chimica organica! esercizio

[martina]

ciao a tutti! avrei bisogno di una mano nella risoluzione di questo esercizio in allegato. grazie in anticipo a chi risponderà

[marco the chemistry]

Per me si ha attacco del catione benzilico sul carbonile dell'acido formico con eliminazione formale di HI, si ottiene l'estere benzilico corrispondente. Ovviamente è un equilibrio, per ottenere completamente l'estere dovremmo utilizzare un formiato!
Il più reattivo è quello che forma il catione più stabilizzato, quindi quello con l'anello più ricco di elettroni e che è anche stabilizzato per risonanza, quindi direi 1)metossile, 2) etile, 3) acetile

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Potrei anche aver detto una cazzata colossale causa caldo...

[quimico]

Sono anche io d'accordo su questa risoluzione.
Si potrebbe pensare ad un carbocatione benzilico, attivato e stabilizzato dall'anello benzilico, che attacca il carbonio carbonilico. Si instaura un equilibrio, in cui si forma l'estere di formula HCOOAr, ove Ar = 4-metossi, 4-etil e 4-acetil.
L'ordine di reattività è quello detto da marco.

[quimico]

Ho pensato anche io all'uso del formico come riducente ma di solito si usa catalizzatore al palladio, e ne serve davvero tanto per fare il transfert di idrogeno. Tipicamente si preferisce il formato di ammonio.
Ragionando meglio, sono più propenso ad una solvolisi del benzile bromuro a dare benzile alcole, HI e CO, via SN₁.
Mi manca come tipologia di reazione questa...