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salve a tutti e vero che il tricloruro di fosforo con acido propionico non da il cloruro di propionile ma da l'acido cloropropionico?
mi hanno detto che il pcl3 e il pcl5 possono clorurare soltanto acidi carbossilici da c4 in poi, a me sembra assurdo specialmente il pcl5 che da alche il pocl3,
Grazie in anticipo!
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2018-09-27, 11:03 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2018-09-28, 05:51 da Mr.Hyde. Motivo modifica: corretto errore ortografico) Ciao a tutti

Ciao Maurizio ,
Citazione:salve a tutti e vero che il tricloruro di fosforo con acido propionico non da il cloruro di propionile ma da l'acido cloropropionico?
mi sa che ti hanno detto male è esattamente il contrario .
per alogenare un acido nel carbonio in alfa al carbossile
bisogna prima trasformare l'acido in alogenuro acilico(proprio con PCl3 ) e poi trattarlo con L'ALOGENO , segue idrolisi
reazione con trialogenuro di fosforo3R-CH2-COOH +PX3 ------

3
R-CH2-COX + H3PO3
reazione dell'alogenuro acilico con alogeno R-CH2-COX + X2 ------
R-CH(X)-COX + HX
idrolisi R-CH(X)-COX+ HOH -----
R-CH(X)-COOH + HX
prende il nome di
alogenazione di Hell-Volhard-ZelinskyCitazione:mi hanno detto che il pcl3 e il pcl5 possono clorurare soltanto acidi carbossilici da c4 in poi
quindi questa esperienza descritta sul mio libro di chimica organica pratica …..?
fonte : CHIMICA ORGANICA PRATICA (T.CORDIOLI- E. FERRARESE - B. CORAIN)
cordialmente
Francy
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"Francy De Pa"
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