da 1-butene a 1-butanolo

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epistrofeo01

2015-06-29 14:47

Ciao a tutti,

Come si ottiene l'1-butanolo a partire dall'1-butene? Con l'idratazione dell'alchene riesco ad ottenere il 2-butanolo, ma l'1-butanolo? Come ci si arriva?

Grazie

marco the chemistry

2015-06-29 15:34

Idroborazione e poi ossidazione. Fai reagire l'alchene con BH3 e poi tratti con H2O2/OH-. Il borano reagisce con 3 equivalenti di alchene a dare una specie di organoboro, dove l'atomo di B è legato al carbonio dell' ex-doppio legame meno sostituito. Poi si tratta con perossido di idrogeno in ambiente basico, si libera l'alcol e del borato come sottoprodotto

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