cloruro di propionile help!
salve a tutti e vero che il tricloruro di fosforo con acido propionico non da il cloruro di propionile ma da l'acido cloropropionico? 
mi hanno detto che il pcl3 e il pcl5 possono clorurare soltanto acidi carbossilici da c4 in poi, a me sembra assurdo specialmente il pcl5 che da alche il pocl3,
Grazie in anticipo!
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Ciao a tutti :-)

Ciao Maurizio , 


Citazione:salve a tutti e vero che il tricloruro di fosforo con acido propionico non da il cloruro di propionile ma da l'acido cloropropionico? 

mi sa che ti hanno detto male è esattamente il contrario .

per alogenare un acido nel carbonio in alfa al carbossile bisogna prima trasformare l'acido in alogenuro acilico(proprio con PCl3 ) e poi trattarlo con L'ALOGENO , segue idrolisi

reazione con trialogenuro di fosforo

3R-CH2-COOH +PX3 -------->3 R-CH2-COX + H3PO3    

reazione dell'alogenuro acilico con alogeno

  R-CH2-COX + X2 --------> R-CH(X)-COX + HX       

idrolisi

R-CH(X)-COX+ HOH -------> R-CH(X)-COOH + HX      


prende il nome di alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky

Citazione:mi hanno detto che il pcl3 e il pcl5 possono clorurare soltanto acidi carbossilici da c4 in poi

quindi questa esperienza descritta sul mio  libro di chimica organica pratica …..?  :-P 

   

fonte : CHIMICA ORGANICA PRATICA (T.CORDIOLI- E. FERRARESE - B. CORAIN)

cordialmente

Francy
 la musica, con i suoi suoni ,riesce ad aprire quella parte del nostro cervello dove sono rinchiusi i nostri ricordi.
"Francy De Pa"
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NaClO, maurizio




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