Ogni tanto (stimolato anche da qualcun altro con la passione per le sostanze odorose) metto una semplice sintesi secondo Fischer; questa volta tocca al formiato di n-butile, fatto per verificare se questo estere ha un vago odore di lampone.
Materiali occorrenti:
Acido formico 85%
n-Butanolo
Acido solforico
Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)
Imbuto separatore
Vetreria varia
Procedimento
In un pallone da 250 ml si intoducono 50 g (40 ml) di acido formico all'85% e 60 g (70 ml) di alcool n-butilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 4 ml di H2SO4 conc. Ho usato questa volta un eccesso di alcool rispetto all'acido sia per spostare l'equilibrio il più possibile verso la formazione dell'estere, ma soprattutto per non avere troppo H-COOH indecomposto in fase di distillazione poichè il suo p.e. è vicinissimo a quello del butilformiato e ne passerebbe troppo insieme.
Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per circa un'ora e mezza. Alla fine sostituire l'Allhin con un refrigerante Liebig e distillare raccogliendo tutto ciò che passa fino a 115°. Versare il distillato in un imbuto separatore e neutralizzarlo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3, agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2; ne serve una discreta quantità perchè il residuo di ac. formico non reagito è passato nel distillato. Ripetere un paio di volte l'operazione di lavaggio con acqua fino a neutralizzazione e lavaggio completo, separando ogni volta la fase acquosa sottostante.
Essicare il prodotto con CaCl2 (io ho usato come al solito CuSO4 anidro) e ridistillare, raccogliendo ciò che passa tra 101 è 105° (passa quasi tutto a 103-104°). Resa 60 ml (42 g), circa 78%. Butile formiato, d.0,88; p.e. 103-104°
Reazioni
H+
CH3-(CH2)3-OH + H-COOH
H-COO-(CH2)3-CH3 + H2O
Osservazioni
Anche questa sintesi è facilissima, semplice e lineare nella distillazione (passa quasi tutto nel range di ebollizione) e con resa molto buona; l'estere bolle molto vicino al p.e. dell'acido formico, ma neutralizzandolo bene prima, con la seconda distillazione viene praticamente eliminato. Il liquido limpido e mobile, presenta odore piacevole, che con un po' di fantasia potrebbe effettivamente ricordare il lampone, anche se questo aroma è più caratteristico per il formiato di isobutile rispetto all'n-isomero fatto con questa sintesi.
Materiali occorrenti:
Acido formico 85%
n-Butanolo
Acido solforico
Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)
Imbuto separatore
Vetreria varia
Procedimento
In un pallone da 250 ml si intoducono 50 g (40 ml) di acido formico all'85% e 60 g (70 ml) di alcool n-butilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 4 ml di H2SO4 conc. Ho usato questa volta un eccesso di alcool rispetto all'acido sia per spostare l'equilibrio il più possibile verso la formazione dell'estere, ma soprattutto per non avere troppo H-COOH indecomposto in fase di distillazione poichè il suo p.e. è vicinissimo a quello del butilformiato e ne passerebbe troppo insieme.
Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per circa un'ora e mezza. Alla fine sostituire l'Allhin con un refrigerante Liebig e distillare raccogliendo tutto ciò che passa fino a 115°. Versare il distillato in un imbuto separatore e neutralizzarlo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3, agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2; ne serve una discreta quantità perchè il residuo di ac. formico non reagito è passato nel distillato. Ripetere un paio di volte l'operazione di lavaggio con acqua fino a neutralizzazione e lavaggio completo, separando ogni volta la fase acquosa sottostante.
Essicare il prodotto con CaCl2 (io ho usato come al solito CuSO4 anidro) e ridistillare, raccogliendo ciò che passa tra 101 è 105° (passa quasi tutto a 103-104°). Resa 60 ml (42 g), circa 78%. Butile formiato, d.0,88; p.e. 103-104°
Reazioni
H+
CH3-(CH2)3-OH + H-COOH
H-COO-(CH2)3-CH3 + H2O Osservazioni
Anche questa sintesi è facilissima, semplice e lineare nella distillazione (passa quasi tutto nel range di ebollizione) e con resa molto buona; l'estere bolle molto vicino al p.e. dell'acido formico, ma neutralizzandolo bene prima, con la seconda distillazione viene praticamente eliminato. Il liquido limpido e mobile, presenta odore piacevole, che con un po' di fantasia potrebbe effettivamente ricordare il lampone, anche se questo aroma è più caratteristico per il formiato di isobutile rispetto all'n-isomero fatto con questa sintesi.
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Ora provo a sintetizzare il benzoato d'etile che dovrebbe avere l'odore del garofano. Vedremo... se ne vale la pena posto il risultato! 
