chimica organica

[Francy1]

salve, tra poco ho l'esame di chimica organica... 
non riesco a svolgere questa sintesi 
qualcuno può darmi delle linee guida ? grazie mille

[Geber]

Non era tanto difficile questa sintesi.
Almeno provarci, come dico sempre ai miei studenti.

[Ale985]

Interessante il procedimento.
Una volta ottenuto l'alfa chetoacido, per arrivare a 1,6-esandiolo tratti con LiAlH4 ?

[Geber]

Cavolo mi ero perso un passaggio. Scusami.
Ero straconvinto nel mio cervello che dovessi fare l'acido adipico.
Tra l'altro manca il passaggio per arrivare all'acido adipico.
Sì per ottenere il diolo basta usare un agente riducente come LAH.
Esistono alternative a tale riduzione usando catalizzatori del tipo Ni/SiO2 disperso atomicamente o metodi enzimatici ma non è questo il caso.

[Ale985]

tranquillo, nessun problema...
la riduzione dei COOH con LAH porta a due alcoli, però, nello stesse condizioni di reazione, il chetone si ridurrebbe ad alcol secondario....quindi otterrei l'1,2,6-esantriolo.
Mi chiedevo: se sull'alfa chetoacido facessimo una prima riduzione di Wolf-Kishner per trasformare il C=O in CH2 e poi successivamente una riduzione con idruro di alluminio?...in questo modo riesco ad avere due gruppi OH ed arrivare alla soluzione richiesta.
Cosa ne pensi?

[Geber]

Ci sta fare una decarbonilazione, se no avremmo appunto un triolo e non la molecola che vogliamo.
Poi ridurre con LAH.
Se no dai anche tu un occhio alla mia sintesi perché sono anni che non riprendo in mano queste sintesi.