da 1-butene a 1-butanolo

[epistrofeo01]

Ciao a tutti,
Come si ottiene l'1-butanolo a partire dall'1-butene? Con l'idratazione dell'alchene riesco ad ottenere il 2-butanolo, ma l'1-butanolo? Come ci si arriva?

Grazie

[marco the chemistry]

Idroborazione e poi ossidazione.
Fai reagire l'alchene con BH3 e poi tratti con H2O2/OH-.

Il borano reagisce con 3 equivalenti di alchene a dare una specie di organoboro, dove l'atomo di B è legato al carbonio dell' ex-doppio legame meno sostituito. Poi si tratta con perossido di idrogeno in ambiente basico, si libera l'alcol e del borato come sottoprodotto