiato male"... ecco la versione corretta:

   

Non posso resistere

[claudia]

perfetto, ho capito come rappresentarli con FIsher, però l'esercizio richiedeva con cuneo e tratteggio. Come devo disegnarli?

[LuiCap]

I gruppi orizzontali vanno rappresentati con cunei pieni, cioè che si proiettano fuori dal piano della pagina in direzione di chi legge.
I gruppi verticali vanno rappresentati con cunei tratteggiati, cioè che affondano sotto la pagina allontanandosi da chi legge.