dubbi post test di organica

[fosgene]

Oggi in un test a crocette mi é capitato questo esercizio:
"Identifica quali tra queste reazioni avviene una SN1:
A) (CH3)2CHOH + HBr
B) C6H5CH2OH + HBr
C) (CH3)3COH + HCl
D) CH3CH2CH2OH + HCl
Io ho risposto B e C perché si formano come intermedi di reazione carbocationi piú o meno stabili e per questo la reazione avviene in due passaggi: prima formazione del carbocatione e poi successivo attacco nucleofilo.
In teoria l'alcol bebzilico dovrebbe generare il rispettuvo carbocatione che é molto stabile per via della risonanza.
Ho scelto le risposte corrette?
PS: le ammine sono basi forti o fortissime? Sono anche nucleofile?

[LuiCap]

Le risposte, come ho scritto in chat, sono corrette.
Se era ammessa più di una risposta, sei stato perfetto; se ne era ammessa una sola dipende come valuta il tuo prof o la tua prof.ssa.

Ammine
Le ammine alifatiche, in generale, sono basi di forza paragonabile all'ammoniaca, mentre le ammine aromatiche, sempre in generale, lo sono molto meno.
Per quanto siano molto più deboli dello ione ossidrile e dello ione etilato, le ammine sono basi molto più forti dell'acqua, degli alcooli, eteri, esteri, ecc.
Ti allego una tabella tratta dal Morrison - Boyd che, come potrà notare ClaudioG, è ancora un'ottima fonte di informazioni

   

Tutte le ammine sono dei nucleofili (come del resto tutte le basi) grazie al doppietto di elettroni non condiviso sull'azoto che possono cedere a delle specie elettrofile.
Ricorda questo "trucchetto":
Acido = Elettrofilo = Ossidante iniziano tutte per vocale
Base = Nucleofilo = Riducente iniziano tutte per consonante

[Guglie95]

La sodio ammide è una base molto forte.... le ammine dipende dalla loro struttura
Le ammine sono elettron donatrici perché possiedono sull'azoto un doppietto spaiato e sono nucleofile
Le risposte sono corrette, la a in teoria si formerebbe un carbocatione secondario che può comunque reagire dando la sn1

[LuiCap]

La sodio ammide, Na+ NH2-, non è un composto organico, quindi non è classificata fra le ammine!!!

[Mario]

Mi chiedo a volte dove abbiate studiato chimica organica. Saluti Mario

[Guglie95]

Sta sera sono troppo fuso.
Però vedendo adesso non ho affatto scritto che è una base organica! Non mi mettete parole in bocca che non ho detto scusate.
E sono sempre più convinto che le reazioni corrette siano A e C

[marco the chemistry]

Anche io mi domando dove certa gente abbia studiato organica.....l'isopropanolo con HBr reagisce con un decorso prevalentemente SN2, tranne che in particolari solventi che stabilizzano molto il catione secondario... Ovviamente l'alcol benzilico (cazzo guglie è un cavolo di sistema benzilico, lo sanno anche i bambini!!!) è quello che forma il catione più stabile, seguito dall'alcol terziario

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La sodio ammide non è un'ammina (infatti non si chiama sodio ammina.....), ma la base coniugata di un acido molto debole (amina) ee quindi è una base fortissima. Le ammine sono tutte basi deboli, chi più chi meno!

[Guglie95]

Dove ho scritto che la sodio ammide fosse un'ammina?
Marco, ne ho parlato con altri utenti nel forum, la B sembra meno probabile della A e C.
La cosa mi è strana pure a me, ma alcuni rimproveri mi sembrano più che giusti.
Fattosta che la risposta non è univoca.

[Mario]

Marco, l'isopropanolo reagisce con HBr secondo una SN1. La SN2 è invece tipica della maggior parte degli alcoli primari (ma non di tutti!). 
Saluti Mario

[marco the chemistry]

I due meccanismi sono in competizione e dipende molto dal solvente...comunque non mi trovo d'accordo...la SN2 prevale sugli alcoli secondari poco ingombrati come l'i-PrOH