esercizi chimica organica - retrosintesi e sintesi
Ciao,
posto in allegato alcuni esercizi di chimica organica su cui ho delle perplessità.
Ho provato a buttare giù una soluzione dei primi 4, ma alcune strade mi sembrano molt tortuose. Voi cosa ne pensate??

Vie alternativi e suggerimenti per gli esercizi restanti sono ben accetti!!

Grazie


Allegati
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Ho letto alcune cose che mi hanno lasciato *help*
Nella prima sintesi usi un cianoacetale come materiale di partenza senza proporne una sintesi. Ti dico solo che tale molecola è sbagliata. Non si ottiene così facilmente e nelle condizioni della sintesi dubito arrivi intatta fino alle fine. Avrebbe avuto più senso forse aprire con HX e sostituire X con CN.
Nella terza sintesi pare tu usi AcOH e attacchi un atomo di Cl *Si guarda intorno* scherzi? Non è fantachimica. Inoltre mi inserisci un C=O che riduci e poi elimini con acqua/acido? Se leggessi una cosa del genere nello scritto di un mio alunno lo boccerei all'esame solo per quello. Io avrei usato come core l'etilendiammina e avrei costruito da lì il resto della molecola.
Nella quarta sintesi ho visto un altro obbrobrio. Forse ti conviene ristudiare un po' di Organica. Il MOMCl è il clorometile metile etere, CH3OCH2Cl. NON quella cosa senza senso che ha disegnato. Manca un metilene tra i due atomi di ossigeno! Piuttosto avrei protetto l'OH fenolico come OTHP.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Ti ringrazio per la risposta, sono consapevole di avere delle lacune per questo sono qui ha chiedere aiuto!

Provo a riflettere su quello che mi hai detto e a provo a buttare giù qualcos'altro....in caso poi te li faccio vedere!!

(chiaramente era AcOH in Cl2, si vede anche la cancellatura, in questo caso andrebbe bene?)

Grazie
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Da acido acetico e cloro si forma acido cloroacetico che non è un agente clorurante... Quindi non va bene, che io sappia. Ha altri usi.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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cito:
"Inoltre mi inserisci un C=O che riduci e poi elimini con acqua/acido? Se leggessi una cosa del genere nello scritto di un mio alunno lo boccerei all'esame solo per quello."

quello non è un C=O ma e un gruppo ammidico che viene ridotto da LiAlH4 ad ammina (l'idrolisi acida serve per neutralizzare il LiAlH4 non reagito non per promuovere l'eliminazione di un OH che manco si forma), forse un ripassino non farebbe male neanche a te XD
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Senti ho 10 anni di Organica alle spalle, sia in laboratorio che in cattedra. Quindi non venire a farmi la lezione. Sbagli persona.
Hai ridotto un CO con LAH ok, mi sono perso la cosa e ho letto male. Almeno ammetto la svista.
Ma tu hai lacune, grosse.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Suvvia calmi, si può anche scherzare a volte.
8-)  Tanto vetro zero reagenti 8-)
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