chimica organica
Ciao a tutti ho una domanda importante riguardo la sostituzione elettrofila aromatica riguardante i sostituenti orientanti del benzene: se io ho come sostituente attaccato all'anello del benzene un orto-parà orientante, quale delle due posizioni sarà occupata nel modo maggioritario?
Grazie a tutti
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In primis è para NON parà. Non stiamo mica parlando di paracadutisti della Folgore *Tsk, tsk*
Per ragioni steriche ma anche elettroniche il sostituente andrà maggiormente in para, poi in orto, a meno che la para non sia già occupata. Idem, se una delle due orto sono occupate, il sostituente andrà ancora più facilmente e con % maggiori in para. Vanno sempre valutati gli effetti induttivo e mesomerico per ogni sostituente orientante sull'anello benzenico.
La posizione para non avendo altri sostituenti vicinali se non atomo di idrogeno sarà quella più libera e facilmente sostituibile da parte di un qualsivoglia elettrofilo.
Quando entra un sostituente in para, occupandola, rimarranno libere le due orto. Si predilige l'entrata di un solo elettrofilo in orto, a meno di non spingere le condizioni di reazione, ad es. aumentando la temperatura o usando altri mezzi. La questione a questo punto diventa complessa.
Ricordo inoltre che a seconda dell'elettrofilo entrante le successive reazioni saranno comandate dalla commistione degli effetti di ogni singolo sostituente entrato sull'anello.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Grazie mille gentilissimo ed esaustivo! Parà metteva un po' di allegria..
Ma quindi la mia domanda ora è: se avessi un benzene disostituito, con il secondo sostituente in posizione Meta, l'orientamento sarà ora favorito in posizione Orto, in quanto in posizione Para ora presente ingombro sterico? Spero di essere stato chiaro ma questa sostituzione elettrofila mi manda in palla... grazie ancora del tuo tempo.
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Disegnare? No?
E poi non si capisce una fava di quello che hai scritto.
Parli in generale o con particolari sostituenti? *Si guarda intorno* se hai un dinitrobenzene il terzo gruppo entra a fatica e va in meta come da regola...
Spiegati meglio.
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