
Il luminol, scoperto alla fine del 19° secolo, è una sostanza chimica (-amino-2,3-diidro-ftalazine-dione o C8H7N3O2, per essere precisi) che contiene carbonio, azoto, ossigeno e idrogeno. Ha peso molecolare 177,16 e il suo punto di fusione è a 319-320°C. La sua solubilità è inferiore a 0,1 grammi per 100 millilitri a 19°C e ha l’aspetto di una sostanza granulosa gialla. Quando reagisce emette una luminescenza verde-blu con varia intensità. Si può quindi affermare che sia un composto chemioluminescente, ovvero che emette luce come risultato di una reazione chimica.
Nel 1895 due scienziati, Wiedemann e Schmid dissolsero degli ologenuri alcalini, come NaCl, NaBr, KCl E KBr irradiati con raggi catodici in acqua. Notarono una debole luminescenza blu. Rilevarono inoltre una produzione di luce anche quando il carbonato di calcio irradiato veniva attaccato da acido idrocloroacetico acquoso, o acido fosforico. Più tardi, nel 1928, il chimico Albrecht scoprì una sostanza chimica specifica che quando veniva immersa in una soluzione alcalina acquosa emetteva una luce blu-verde con una discreta intensità. Non veniva praticamente prodotto alcun calore insieme alla luce. Questa soluzione conteneva perossido di idrogeno insieme a un catalizzatore. Il catalizzatore era un elemento alcalino con pH tra 10 e 11. A questa sostanza chimica venne più tardi dato il nome di Luminol. Albrecht inoltre determinò che la massima intensità di luce di questa nuova sostanza era 424 nm, e scoprì anche che il luminol fresco aveva una resa luminosa instabile e che questa resa luminosa proveniva dall’ossigeno disciolto e preferiva un metallo in traccia.
SINTESI: Il luminol può essere sintetizzato a partire dall'acido 3-nitroftalico. All'inizio si riscaldano idrazina (N2H4) e acido 3-nitroftalico in un solvente altobollente come il trietilen glicole. Avviene una reazione di condensazione, con perdita di acqua, con formazione di 3-nitroftalidrazide. Il nitrogruppo viene quindi ridotto a gruppo amminico con ditionito di sodio (Na2S2O4) portando al luminol.
[youtube]ViJknvEEEOA[/youtube]
Per esibire la sua luminescenza, il luminol deve prima essere attivato con un ossidante. Solitamente, una soluzione di perossido di idrogeno H2O2 ed un sale basico in acqua sono usati come attivatori. In presenza di catalizzatori come i composti del ferro, il perossido di idrogeno si decompone in acqua e ossigeno:
2 H2O2 → O2 + 2 H2O
Nella pratica di laboratorio il catalizzatore più usato è il ferrocianuro di potassio. Nella ricerca forense del sangue il catalizzatore è invece il ferro presente nell'emoglobina. Anche molti enzimi biologici possono catalizzare la decomposizione del perossido di idrogeno. Quando il luminol reagisce con un sale basico si forma un dianione che reagisce con l'ossigeno prodotto dalla decomposizione del perossido. Il prodotto di questa reazione è un perossido organico molto instabile che decompone immediatamente, con perdita di azoto, per formare acido 5-amminiftalico con elettroni in uno stato eccitato. Tornando allo stato fondamentale, l'eccesso di energia è liberato come fotone, visibile come una luce blu.
Anche gli aminoacidi, il fruttosio, i gliceroli, i tioli e l’albumina sierica possono reagire col luminol producendo un’intensa luce. Non è necessaria una fonte di eccitazione per produrre una luminescenza, ma può essere utilizzato un tubo fotomoltiplicatore per misurare la quantità di luce emessa.
![[Immagine: immagine8c.png]](http://img69.imageshack.us/img69/6563/immagine8c.png)
Le tracce di Luminol si documentano tramite una fotografia a lunga esposizione. Il Luminol reagisce, però, anche con altre sostanze e questo può portare a falsi indizi per la polizia, è necessario quindi affiancare il test del Luminol con altri tipi di test, in particolare:
-reagisce con il rame e la candeggina
-reagisce con il sangue presente nell'urina e con il sangue animale
-il Luminol può compromettere altri tipi di test che possono portare al deperimento di prove, anche se è stato provato che il test del DNA può essere effettuato in maniera sicura anche su campioni trattati con Luminol
-E’ così sensibile, infatti, che può rilevare il sangue anche se diluito a una parte per milione. Per intenderci, se c’è una goccia di sangue in un contenitore con 999.999 gocce d’acqua, il luminol emetterà luminescenza.
-è indicato come probabile cancerogeno, anche se ancora non è stato provato
Nel 1895 due scienziati, Wiedemann e Schmid dissolsero degli ologenuri alcalini, come NaCl, NaBr, KCl E KBr irradiati con raggi catodici in acqua. Notarono una debole luminescenza blu. Rilevarono inoltre una produzione di luce anche quando il carbonato di calcio irradiato veniva attaccato da acido idrocloroacetico acquoso, o acido fosforico. Più tardi, nel 1928, il chimico Albrecht scoprì una sostanza chimica specifica che quando veniva immersa in una soluzione alcalina acquosa emetteva una luce blu-verde con una discreta intensità. Non veniva praticamente prodotto alcun calore insieme alla luce. Questa soluzione conteneva perossido di idrogeno insieme a un catalizzatore. Il catalizzatore era un elemento alcalino con pH tra 10 e 11. A questa sostanza chimica venne più tardi dato il nome di Luminol. Albrecht inoltre determinò che la massima intensità di luce di questa nuova sostanza era 424 nm, e scoprì anche che il luminol fresco aveva una resa luminosa instabile e che questa resa luminosa proveniva dall’ossigeno disciolto e preferiva un metallo in traccia.
SINTESI: Il luminol può essere sintetizzato a partire dall'acido 3-nitroftalico. All'inizio si riscaldano idrazina (N2H4) e acido 3-nitroftalico in un solvente altobollente come il trietilen glicole. Avviene una reazione di condensazione, con perdita di acqua, con formazione di 3-nitroftalidrazide. Il nitrogruppo viene quindi ridotto a gruppo amminico con ditionito di sodio (Na2S2O4) portando al luminol.
[youtube]ViJknvEEEOA[/youtube]
Per esibire la sua luminescenza, il luminol deve prima essere attivato con un ossidante. Solitamente, una soluzione di perossido di idrogeno H2O2 ed un sale basico in acqua sono usati come attivatori. In presenza di catalizzatori come i composti del ferro, il perossido di idrogeno si decompone in acqua e ossigeno:
2 H2O2 → O2 + 2 H2O
Nella pratica di laboratorio il catalizzatore più usato è il ferrocianuro di potassio. Nella ricerca forense del sangue il catalizzatore è invece il ferro presente nell'emoglobina. Anche molti enzimi biologici possono catalizzare la decomposizione del perossido di idrogeno. Quando il luminol reagisce con un sale basico si forma un dianione che reagisce con l'ossigeno prodotto dalla decomposizione del perossido. Il prodotto di questa reazione è un perossido organico molto instabile che decompone immediatamente, con perdita di azoto, per formare acido 5-amminiftalico con elettroni in uno stato eccitato. Tornando allo stato fondamentale, l'eccesso di energia è liberato come fotone, visibile come una luce blu.
Anche gli aminoacidi, il fruttosio, i gliceroli, i tioli e l’albumina sierica possono reagire col luminol producendo un’intensa luce. Non è necessaria una fonte di eccitazione per produrre una luminescenza, ma può essere utilizzato un tubo fotomoltiplicatore per misurare la quantità di luce emessa.
![[Immagine: immagine8c.png]](http://img69.imageshack.us/img69/6563/immagine8c.png)
Le tracce di Luminol si documentano tramite una fotografia a lunga esposizione. Il Luminol reagisce, però, anche con altre sostanze e questo può portare a falsi indizi per la polizia, è necessario quindi affiancare il test del Luminol con altri tipi di test, in particolare:
-reagisce con il rame e la candeggina
-reagisce con il sangue presente nell'urina e con il sangue animale
-il Luminol può compromettere altri tipi di test che possono portare al deperimento di prove, anche se è stato provato che il test del DNA può essere effettuato in maniera sicura anche su campioni trattati con Luminol
-E’ così sensibile, infatti, che può rilevare il sangue anche se diluito a una parte per milione. Per intenderci, se c’è una goccia di sangue in un contenitore con 999.999 gocce d’acqua, il luminol emetterà luminescenza.
-è indicato come probabile cancerogeno, anche se ancora non è stato provato