logica esercizio, non riesco a venirne a capo

[Magy52]

Ragazzi, scusatemi ancora  , con queste formule di risonanza non riesco proprio a venirne a capo! Mi sto avvilendo !! Potete dirmi per piacere quale dei due svolgimenti è corretto ma sopratutto perchè? Quale  metodo logico devo applicare per chiarire situazioni del genere?
 
Il composto in esame è la p-nitroanilina

Il metodo che applico io è questo, ma evidentemente è sbagliato: 
Il gruppo -NO2 essendo un gruppo disattivante, quindi elettron attrattore, "tira" gli e- dal ciclo, -NH2 invece essendo elettron repulsore e quindi attivante, dovrebbe delocalizzare il doppietto elettronico sul ciclo... dove l'errore ?

[MrQuantum]

Ciao Magy52. Mi è sembrato di capire che tu faccia un po' di confusione tra gruppo attivante/disattivante e risonanza (perdonami, se ho capito male ).
Se guardi bene, sia la a) che la b) da te scritte sono pressoché uguali. Le strutture sembrerebbero corrette, a parte qualche piccolo errore nel formalismo per cui ti consiglio di confrontare il tuo lavoro con questa immagine che per comodità ( ) ho reperito sul web (lo trovi in allegato).


La risonanza è una teoria che ha voluto spiegare il "perchè" certe molecole che un tempo erano descritte da una sola formula poi nei fatti non rispondevano a quei requisiti quali, ad esempio, lunghezza ed angoli di legame o, più in generale, proprietà chimico/fisiche previste per quell'unica formula; ciò avviene proprio a causa della geometria degli atomi che compongono la molecola e quindi per la posizione dei loro orbitali, che comporta una delocalizzazione degli elettroni su tutta la molecola (come nella p-nitroanilina). Questa teoria visiva, ci permette dunque di dare una giustificazione logica a questi aspetti.

Tutt'altra cosa è la proprietà di un gruppo di essere "disattivante" o "attivante" che è sì, causata da ragioni di natura energetica, ma vuole darci un'informazione di natura cinetica nei confronti di un'eventuale ulteriore sostituzione.
Per capirci bene, una reazione si dice "guidata da un gruppo attivante" perchè avviene con velocità maggiore rispetto a come andrebbe la stessa reazione (che prendiamo come riferimento) guidata però da un gruppo disattivante.

La risonanza può esserci comunque in molecole con gruppi attivanti o disattivanti. Fai un confronto tra l'anilina, che ha un gruppo attivante, ed il nitrobenzene, che ha un gruppo disattivante: entrambe le molecole sono rappresentate da diverse strutture di risonanza.
Ti puoi rendere subito conto quindi che le due cose non vanno confuse impropriamente (semmai, combinate sinergicamente).
A meno che il tuo dubbio non comprendesse anche i gruppi orientanti (orto-para o meta), spero vivamente di aver centrato il punto (  ).