idrossipiridina
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Perché la 2 idrossipiridina è più stabile in forma chetonica (in cui viene persa l'aromaticità)? L'aromaticità, in termini di stabilità non prevale sull'acidità del H del carbonio alfa?l
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Il tautomerismo della 2-idrossipirina/2-piridone è un argomento interessante. E si trova in molte altre molecole. Si tratta di un tautomerismo lattame/lattimo.
Avviene anche per la 4-idrossipiridina.

La forma predominante allo stato solido è il 2-piridone. Questo è stato confermato tramite cristallografia ai raggi X la quale mostra che l'idrogeno allo stato solido è più vicino all'azoto che all'ossigeno (a causa della bassa densità elettronica all'idrogeno l'esatta posizione è difficile), e tramite spettroscopia IR, che mostra che la frequenza longitudinale del C=O è presente mentre le frequenze dell'O-H sono assenti.

La determinazione di quale delle due forme tautomere sia presente in soluzione è stata il soggetto di molte pubblicazioni. La differenza in energia appare essere molto piccola ed è dipendente dalla polarità del solvente. Solventi non polari favoriscono la formazione della 2-idrossipiridina mentre solventi polari come gli alcoli e l'acqua favoriscono il 2-piridone.
La differenza in energia per i due tautomeri in fase gas fu misurata tramite spettroscopia IR essere compresa tra 2.43 e 3.3 kJ/mol per lo stato solido e di 8.95 kJ/mol e 8.83 kJ/mol per lo stato liquido.

La singola tautomerizzazione molecolare ha una transizione 1,3-suprafaciale vietata e quindi ha una maggiore barriera energetica per questa tautomerizzazione, che venne calcolata con metodi teorici essere di 125 o 210 kJ/mol. La tautomerizzazione diretta è energeticamente non favorita. Ci sono altri possibili meccanismi per questa tautomerizzazione.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
luigi_67
Grazie :-)
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