ciclizzazione

[palla]

Ciao  Potreste aiutarmi a capire il meccanismo di reazione nella sintesi del 6-idrossi-2-mercapto-3H-pirimidin-4-one a partire da tiourea e dietilmalonato in etossido di sodio?

[luigi_67]

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Un saluto
Luigi

[TrevizeGolanCz]

sposto e warno

[ChemPride]

Intendi questo?

   

Comunque aspetto qualche utente più esperto per conferma, non ne sono certo.

[quimico]

Questa è una sintesi dell'acido tiobarbiturico, se non erro.
Il meccanismo proposto mi pare vada bene solo che non capisco l'utilità del sodio etossilato qui
Se non quella di dar vita alla fine al sale sodico di questo acido...

[palla]

Questa è una sintesi dell'acido tiobarbiturico, se non erro.
Il meccanismo proposto mi pare vada bene solo che non capisco l'utilità del sodio etossilato qui
Se non quella di dar vita alla fine al sale sodico di questo acido...

L'etossilato potrebbe servire a strappare il protone dell'azoto in modo da stabilizzare il legame con il carbonio carbonilico?

[quimico]

Ora ci sono: all'inizio si instaura un equilibrio tra H2NCSNH2 + EtONa e NaHNCSN2 + EtOH.
A questo punto si ha l'attacco da parte di questo anione al dietile malonato fino alla formazione del prodotto desiderato.