glicina e acido nitrico

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Elena__

2023-01-22 17:50

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Buonasera a tutti, avrei un dubbio su ciò che avviene tra acido nitrico e glicina quando sono in soluzione...io ho pensato che l'ossigeno dell'acido nitrico (nitrato in soluzione) presentante carica negativa (quindi nucleofilo) attacchi il carbonio chirale dell'acido amminoacetico...e poi non sono più sicura su quello che accade dopo..non so se ad "andarsene" è l'idrogeno o l'ammonio, perché in teoria dato che il carbonio non può formare 5 legami, romperà il legame con chi? Grazie mille in anticipo a chi può aiutarmi, tra un po' ho l'esame di chimica

EdoB

2023-01-22 18:17

Quello che hai scritto è assolutamente sbagliato  :-(

Lo ione nitrato è praticamente non nucleofilo (come tutti gli ossanioni: solfato, perclorato ecc.) visto che gli elettroni di valenza sono delocalizzati, prova a scrivere le formule di risonanza ;-) .

Detto ciò, anche ioni nucleofili come OH(-) o CN(-) non reagiscono dando reazioni di sostituzione nucleofila. Il gruppo ammonico e/o amminico sono pessimi gruppi uscenti e di conseguenza gli alfa amminoacidi non danno sostituzione nucleofila.

I seguenti utenti ringraziano EdoB per questo messaggio: Elena__

Elena__

2023-01-22 18:32

@EdoB ho visto le strutture di risonanza del nitrato e quello che hai detto mi ha davvero chiarificato le idee, grazie :-)

EdoB

2023-01-22 20:11

Di nulla!