mettere in ordine di acidità

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

a.somma33

2018-07-14 15:10

Buonasera,ho un dubbio su un esercizio e chiedo aiuto per capire meglio.

L'esercizio mi dice di mettere in ordine di pka i seguenti composti: A)acido p-idrossibenzoico,B)acido salicilico,C)acido m-idrossibenzoico, D)acido o-nitrobenzoico,E)acido m-nitrobenzoico, F)acido p-amminobenzoico, G)acido 2,4, dinitrobenzoico. Commentare brevemente

In ordine di pka crescente io ho impostato così:

G- Poichè i 2 gruppi nitro esercitano effetto induttivo elettron attrattore sull'anello,stabilizzando.

B- poichè la base coniugata dell'acido salicilico vede la formazione di un legame a H tra il gruppo carbossilico e il gruppo ossidrilico

D

E-poichè l'effetto induttivo elettron attrattore del gruppo nitro è influenzato dalla distanza,quindi più vicino è il gruppo nitro al gruppo carbossilico,maggiore sarà il suo effetto

A-?

C-?

F- poiché c'è il gruppo ammidico.

In pratica non riesco a capire chi è più acido tra A e C. Spero possiate aiutarmi

LuiCap

2018-07-14 17:21

L'acido salicilico è l'acido o-idrossibenzoico, quindi i composti A, B e C sono tre usomeri. Più vicino è il gruppo -OH al gruppo carbossilico, più aumenta l'acidità. Il composto F ha un gruppo amminico, non ammidico.

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: a.somma33