formula struttura EDTA

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xshadow

2015-12-14 19:36

Salve!! vi pongo questa domanda banalissima,ma tant'è.

Le mie dispense rappresentano la struttura dell'EDTA come una molecola composta da 4 gruppi carbossilici -COOH MA di cui due deprotonatti (-COO)^- e da due gruppi amminici in cui gli azoti sono legati a i 3 carboni,come di solito, Ma in piu hanno legato ciascuno un protone (NC3H)^+

Complessivamente la molecola è neutra (due gruppi carbossilici deprotonati bilancaiti dai due protoni sugli azoto).

Ma ora guardando su altri libri e su internet trovo la struttura dell'EDTA come composta da:

_ 4 gruppi carbossilici "protonati" (-COOH)

_ 2 gruppi amminici terziari (legati ciascuno a 3 C,ma in alcun modo legati attraverso il loro doppietto solitario anche a 1H ciascuno)

Quale delle due rappresentazioni rappresenta l'EDTA??

Grazie in anticipo!!

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LuiCap

2015-12-14 20:06

Ethylen Diamine Tetracetic Acid

EDTA è l'acronimo del nome in inglese.

È un acido debole tetraprotico in grado di formare complessi chelati in rapporto 1:1 con molti cationi metallici polivalenti.

Chelati o polidentati, in questo caso esadentato, perché i punti di attacco sono le quattro cariche negative dei quattro gruppi -COO- e il doppietto non condiviso su ciascuno dei due atomi di azoto.

EDTA.jpg
EDTA.jpg

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quimico

2015-12-14 21:36

Ligandi di questo tipo sono utili anche per complessare lantanidi come il Gd(III). Io ho sintetizzato derivati tipo DO3A da EDTA :-D

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xshadow

2015-12-15 17:35

Dunque le mie slide di chimica analitica hanno sbagliato nel definire la struttura dell' EDTA come quella di una molecola in cui solo 2 dei 4 gruppi carbossilici sono presenti come -COOH mentre i restanti due come -COO^-

Inoltre a lezione il professore ha detto inoltre che la specie che complessa è nel 99% dei casi Y4- (l'edta completamente deprotonata...quidni legante esadentato): è corretto o ho capito male io??!!

Grazie ancora !!

LuiCap

2015-12-15 20:17

La formula di struttura dell'EDTA è quella che ho scritto.

Poi è chiaro che, come per tutti gli acidi deboli la concentrazione dell'acido H4Y e delle sue basi coniugate H3Y-, H2Y2-, HY3- e Y4- dipende dal pH della soluzione.

Se la concentrazione molare dell'EDTA è 1 mol/L:

max di H4Y si ha a pH 0

max di H3Y- si ha a pH 2,3 circa

max di H2Y2- si ha a pH 4,4 circa

max di HY3- si ha a pH 8,2 circa

max di Y4- si ha a pH 13,3 circa

In ogni caso la specie ligande è Y4- e forma complessi esadentati come avevo scritto ieri sera ;-)

EDTA 2.jpg
EDTA 2.jpg

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xshadow

2015-12-15 20:21

Ok, grazie mille per l'ulteriore conferma!!

Buon proseguimento.

Rosa

2018-09-02 15:05

LuiCap ha scritto:

Ethylen Diamine Tetracetic Acid

EDTA è l'acronimo del nome in inglese.

È un acido debole tetraprotico in grado di formare complessi chelati in rapporto 1:1 con molti cationi metallici polivalenti.

Chelati o polidentati, in questo caso esadentato, perché i punti di attacco sono le quattro cariche negative dei quattro gruppi -COO- e il doppietto non condiviso su ciascuno dei due atomi di azoto.

Gli idrogeni acidi son quelli degli ex-gruppi carbossilici ?

LuiCap

2018-09-02 15:19

Esatto.

Ma perché ex-gruppi carbossilici??? Sono i 4 atomi di idrogeno dei 4 gruppi carbossilici, quindi la domanda posta nell'altra discussione non ha senso: non ci sono atomi di idrogeno legati all'azoto. :-(

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Rosa

2018-09-02 15:39

Perché io oensavo che cooH fossero i gruppi carbossilici, invece COO- sono i gruppi carbossilici deprotonati e non ricordo come si chiamavano:-(. Ma io nel disegno del prof ho 2 H sui due N


Vede qui come mai ci sono due H su N?
Quindi perché ka3 e ka4 sono molto diverse? Io pensavo che il motivo fosse che si deprotonassero gli N.

Screenshot_2018-09-02-17-40-19.png
Screenshot_2018-09-02-17-40-19.png

LuiCap

2018-09-02 16:03

Usando la formula di struttura scritta dal tuo docente per H4Y, è più facile staccare un idrogeno come H+ da uno dei due -COOH o staccare un idrogeno come H+ da -NH+???

Per analogia, è più acido il CH3COOH o l'NH4+???

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Rosa

2018-09-02 19:23

La ka di NH4+ è più bassa quindi è più acido CH3COOH? Ma come spiego il fattore delle elevate ka3 e ka4?

LuiCap

2018-09-03 18:05

Ora che la osservo bene, quella postata nella slide non è la formula dell'EDTA, manca il gruppo -CH2-CH2- tra i due atomi di azoto. :-(

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Rosa

2018-09-03 19:19

Ma il prof dice sia quella e non capisco questo fatto degli H+ su N. Cerco sul libro e posso postare qui la struttura? Penso che quella slide sia proprio tratta dal libro

Rosa

2018-09-03 19:56

Ecco la foto tratta dallo Skoog:

questi H+ accanto a N che funzione hanno ? laddove sta scritto HY3- un N risulta deprotonato. Il che mi aveva fatto pemsare che la specie HY3- fosse quella senza un H+ sull'azoto? Non sto capendo nulla mi scusi davvero. Penso che però il motivo per cui la formula delle slides sia diversa è il copia incolla di questa foto allegata che si riferisce allo zwitterione oppure non saprei. Per il prof questa è la struttura di EDTA ma non è chiaro: il terza dissociazione si deprotona un gruppo carbossilico o un amminico? Questa slide mi haconfuso

Grazie mille

rps20180903_215303_993.jpg
rps20180903_215303_993.jpg

LuiCap

2018-09-03 20:41

La formula dello Skoog è corretta, quella della slide del prof no.

- lo zwitterione si forma perché due atomi di idrogeno di due gruppi carbossilici si trasferiscono sui due gruppi amminici

- lo zwitterione ha 1 carica negativa sui ciascuno dei due gruppi carbossilici deprotonati e 1 carica positiva su ciascun gruppo amminico protonato, per cui è una molecola neutra che viene siglata H4Y.

- alla prima dissociazione acida perde un H+ da uno dei due gruppi carbossilici perché questo è più acido di quello amminico: si ottiene lo ione H3Y(-); il distacco di questo H+ avviene facilmente da una molecola neutra, ecco perché la Ka1 è abbastanza elevata (circa 10^-2)

- alla seconda dissociazione acida perde un altro H+ dall'altro gruppo carbossilico sempre per la stessa ragione di prima: si ottiene lo ione H2Y(2-); anche il distacco di questo H+ avviene facilmente perché avviene da uno ione la cui carica negativa è ampiamente dispersa, la Ka2 è solo all'incirca dieci volte inferiore ala Ka1 (circa 10^-3)

- alla terza dissociazione acida perde un H+ da uno dei due gruppi amminici protonati (non ci sono più idrogeni sui gruppi carbossilici!!!): si ottiene lo ione HY(3-); il distacco di questo H+ si fa molto più difficile rispetto ai primi due per due ragioni: deve avvenire da uno ione con due cariche negative, sull'azoto c'è una carica positiva, la Ka3 è all'incirca 10000 volte minore alla Ka2 (circa 10^-7)

- alla quarta dissociazione acida perde l'ultimo H+ dall'altro gruppo amminico protonato: si ottiene lo ione Y(4-); il distacco di quest'ultimo H+ è difficilissimo: avviene da uno ione con 3 cariche negative e da un azoto caricato positivamente, la Ka4 è circa 10000 volte minore della Ka3 (circa 10^-11)

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Rosa

2018-09-03 20:54

Ultimo dubbio mi scusi: lo zeitterione però(sarebbe l'anfolita?) non ha la stessa formula dell'EDTA?

Rosa

2018-09-06 13:43

LuiCap ha scritto:

La formula dello Skoog è corretta, quella della slide del prof no.

- lo zwitterione si forma perché due atomi di idrogeno di due gruppi carbossilici si trasferiscono sui due gruppi amminici

- alla terza dissociazione acida perde un H+ da uno dei due gruppi amminici protonati (non ci sono più idrogeni sui gruppi carbossilici!!!): si ottiene lo ione HY(3-); il distacco di questo H+ si fa molto più difficile rispetto ai primi due per due ragioni: deve avvenire da uno ione con due cariche negative, sull'azoto c'è una carica positiva, la Ka3 è all'incirca 10000 volte minore alla Ka2 (circa 10^-7)

- alla quarta dissociazione acida perde l'ultimo H+ dall'altro gruppo amminico protonato: si ottiene lo ione Y(4-); il distacco di quest'ultimo H+ è difficilissimo: avviene da uno ione con 3 cariche negative e da un azoto caricato positivamente, la Ka4 è circa 10000 volte minore della Ka3 (circa 10^-11)

Alla terza dissociazione non ci sono ancora due H su 2 COOH? Perché Lei dice che non ci sono più idrogeni?

LuiCap

2018-09-06 15:50

La terza dissociazione è quella in cui il reagente è la formula c) dello Skoog e i prodotti sono la molecola d) dello Skoog e un H+.

Sulla formula c) c'è una carica negativa su ognuno dei quattro residui -COO(-) e una carica positiva su entrambi gli azoti amminici protonati -NH(+).

Dove li vedi gli idrogeni sui gruppi carbossilici???

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Rosa

2018-09-06 17:10

Quindi nell'EDTA in prima dissociazione si toglie 1 H, in secondaun H da COOH, in terza l'H da dove viene perso? Da un altro COOH?


Invece nella foto dello Skoog in ogni singola dissociazione si perdono 2H?

LuiCap

2018-09-06 17:22

Se si parte dalla formula di struttura dello zwitterione dello Skoog:

- un H+ da -COOH

- un H+ da -COOH

- un H+ da -NH+

- un H+ da -NH+

Se si parte dalla formula di struttura che ho scritto a mano qualche risposta sopra:

- un H+ da -COOH

- un H+ da -COOH

- un H+ da -COOH

- un H+ da -COOH

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Rosa

2018-09-06 17:43

Perfetto ora è molto chiaro:-)