esercizi di sintesi organica bromurazione
buonasera, che ne pensate di questi schemi di sintesi? sono svolti correttamente?


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Nel primo esercizio ha fatto sparire un metile... Se ha come molecola iniziare un 2-metil-butano che è un C5 non vedo perché nel terzo composto lei abbia un C4... Per bromurazione in presenza di luce lei ottiene il 2-bromo-2-metilbutano (+ acido bromidrico). Giustamente la eliminazione E2 del 2-bromo-2-metilbutano con sodio etossido segue la regola di Zaitsev, portando al 2-metil-2-butene (alchene interno trisostituito) quale prodotto maggioritario. A questo punto la bromurazione in tetracloruro di carbonio porta al 2,3-dibromo-2-metilbutano.

Nel secondo esercizio bene l'eliminazione a dare il 3-metil-cicloesene ma poi... La bromurazione radicalica che la faccia con bromo in presenza di UV o che usi NBS con un iniziatore radicalico lei ha sempre la bromurazione del carbonio con legato il metile a dare 3-bromo-3-metil-cicloesene. Perché quella è una posizione allilica. Mentre se fa la bromurazione con bromo in tetracloruro di carbonio, come giustamente ha scritto, ottiene il dibromo trans perché la bromurazione avviene anti. Ovviamente ottiene la miscela dei due enantiomeri sotto forma di racemo.

Il terzo esercizio è OK.
La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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annapu1207, myttex




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