ciclizzazione

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palla

2017-05-29 09:51

Ciao :-) Potreste aiutarmi a capire il meccanismo di reazione nella sintesi del 6-idrossi-2-mercapto-3H-pirimidin-4-one a partire da tiourea e dietilmalonato in etossido di sodio?

luigi_67

2017-05-29 09:57

Hai sbagliato sezione.... leggi il regolamento del forum

Un saluto

Luigi

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TrevizeGolanCz

2017-05-29 09:58

sposto e warno

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ChemPride

2017-05-29 11:25

Intendi questo?

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Comunque aspetto qualche utente più esperto per conferma, non ne sono certo.

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quimico

2017-05-29 13:41

Questa è una sintesi dell'acido tiobarbiturico, se non erro.

Il meccanismo proposto mi pare vada bene solo che non capisco l'utilità del sodio etossilato qui *Si guarda intorno*

Se non quella di dar vita alla fine al sale sodico di questo acido...

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palla

2017-05-29 14:41

quimico ha scritto:

Questa è una sintesi dell'acido tiobarbiturico, se non erro.

Il meccanismo proposto mi pare vada bene solo che non capisco l'utilità del sodio etossilato qui *Si guarda intorno*

Se non quella di dar vita alla fine al sale sodico di questo acido...

L'etossilato potrebbe servire a strappare il protone dell'azoto in modo da stabilizzare il legame con il carbonio carbonilico?

quimico

2017-05-29 14:59

Ora ci sono: all'inizio si instaura un equilibrio tra H2NCSNH2 + EtONa e NaHNCSN2 + EtOH.

A questo punto si ha l'attacco da parte di questo anione al dietile malonato fino alla formazione del prodotto desiderato.

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