dubbio trasposizione in reazione E1

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Elèna7

2021-12-12 16:23

buonasera a tutti, ho un dubbio che mi sta facendo uscire di testa riguardo le trasposizioni:

avendo il 2-bromo-4-metilpentano che reagisce con KOH in solvente polare protico possono avvenire reazioni di SN1 e E1, e per quanto riguarda la E1 uno dei prodotti potrebbe essere il 2-metil-2-pentene.

quando il bromo esce come gruppo uscente il carbocatione è secondario, sia mediante trasposizione di idruri sia di metili si ottiene solo un carbocatione secondario o primario. come è possibile che l'alchene che si forma è quello con carbocatione terziario distante due carboni da quello a cui era legato l'alogeno di partenza?

grazie a tutti in anticipo per la risposta!

Geber

2021-12-13 08:42

Anche a me suona strano visto che gli shift di metile o idruro sono 1,2 quindi al massimo si parla di un metile o un idruro in posizione vicinale rispetto al carbocatione.

Devo riguardare sui libri perché sono anni che non faccio riarrangiamenti.