dubbio proteine catene laterali
Salve, in un quesito : 
Dei 20 aminoacidi, solo per ___________ non e possibile attribuire una configurazione L o D. Il motivo sta nel fatto che la sua catena laterale ___________
Glicina, e' un semplice gruppo metile
 B Alanina, e' un semplice gruppo metile 
C Glicina, non e' ramificata
 D Lisina; contiene un atomo di Azoto 
E Prolina; forma un legame covalente con il gruppo amminico

A mio parere la corretta è la E, giusto?
Grazie
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No, la risposta giusta è la glicina che, diversamente da come viene indicato nella prima risposta, ha come gruppo R un atomo di idrogeno. La struttura è: H2N-CH2-COOH. Il carbonio in alfa, che in tutti gli altri AA è uno stereocentro, in questo caso ha due sostituenti uguali (2 atomi di idrogeno) e quindi non ruota il piano della luce polarizzata.
Cordiali saluti,
Edoardo 


"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi"  (A.Einstein)
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claudia
quindi perchè la glicina non è ramificata?
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La ramificazione non c’entra nulla. Una molecola per essere otticamente attiva deve avere almeno uno stereocentro, ovvero un atomo di carbonio con 4 sostituenti diversi fra loro. Gli aminoacidi hanno formula generale H2N-CH(-R)-COOH, dove “R” è il gruppo funzionale che caratterizza l’AA. Tutti gli AA hanno come un gruppo R un sostituente diverso da COOH, NH2 e H, quindi tutti gli AA sono otticamente attivi. Ad esempio l’aminoacido alanina ha come gruppo R un metile (CH3), la serina ha come gruppo R un idrossimetile (-CH2OH) ecc. L’unica eccezione è rappresentata dalla glicina Che ha come gruppo R un atomo di idrogeno. I 4 sostituenti del carbonio che normalmente è chirale sono quindi un NH2, un COOH e due H, pertanto non è chirale.
Cordiali saluti,
Edoardo 


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quindi la corretta quale sarebbe? Ho capito che un C è chirale se legato a 4 sostituenti diversi, da qui si determina la carattestica di attività ottica.
Negli amminoacidi sono tutti chirali tranne la glicina, nei carboidrati sono tutti chirali, ad eccezione della gliceraldeide
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Come ho scritto nella prima risposta che ho dato, l'opzione giusta è la prima (Glicina). Evidentemente c'è un errore nel testo perchè la glicina ha come “catena laterale” (nota anche come gruppo R) un H e non un metile. Ti invito a leggere ciò che ho già scritto con più attenzione dato che ho già risposto alle tue ultime domande nei messaggi precedenti. La risposta che avrei dato io è: la glicina, perchè non ha stereocentri. La dicitura “ramificata” mi sembra troppo vaga e poco chiara (ad esempio l'alanina, pur non essendo ramificata, ha una configurazione L o D... )
Cordiali saluti,
Edoardo 


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