ibridazione sp3/sp e lunghezza legame

[xshadow]

Salve a tutti! Vi pongo la mia questione:

In genere leggo che se si considera,ad esempio, un legame semplice C-H si noterà che la lunghezza del legame e conseguentemente la forza di legame VARIA al variare dell'ibridazione del C.

In particolare si ha che la forza del legame C-H è: sp > sp2 > sp3

cioè un legame C-H in cui il carbonio è ibridato sp è generalmente più forte di un sp3....

volevo sapere il motivo di tale andamento perchè non mi è chiaro!


Grazie anticipatamente.

[Guglie95]

Lo sato d'ibridazione dell'atomo di carbonio comporta che esso possa effettuare un triplo legame o un doppio legame con altri atomi adiacenti.
Nel caso delll'ibridazione sp3 esso effettuerà solamente legami sigma con atomi adiacenti e quindi legami singoli.
Ma quando so presenta l'ibridazione sp2, la particolare forma dell'orbitale p non ibridato permette la formazione di un legame pigreca che è meno forte del legame sigma ma si instaura su 2 zone opposte della molecola, inoltre se parliamo di sp allora avremo 2 orbitali p non ibridati per quanto uno giacerà sul piano delle y e uno delle z (mentre l'orbitale sp ibridato sarà sull'asse delle x) questo permetterà alla molecola di formare addirittura un triplo legame (o anche 2 doppi con 2 atomi) sfruttandi la formazione di un legame sigma e 2 pigreca.
Per quanto riguarda la lunghezza dei legami basti pensare che questi aumentano la vicinanza tra gli atomi ibridati, cioè più legami più vicinanza.
Ti consiglio di guardare questa immagine: 
http://image.slidesharecdn.com/organica-...1427474785
https://lezionidichimica.files.wordpress...tilene.png

[xshadow]

Lo sato d'ibridazione dell'atomo di carbonio comporta che esso possa effettuare un triplo legame o un doppio legame con altri atomi adiacenti.
Nel caso delll'ibridazione sp3 esso effettuerà solamente legami sigma con atomi adiacenti e quindi legami singoli.
Ma quando so presenta l'ibridazione sp2, la particolare forma dell'orbitale p non ibridato permette la formazione di un legame pigreca che è meno forte del legame sigma ma si instaura su 2 zone opposte della molecola, inoltre se parliamo di sp allora avremo 2 orbitali p non ibridati per quanto uno giacerà sul piano delle y e uno delle z (mentre l'orbitale sp ibridato sarà sull'asse delle x) questo permetterà alla molecola di formare addirittura un triplo legame (o anche 2 doppi con 2 atomi) sfruttandi la formazione di un legame sigma e 2 pigreca.
Per quanto riguarda la lunghezza dei legami basti pensare che questi aumentano la vicinanza tra gli atomi ibridati, cioè più legami più vicinanza.
Ti consiglio di guardare questa immagine: 
http://image.slidesharecdn.com/organica-...1427474785
https://lezionidichimica.files.wordpress...tilene.png

Ciao

grazie per l'intervento però io intendevo perchè il legame C-H ha energie diverse a seconda dell'ibridazione del C....ovviamente non sto considerando i doppi/tripli legami (con quelli è ovvio il motivo per cui è più forte) ma solo il legame semplice C-H nelle tre diverse situazioni in cui il C è ibridato sp3 ,sp2 ed sp...

perchè quando è ibridato sp il legame singolo C-H avrà un energia di legame superiore a quando è ad esempio sp3?

Mi pare che centri il carattere s/p dell'orbitale ibrido...ma non capisco bene in che modo un carattere dell'orbitale ibrido maggiormente "s" rendi il legame C-H più forte...

[Tungsteno]

Ciao

grazie per l'intervento però io intendevo perchè il legame C-H ha energie diverse a seconda dell'ibridazione del C....ovviamente non sto considerando i doppi/tripli legami (con quelli è ovvio il motivo per cui è più forte) ma solo il legame semplice C-H nelle tre diverse situazioni in cui il C è ibridato sp3 ,sp2 ed sp...

perchè quando è ibridato sp il legame singolo C-H avrà un energia di legame superiore a quando è ad esempio sp3?

Mi pare che centri il carattere s/p dell'orbitale ibrido...ma non capisco bene in che modo un carattere dell'orbitale ibrido maggiormente "s" rendi il legame C-H più forte...

Salve xshadow,

Allora secondo una trattazione semplicistica basta pensare che il legame C-H in una ibridizzazione sp è più forte di quello sp3 per il fatto che è contraddistinto da un legame sigma e due pi-greco ("pi-greca" non lo posso proprio sentire...). E secondo te cosa vuol dire questa supposizione? Vuol dire che avendo tre legami con un solo atomo di idrogeno, gli orbitali del carbonio e dell'idrogeno sono più vicini tra loro rispetto alla configurazione sp3 in cui essi avendo un solo legame sigma sono più distanti, e dunque posseggono minore energia di legame. 
Ricorda che un legame sigma è un legame che passa tra i due atomi coinvolti "da nucleo a nucleo", mentre il legame pi-greco risiede "sopra e sotto" i nuclei degli atomi coinvolti nel legame. 

Inoltre un orbitale sp è costituito dal 50% di orbitale s e dal 50% di orbitale p, questa è già la risposta alla tua domanda. 
Tu sai come sono rappresentati gli orbitale s e quelli p? 
Gli orbitali s sono rappresentati come una sfera, a seconda poi di che livello energetico si tratti posseggono anche dei nodi. Cosa sono i nodi? Sono regioni di spazio orbitalico in cui la probabilità di trovare l'elettrone è molto bassa, se non nulla. 
L'orbitale s è piuttosto grande rispetto a quello p quindi se vi è una maggiore presenza di s rispetto a p ecco spiegata la maggiore energia di legame. 
In un orbitale sp3 la percentuale di carattere s è solo del 23% mentre quella dell'orbitale p del 77%, l'orbitale p è più piccolo di quello s ed inoltre è disposto su tutti e tre gli assi dello spazio tridimensionale x,y,z. 
Minore è la percentuale di carattere s nell'orbitale ibrido minore è l'energia di legame. 
Qui entriamo in una trattazione avanzata, molto impegnativa chiamata meccanica quantistica, se sei pronto posso pure iniziare. 

Ci si legge.

[xshadow]

Salve xshadow,

Allora secondo una trattazione semplicistica basta pensare che il legame C-H in una ibridizzazione sp è più forte di quello sp3 per il fatto che è contraddistinto da un legame sigma e due pi-greco ("pi-greca" non lo posso proprio sentire...). E secondo te cosa vuol dire questa supposizione? Vuol dire che avendo tre legami con un solo atomo di idrogeno, gli orbitali del carbonio e dell'idrogeno sono più vicini tra loro rispetto alla configurazione sp3 in cui essi avendo un solo legame sigma sono più distanti, e dunque posseggono minore energia di legame. 
Ricorda che un legame sigma è un legame che passa tra i due atomi coinvolti "da nucleo a nucleo", mentre il legame pi-greco risiede "sopra e sotto" i nuclei degli atomi coinvolti nel legame. 

Inoltre un orbitale sp è costituito dal 50% di orbitale s e dal 50% di orbitale p, questa è già la risposta alla tua domanda. 
Tu sai come sono rappresentati gli orbitale s e quelli p? 
Gli orbitali s sono rappresentati come una sfera, a seconda poi di che livello energetico si tratti posseggono anche dei nodi. Cosa sono i nodi? Sono regioni di spazio orbitalico in cui la probabilità di trovare l'elettrone è molto bassa, se non nulla. 
L'orbitale s è piuttosto grande rispetto a quello p quindi se vi è una maggiore presenza di s rispetto a p ecco spiegata la maggiore energia di legame. 
In un orbitale sp3 la percentuale di carattere s è solo del 23% mentre quella dell'orbitale p del 77%, l'orbitale p è più piccolo di quello s ed inoltre è disposto su tutti e tre gli assi dello spazio tridimensionale x,y,z. 
Minore è la percentuale di carattere s nell'orbitale ibrido minore è l'energia di legame. 
Qui entriamo in una trattazione avanzata, molto impegnativa chiamata meccanica quantistica, se sei pronto posso pure iniziare. 

Ci si legge.

Anzitutto grazie per l'intervento.

Vado per gradi:

1) per quanto riguarda la prima parte del messaggio,forse non mi sono spiegato ma io intendevo  il  confronto tra forza de legame semplice C-H in  un composto del tipo  -=C-H   dove (C è appunto ibridato sp2 in quanto è lagato  con un doppio legame = ad un altro specie e con un singolo - ad un altra ancora)  e ad esempio la forza di C-H in un composto  ---C-H (dove il carbonio è ibridato sp3)...

2) precisato ciò ti dico l'idea che mi sono fatto:  a me pare di aver capito che la forza di un legame dipende da quanto la sovrapposizione orbitalica  è efficace ma anche penso dalla distanza dai nuclei degli orbitali che si sovrappongono.  (in quanto la stabilizzazione è mediata dai nuclei e dall'interazione attrattiva)

Se ora mi immagino due  orbitali ibridi: uno con più carattere "s" e l'altro "p" per capire quale si sovrappone meglio con l'orbitale "s" di un H dovrei quindi fare due ragionamenti:

a)uno sulla distanza a cui avviene la sovrapposizione 
b) uno sull'entità (efficacia) della sovrapposizione in funzione della simmetria degli orbitali.

Ora per il primo  punto, a) , è evidente che essendo i due orbitali ibridi sp2 ed sp3 ottenuti entrambi con un "mescolamento" di orbitali atomici tutti appartenenti a uno stesso livello "n" (rispettivamente 1s ,2p e 1s,3p) avranno entrambi una distanza più o meno uguale dal nucleo. Quindi la sovrapposizione orbitalica  tra l'ibrido e l's dell' H avviene  più o meno alla stessa distanza  internucleare.

Non può,in questo caso,essere la distanza a cui avviene la sovrapposizione il fattore discriminante della differenza nella forza del legame C-H .

Ora il secondo punto , b) è legato all' entità  della sovrapposizione in funzione della simmetria degli orbitali.
Esiste un "principio" secondo cui la sovrapposizione è tanto più efficace quanto gli orbitali hanno simmetria simile.

Ora il legame C-H implica la sovrapposizione tra un orbitale ibrido e l'orbitale "s" dell'atomo di H. 
Secondo tale principio allora la sovrapposizione più efficace sarà con l'ibrido sp2 ,rispetto a un sp3 in quando l'orbitale ibrido sp2 ha una simmetria più simile a quella dell's dell'idrogeno.

Perciò si ha una sovrapposizione  più efficace ergo un legame rafforzato,più forte.



Che ne dici di questo ragionamento??
grazie

[Tungsteno]

Ci sei arrivato ! Bravo.

[xshadow]

grazie per il supporto


Se più avanti avrà qualche altro dubbio/riflessione sugli argomenti che sto affrontando non esiterò a chiedere il vostro parere.