ciclizzazione
Ciao :-) Potreste aiutarmi a capire il meccanismo di reazione nella sintesi del 6-idrossi-2-mercapto-3H-pirimidin-4-one a partire da tiourea e dietilmalonato in etossido di sodio?
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Luigi
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sposto e warno
8-)  Tanto vetro zero reagenti 8-)
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Comunque aspetto qualche utente più esperto per conferma, non ne sono certo.
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palla, Adriano
Questa è una sintesi dell'acido tiobarbiturico, se non erro.
Il meccanismo proposto mi pare vada bene solo che non capisco l'utilità del sodio etossilato qui *Si guarda intorno*
Se non quella di dar vita alla fine al sale sodico di questo acido...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2017-05-29, 14:41)quimico Ha scritto: Questa è una sintesi dell'acido tiobarbiturico, se non erro.
Il meccanismo proposto mi pare vada bene solo che non capisco l'utilità del sodio etossilato qui *Si guarda intorno*
Se non quella di dar vita alla fine al sale sodico di questo acido...

L'etossilato potrebbe servire a strappare il protone dell'azoto in modo da stabilizzare il legame con il carbonio carbonilico?
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Ora ci sono: all'inizio si instaura un equilibrio tra H2NCSNH2 + EtONa e NaHNCSN2 + EtOH.
A questo punto si ha l'attacco da parte di questo anione al dietile malonato fino alla formazione del prodotto desiderato.
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