esercizio chimica organica

[martina]

ciao ragazzi! non riesco a risolvere l'esercizio in allegato! qualcuno potrebbe aiutarmi? grazieee

[quimico]

Sono entrambi alcol allilici e quindi sono decisamente più reattivi rispetto ad alcoli non coniugati, fatta eccezione per i benzilici che sono anche essi reattivi in maniera maggiore rispetto a quelli che non hanno una stabilizzazione extra. Il perché è dovuto alla possibilità di stabilizzare il catione che si forma nello stato di transizione.

Quindi, per trattamento del geraniolo con HBr, si ha protonazione dell'OH con eliminazione di H₂O e formazione del catione sul C cui era legato l'OH. A questo punto, il catione può essere stabilizzato per risonanza o su quel C o sul carbonio dove si trova il gruppo metile. La scelta cade su quest'ultimo in quanto è terziario ed ha maggiore stabilizzazione, anche grazie al vicino doppio legame C=C, ricco di elettroni. Si forma così il bromuro terziario.

Passiamo ora al linalolo. Anch'esso, per trattamento con HBr, si ha protonazione dell'OH con eliminazione di H₂O e formazione del catione sul C terziario che porta l'OH. A questo punto, anche qui, il catione può essere stabilizzato per risonanza o su quel C o sul C terminale. La scelta cade sul primo in quanto è terziario ed ha maggiore stabilizzazione, anche grazie al vicino doppio legame C=C, ricco di elettroni. Si forma così il bromuro terziario.

[martina]

ti ringrazio tanto! sei stato chiarissimo