mettere in ordine di acidità
Buonasera,ho un dubbio su un esercizio e chiedo aiuto per capire meglio.
L'esercizio mi dice di mettere in ordine di pka i seguenti composti: A)acido p-idrossibenzoico,B)acido salicilico,C)acido m-idrossibenzoico, D)acido o-nitrobenzoico,E)acido m-nitrobenzoico, F)acido p-amminobenzoico, G)acido 2,4, dinitrobenzoico. Commentare brevemente
In ordine di pka crescente io ho impostato così:
G- Poichè i 2 gruppi nitro esercitano effetto induttivo elettron attrattore sull'anello,stabilizzando.
B- poichè la base coniugata dell'acido salicilico vede la formazione di un legame a H tra il gruppo carbossilico e il gruppo ossidrilico
D
E-poichè l'effetto induttivo elettron attrattore del gruppo nitro è influenzato dalla distanza,quindi più vicino è il gruppo nitro al gruppo carbossilico,maggiore sarà il suo effetto
A-?
C-?
F- poiché c'è il gruppo ammidico.
In pratica non riesco a capire chi è più acido tra A e C. Spero possiate aiutarmi
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L'acido salicilico è l'acido o-idrossibenzoico, quindi i composti A, B e C sono tre usomeri. Più vicino è il gruppo -OH al gruppo carbossilico, più aumenta l'acidità. Il composto F ha un gruppo amminico, non ammidico.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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a.somma33




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