licopene

[as1998]

salve a tutti!
Il licopene è un carotenoide, un idrocarburo polienico dello famiglia dei terpeni:

Possiamo vedere dalla formula di struttura diversi doppi legami coniugati, deduciamo da essa che esso è liposolubile, è responsabile del colore rosso dei pomodori(la forma trans appunto), esso viene sintetizzato da varie piante anche se a volte non è visibile per un mascheramento dovuto alla clorofilla, è coinvolto in varie reazioni di protezione da fenomeni derivanti la fotosintesi e la protezione dalle radiazioni solari, assorbe nel visibile grazie alla sua struttura e i vari gruppi che ne determinano l'intorno chimico(ma non entro particolarmente in merito visto che sul forum ci sono diverse spiegazioni dell'argomento molto interessanti ed esaurienti), è fotosensibile in quanto esposto alla luce solare diretta isomerizza in più isomeri perdendo il suo colore rosso.

trova applicazioni come colorante alimentare.
Materiale occorente per l'esperienza(reagenti e vetreria):
Esano  
Etanolo (possiamo usare pure quello denaturato purchè opportunamente distillato)
sale disidratante(ho usato Na2SO4)
acqua distillata
Cloruro di sodio.
Vetreria di consumo(becker, beute di diversa capienza e un cilindro per prelevare i volumi)
pallone da 250 ml
Imbuto separatore
imbuto e relativa carta per filtrare
un condensatore allihn(io ho usato un 4 bolle ma più ne abbiamo meglio è  )
passata di pomodoro.
ATTENZIONE:l'esano oltre ad essere estremamente infiammabile(così come l'etanolo) è tossico, usare guanti, occhiali e indumenti adatti, evitare di esporsi ai vapori, puo' causare danni al cervello e al sistema riproduttivo, La sicurezza è sempre la priorità numero uno.
Procedimento:
Prendiamo 84 ml di esano 42 ml di etanolo, li mettiamo in un becker e con essi ci aiutiamo per inserire 27 grammi di passata di pomodoro in un pallone da 250 ml mediante un imbuto, quando la passata di pomodoro e la soluzione per l'estrazione sono nel pallone, montiamo il nostro refrigerante con relativo riflusso:

Per mezzo di una fonte di calore che potrebbe essere benissimo un bunsen o un fornellino da campeggio, facciamo bollire la soluzione e manteniamo il riflusso per 10 min dall'ebollizione, successivamente chiudiamo la fiamma e lasciamo ancora a riflusso fino a quando la soluzione non è in quiete(evitiamo di eccedere nella quantità di passata per evitare di assistere a un'ebollizione irregolare che puo' portare pure ad una rottura del pallone) rimuoviamo il pallone dal sistema:

Quindi filtriamo su un filtro di dimensioni sostenute, mettiamo in filtrato in un imbuto separatore al quale aggiungiamo 150 ml di una soluzione satura di cloruro di sodio:

rimuoviamo quindi lo strato inferiore e laviamo lo strato superiore arancio-rosso, ripetendo il processo altre 2 volte con soluzione satura di NaCl, poi aggiungiamo qualche grammo di sale anidrificate alla soluzione arancio-rossa, filtriamo il sale e ci ritroviamo una soluzione di licopene(anche altre sostanze liposolubili di natura simile), possiamo estrarlo dalla soluzione mediante distillazione sotto vuoto(0,3 g), ecco come si comporta esposto alla luce del sole diretta:
15 minuti:

1 ora e 20 minuti dopo:

Se si vuole effettuare un'estrazione per ottenere quantità maggiori di licopene da isolare, l'estrazione va effettuata di sera o in un laboratorio per evitare appunto l'alterazione dell'idrocarburo in questione:

Occore distillare sotto vuoto, per risultati ottimali si puo' utilizzare una miscela 2:1 diclorometano e metanolo, è possibile recuperare i solventi.
(Grazie a tutti per la visualizzazione, se avete domande o osservazioni non esitate a scrivere!)