cloruro di propionile help!

[maurizio]

salve a tutti e vero che il tricloruro di fosforo con acido propionico non da il cloruro di propionile ma da l'acido cloropropionico? 
mi hanno detto che il pcl3 e il pcl5 possono clorurare soltanto acidi carbossilici da c4 in poi, a me sembra assurdo specialmente il pcl5 che da alche il pocl3,
Grazie in anticipo!

[Mr.Hyde]

Ciao a tutti

Ciao Maurizio , 

salve a tutti e vero che il tricloruro di fosforo con acido propionico non da il cloruro di propionile ma da l'acido cloropropionico? 

mi sa che ti hanno detto male è esattamente il contrario .

per alogenare un acido nel carbonio in alfa al carbossile bisogna prima trasformare l'acido in alogenuro acilico(proprio con PCl3 ) e poi trattarlo con L'ALOGENO , segue idrolisi

reazione con trialogenuro di fosforo

3R-CH2-COOH +PX3 ------3 R-CH2-COX + H3PO3    

reazione dell'alogenuro acilico con alogeno

  R-CH2-COX + X2 ------ R-CH(X)-COX + HX       

idrolisi

R-CH(X)-COX+ HOH ----- R-CH(X)-COOH + HX      


prende il nome di alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky

mi hanno detto che il pcl3 e il pcl5 possono clorurare soltanto acidi carbossilici da c4 in poi

quindi questa esperienza descritta sul mio  libro di chimica organica pratica …..?   

   

fonte : CHIMICA ORGANICA PRATICA (T.CORDIOLI- E. FERRARESE - B. CORAIN)

cordialmente

Francy