(di)Urea ossalato sintesi

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valeg96

2017-08-15 12:48

Dopo svariati mesi di quasi sterile contemplazione dell'acido ossalico uniti a oltre un anno di disprezzo verso l'inutile urea, ho deciso finalmente di provare una semplicissima sintesi da manuale, adattata dal Vogel, Practical Organic Chemistry 3rd ed., p.442 III.133.2.(vi). Ho già visto che esiste una vecchia (2014) discussione a riguardo, pressoché inconcludente, quindi ne scrivo direttamente un'altra. Questo sale è estremamente facile da sintetizzare, e con un pò di cura è possibile ottenere cristalli anche molto belli. Annuncio subito che per qualche arcano motivo il telefono si è rifiutato di fare foto decenti, sia per il colore che per la messa a fuoco. La reazione è semplicissima: una classica acido-base dove due molecole di urea salificano con una molecola di acido ossalico, formando un sale poco solubile:

UREA OSSALATO.PNG
UREA OSSALATO.PNG
Ho sciolto 5.15g di urea (0.0857mol) in 30mL di acqua e 6.02g di H2C2O4·2w (0.0477mol, reagente per 0.049mol in leggerissimo eccesso) in 70mL di acqua. Unendo le due soluzioni si osserva una cristallizzazione pressoché immediata; i cristalli sono rimossi filtrando su cotone e vengono ricavati altri due successivi batch in congelatore (peltier), senza effettuare alcuna evaporazione a caldo della soluzione madre. Ha fornito tre batch di cristalli bianchissimi, incolori e quasi trasparenti, i più fini con una brillantezza quasi perlescente. Seccati in essiccatore per un paio di settimane su CaCl2+NaOH si mostrano visivamente di qualità, forma e dimensione uniforme. Resa totale di 7.51g su un teorico di 9.009g, l'83.3%. La resa si potrebbe migliorare effettuando ulteriori cristallizzazioni, ma ho deciso di fermarmi alla terza. L'ossalato di urea dovrebbe avere punto di fusione a 171°C, ma non ho i mezzi per misurarlo. Che io sappia non ha alcun uso di particolare interesse se non l'essere un sale sfruttato per l'identificazione qualitativa dell'urea, come per il nitrato di urea (da una soluzione ricca di urea, se aggiunti acido nitrico o acido ossalico precipitano i rispettivi sali poco solubili). Nelle foto si vedono alcuni dettagli dei cristalli. I numeri sono relativi alla cristallizzazione.
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I seguenti utenti ringraziano valeg96 per questo messaggio: RhOBErThO, ClaudioG., NaClO, zodd01, ohilà, Hamiltoniano

zodd01

2017-08-15 20:24

Credi si possa usare come fertilizzante ?

valeg96

2017-08-16 13:41

Certo, ma devi considerare alcune cose:

L'acido ossalico costa molto poco, ma comunque più dell'urea; fare/comperare il sale comporterebbe comunque costi maggiori del comperare urea pura, che già è un fertilizzante costoso e la cui produzione è tassata;

Secondo Advances in Agronomy, vol.27 p.47 l'urea ossalato idrolizza più lentamente dell'urea pura, ma più velocemente di urea nitrato (che però è anche vagamente rischioso da stoccare) e urea fosfato, quindi *potrebbe* avere alcuni vantaggi;

Inoltre, così a spanne, l'ossalato potrebbe interferire con vari ioni presenti nel suolo: non so come, ma non è da escludere.

In conclusione? Usa il nitrato di potassio o il nitrato di ammonio, che costano poco e funzionano bene.

I seguenti utenti ringraziano valeg96 per questo messaggio: NaClO

zodd01

2017-08-16 14:33

Infatti pensavo di precipitare l'urea dalla urina con l'ossalico !