clorurazione e bromurazione

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sofi

2016-06-23 12:30

Salve ho un dubbio e non so come risolverlo potreste aiutarmi? Grazie  In pratica io ho questi tipi di esercizi: 1)La velocità relativa per gli atomi di idrogeno bella reazione di bromurazione degli alcani è primario secondrio terziario 1:80:1600 prevedere quale sarà il prodotto principale della bromurazione radicalica del seguente composto: 1,3 dimetilciclopentano 2)La velocità relativa per gli atomi di Carbonio bella reazione di clorurazione degli alcani è primario secondrio terziario 1:3,8.5 prevedere quale sarà il prodotto principale della clorurazione radicalica del seguente composto: Io so che per il secondo esercizio calcolo la % in base al numero di Carboni per esempio se ho tre CH2 e sono secondari faccio 3,8x3=11,4 e lo faccio anche per gli altri CH poi li sommo per avere il totale, dopodiché li prendo singolarmente faccio 3,8/totx100 e mi viene la probabilità.  Ma nel primo esercizio dice gli idrogeni e non capisco cosa c'è da fare se è lo stesso procedimento oppure diverso. Grazie Buonagiornata

LuiCap

2016-06-23 13:24

Qualcosa non mi torna nel testo che hai scritto :-(

La velocità di distacco degli atomi di idrogeno nella clorurazione radicalica degli alcani segue l'ordine 3° > 2° >1°.

A temperatura ambiente i rapporti tra le velocità di sostituzione per gli atomi di idrogeno sono 5,0 : 3,8 : 1,0.

È possibile perciò prevedere il rapporto degli isomeri monoclorurati che si ottengono da un dato alcano.

Esempio:

alcano + Cl2.jpg
alcano + Cl2.jpg

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sofi

2016-06-23 14:11

Ti ringrazio per la risposta, Comunque nel secondo esercizio il composto è 2,3 dimetilbutano. Nel primo mi sono dimenticata di dire che si considera solo la monoalogenazione. avrei altre domande a riguardo: Cosa non è chiaro nel testo? Ill procedimento per il primo esercizio con i carboni è giusto?   Come si stabilisce se un H è primario secondario o terziario? In base agli H del C? Cioè se un C è secondario sarà legato a 2 atomi di C e 2 H quindi gli H di quel C sono secondari? Se è così non dovrebbe essere 5/3 nell'esercizio da lei svolto? Nel mio 1,3 dimetilciclopentano come può essere svolto questo calcolo? Grazie

LuiCap

2016-06-23 16:11

Quello che non era chiaro (e che infatti non avevi scritto subito) erano i due composti assegnati nei due esercizi, perciò sono ricorsa ad un esempio diverso.

Quello che devi avere ben presente è:

Velocità relativa di formazione di radicali del carbonio: 3°>2°>1° = Velocità relativa di distacco degli idrogeni: 3°>2°>1°

Come fai a risolvere esercizi del genere se non sai stabilire se un idrogeno è 1°, 2° o 3°???

La risoluzione per l'esempio del n-butano è corretta come avevo già scritto:

n-butano.jpg
n-butano.jpg

Per il 2,3-dimetilbutano la risoluzione è:

2,3-dimetilbutano 1.jpg
2,3-dimetilbutano 1.jpg
2,3-dimetilbutano 2.jpg
2,3-dimetilbutano 2.jpg

Per l'1,3-dimetilciclopentano prova a scrivere il numero degli idrogeni primari, secondari e terziari che ci sono nella molecola e quanti isomeri monobromurati si possono formare.

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