composti meso

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

claudia

2018-11-27 10:13

Salve, scusate il disturbo.

Sto ripassando i composti meso e i relativi stereoisomeri, in pratica ho compreso che i composti meso sono quelli che hanno 2 o + C 

stereogenici (legati a 4 sostituenti diversi), sono però molecole achirali perchè hanno un piano di simmetria che divide la molecola in 2 parti uguali, superiore ed inferiore. 

Nel caso dell'acido tartarico, nonostante vi siano 2 C stereogenici o chirali, vi sono 3 stereoisomeri, 1 coppia di enantiomeri ed un composto meso in cui lì'immagine speculare è perfettamente sovrapponibile all'altra e quindi non è enantiomero, perchè+ quest'uyltuimo non è sovrapponibile all'immagine speculare.

Mi rimane un dubbio su 2 esercizi:

Il cis-1,2ciclopentandiolo è un composto meso, perchè c'è un piano di simmetria visto che i 2 gruppi OH si trovano dallo stesso lato.

Il trans-1,2ciclopentandiolo non è un composto meso, perchè non ha un piano di simmetria, visto che i 2 gruppi OH non sono dallo stesso lato, così si forma una coppia di enantiomeri, immagine speculare una dell'altra non sovrapponibile.

Corretto?

Il dubbio mi rimane nel caso del :

Cis 4 metilcicloesanolo, qui il gruppo OH ed il CH3 sono dallo stesso lato, quindi non c'è un piano di simmetria, stessa cosa se fosse trans ma perchè risulta invece che vi è il piano e sono composti meso? Non capisco il perchè.....