n-Ottile formiato - Sintesi
Lightbulb 
Avendo comperato un po' di n-ottanolo, mi son messo a fare di nuovo qualche classica Fischer. Ho optato per il formiato per cercare di sentire bene l'odore della molecola finale... senza rischiare che fosse troppo pesante e risultasse troppo "delicata".
L'acido formico utilizzato è all'85% (la diluizione più comune): occorre usarlo in eccesso sia perchè è di gran lunga il più facilmente eliminabile tra i due al termine del processo, sia per assicurarsi che la reazione avvenga bene, sia per compensare un'eventuale quantità che può evaporare.

Reagenti:
-n-Ottanolo
-Acido formico 85%
-Acido solforico 96%
-Sodio carbonato
-Sodio solfato anidro

Procedura:
Innanzitutto ho miscelato 30ml di n-ottanolo, 22ml di acido formico 85% e 2-3ml di acido solforico. Poi, un po' per mancanza di tempo, un po' per inedia... ho abbandonato il tutto a t. ambiente per due giorni.
Il secondo giorno ho messo a forte riflusso per 4-5h.
Non è particolarmente problematico come riflusso perchè non c'è nessuna reazione violenta e i prodotti non sono nè eccessivamente pericolosi nè infiammabili. Occorre più che altro far attenzione all'acqua del ricircolo di raffreddamento, che dopo 3h di continuo raffreddamento può raggiungere temperature decisamente troppo elevate e far arrivare i vapori alle bolle alte dell'allihn.
Terminato il riflusso, ho prima sciacquato con acqua, poi separato l'estere e poi neutralizzato con acqua e carbonato. Ho preferito fare così per non dover neutralizzare spropositate quantità di acido con il fastidiosissimo inconveniente della schiuma sovrabbondante che fa tracimare il liquido. Separato di nuovo l'estere e sciacquato nuovamente con acqua distillata per sicurezza, l'ho infine essiccato con qualche cucchiaiata di sodio solfato anidro. Ho notato solo un leggero inconveniente: benchè sia perfettamente incolore, rimane una torbidità biancastra molto leggera che non sembra essere dovuta all'acqua presente, poichè se inizialmente con l'aggiunta di disidratante essa diminuisce, ad un certo punto si stabilizza e aggiungere sodio solfato non cambia minimamente l'aspetto.
Il prodotto non è stato ridistillato per ora. Il p.e. del prodotto puro è di 198-199°C a 760mm Hg (pressione atmosferica).

   

Osservazioni:
La resa è stata di 30ml, corrispondenti all'87% della resa teorica, quindi direi molto buona (...forse troppo!!).
Il liquido è tornato del tutto limpido dopo un giorno di riposo, il che mi fa pensare a solidi in sospensione che si sono depositati... forse era solo sodio solfato molto finemente suddiviso.
Ma veniamo alla parte per me più interessante, l'odore.
Innanzitutto vi dico la mia.

Sia con questo estere che con il benzile propionato ho notato il cambiamento tra annusare il prodotto finito il giorno stesso della sintesi (durante la quale hai lavorato con quello grezzo e hai un sacco di odori nel naso) e sentirlo dopo uno o due giorni. L'odore è dolce come quello di tutti i formiati, agrumato come tipico degli esteri di n-ottile, ricorda vagamente il mandarino. Tra tutti gli odori che conosco, quello che più gli somiglia è l'aroma artificiale d'anguria, ovvero ciò che utilizzano per rendere (in realtà senza successo) il gusto dell'anguria nei dolciumi e in cose di questo genere. Credo sia anche quello che viene spesso descritto come tutti-frutti, molto vago, interpretabile, zuccherino, un po' agrumato, un po' tropicale e per nulla pungente. Molto diluito si può percepire una somiglianza con l'odore di rosa, ma penso sia parecchio azzardato affermare che profumi di rosa.

Ecco invece cosa riportano alcune fonti circa l'odore di questo estere.

-Sigma Aldrich, prodotto W280909, Organoleptic: orange; fruity; citrus; rose

-The Good Scents Company: Odor: orange; citrus; fruity; rose (fin qui sembra si siano copiati...) fruity rose orange waxy cucumber (e "cucumber" per ultimo mi sembra il più azzeccato!).

Lascio a voi i commenti! (sono curioso di vedere se Clor mi conferma il suo utilizzo nell'aroma artificiale di anguria..)

Dimenticavo per completezza la formula di struttura :

[Immagine: 112323.gif]



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ale93, Chimico, Dott.MorenoZolghetti, quimico
Bravo!! :-)
Da come lo descrivi l'odore deve essere molto buono Rolleyes

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bravo Max
n-ottanolo quanto l'hai pagato?
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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ormai è inutile dire bravo per la tecnica usata considerando che è più che conosciuta...ti dico grazie per aver aggiunto un aroma alla collezione...e le considerazioni del caso :-)
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[-] I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo post:
Max Fritz
Grazie a tutti!!
@Radio: prezzi AAe ;-)
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oltre ai complimenti per un estere stranamente così esotico e di cui la MIA bibliografia riporta poco, posso dirti:
CAS 112-32-3; liquido incoloro opalescente; densità a 25°C 0.869 g/ml; persistenza c.ca 4 ore; odore fruttato di media forza, fragranze fruttate cerose, tendenti al cetriolo; massima esposizione 10000 ppm nel prodotto finito; soglia di percezione 11 ug/kg.
Risulta ottimale per la preparazione dei seguenti aromi:
-albicocca
-pesca
-agrume generico
-rosa
-valeriana

L'aroma di anguria non è preso in considerazione, mi dispiace, la mia bibliografia è aggiornata al 10/2000

Per l'aroma di anguria mi vengono riportati:
3,6-nonadiene-1-olo; 2-nonene-1-ale
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All right Max!
E anche questo è andato...
(Ma quand'è che inventano un dannato PC con gli odori? Sai che scambi... :-P )

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Al esiste la posta...se spedite meno di 1 ml di ogni estere...si rischia nulla e si sentono tutti gli odori...
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(2011-05-23, 22:00)Chimico Ha scritto: Al esiste la posta...se spedite meno di 1 ml di ogni estere...si rischia nulla e si sentono tutti gli odori...

Gab, sei andato sul pratico... io ragionavo in maniera "virtuale", comodo, davanti ad un PC con bocchettone esalante effluvi, che mi scelgo col mouse a mio piacimento... il discorso porterebbe lontano... O:-)


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si ovviamente io ho concretizzato un'idea fantascientifica XD
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