2021-06-12, 09:21 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2021-06-12, 13:59 da myttex.)
Buongiorno!
Detto questo, ringrazio già di cuore chi risponderà. Si tratta di una sintesi guidata dove bisogna indicare il reagente A e i prodotti B, C e D
si parte con:
ciclopentanone + A -> di estere alfa beta insaturo dove su beta è presente un ciclo a cinque termini + NaCN -> B +H3O+ e calore -> C + H2/Pd e calore ->D
io ho risolto così:
- A dovrebbe essere il malonato di etilico, in basi deboli, coma una piridina (condensazione di Knoevenagel)
- quando faccio reagire il mio composto alfa beta insaturo con NaCN dovrebbe essere una addizione di michael 1-4 dove rompo il doppio legame e in beta inserisco il nucleofilo
- con H3O+ e calore i miei esteri di idrolizzano e uno dei due viene eliminato come CO2.
- successivamente il CN con idrogeno e palladio di riduce a gruppo amminico e a causa del calore il doppietto elettronico dell'azoto reagisce con il C delta + del gruppo carbossilico formando così un nuovo eterociclo a 6 termini dove l'azoto e l'ossigeno sono in equilibrio tra la forma chetonica ed enolica
spero di essere stata chiara
, fatemi sapere cosa ne pensate, grazie mille a tutti
Roberta
Detto questo, ringrazio già di cuore chi risponderà. Si tratta di una sintesi guidata dove bisogna indicare il reagente A e i prodotti B, C e D
si parte con:
ciclopentanone + A -> di estere alfa beta insaturo dove su beta è presente un ciclo a cinque termini + NaCN -> B +H3O+ e calore -> C + H2/Pd e calore ->D
io ho risolto così:
- A dovrebbe essere il malonato di etilico, in basi deboli, coma una piridina (condensazione di Knoevenagel)
- quando faccio reagire il mio composto alfa beta insaturo con NaCN dovrebbe essere una addizione di michael 1-4 dove rompo il doppio legame e in beta inserisco il nucleofilo
- con H3O+ e calore i miei esteri di idrolizzano e uno dei due viene eliminato come CO2.
- successivamente il CN con idrogeno e palladio di riduce a gruppo amminico e a causa del calore il doppietto elettronico dell'azoto reagisce con il C delta + del gruppo carbossilico formando così un nuovo eterociclo a 6 termini dove l'azoto e l'ossigeno sono in equilibrio tra la forma chetonica ed enolica
spero di essere stata chiara
, fatemi sapere cosa ne pensate, grazie mille a tutti Roberta
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