miglior nucleofilo tra...

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Salve!

Qual è il miglior nucleofilo in CH3OH tra:

a) H2O /OH-
b) H2S/H2O
c) NH2- /OH-
d)Cl-/I-


Allora il mio dubbio riguarda il solvente protico,che rende meno nucleofilo le specie cariche/le basi forti ( quest'utlime a causa del legame a idrogeno piu forte)

a)In genere OH- è un miglior nucleofilo di H2O ma in un solvente protico fa legami a idrogeno con il metanolo piu forti dell'acqua ed è solvatato di piu. Può questo far si che l'ordine di nucleofilicità si inverta? Cioè che OH- diventi meno nucleofilo dell'acqua in un solvente protico? (non credo)


b) H2S/H2O....qua mi baso sul fatto che S è piu grande e quindi piu polarizzabile dell'O ...ergo gli elettroni sono piu liberi,quindi piu nucleofilo l'H2S (non so se è il ragionamento giusto e se cambia qualcosa in un solvente aprotico..direi di NO)

C) in genere NH2- è piu forte e quindi piu nucleofilo...ma in un solvente protico non so se l'ordine si inverta a causa della maggiore solvatazione di NH2- e dei legami a idrogeno con il solvente forse piu forti (base piu forte,piu tendenza a dare un doppietto)

d) qua dico abbastanza facilmente I- perchè Cl- è solvatato di piu e quindi è meno nucleofilo (caso ampiamento tratta dai libri,del resto)


Qualche parere?
Grazie