n-Ottile formiato - Sintesi

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

Max Fritz

2011-05-23 19:20

Avendo comperato un po' di n-ottanolo, mi son messo a fare di nuovo qualche classica Fischer. Ho optato per il formiato per cercare di sentire bene l'odore della molecola finale... senza rischiare che fosse troppo pesante e risultasse troppo "delicata".

L'acido formico utilizzato è all'85% (la diluizione più comune): occorre usarlo in eccesso sia perchè è di gran lunga il più facilmente eliminabile tra i due al termine del processo, sia per assicurarsi che la reazione avvenga bene, sia per compensare un'eventuale quantità che può evaporare.

Reagenti:

-n-Ottanolo

-Acido formico 85%

-Acido solforico 96%

-Sodio carbonato

-Sodio solfato anidro

Procedura:

Innanzitutto ho miscelato 30ml di n-ottanolo, 22ml di acido formico 85% e 2-3ml di acido solforico. Poi, un po' per mancanza di tempo, un po' per inedia... ho abbandonato il tutto a t. ambiente per due giorni.

Il secondo giorno ho messo a forte riflusso per 4-5h.

Non è particolarmente problematico come riflusso perchè non c'è nessuna reazione violenta e i prodotti non sono nè eccessivamente pericolosi nè infiammabili. Occorre più che altro far attenzione all'acqua del ricircolo di raffreddamento, che dopo 3h di continuo raffreddamento può raggiungere temperature decisamente troppo elevate e far arrivare i vapori alle bolle alte dell'allihn.

Terminato il riflusso, ho prima sciacquato con acqua, poi separato l'estere e poi neutralizzato con acqua e carbonato. Ho preferito fare così per non dover neutralizzare spropositate quantità di acido con il fastidiosissimo inconveniente della schiuma sovrabbondante che fa tracimare il liquido. Separato di nuovo l'estere e sciacquato nuovamente con acqua distillata per sicurezza, l'ho infine essiccato con qualche cucchiaiata di sodio solfato anidro. Ho notato solo un leggero inconveniente: benchè sia perfettamente incolore, rimane una torbidità biancastra molto leggera che non sembra essere dovuta all'acqua presente, poichè se inizialmente con l'aggiunta di disidratante essa diminuisce, ad un certo punto si stabilizza e aggiungere sodio solfato non cambia minimamente l'aspetto.

Il prodotto non è stato ridistillato per ora. Il p.e. del prodotto puro è di 198-199°C a 760mm Hg (pressione atmosferica).

1-Ottile Formiato.JPG
1-Ottile Formiato.JPG

Osservazioni:

La resa è stata di 30ml, corrispondenti all'87% della resa teorica, quindi direi molto buona (...forse troppo!!).

Il liquido è tornato del tutto limpido dopo un giorno di riposo, il che mi fa pensare a solidi in sospensione che si sono depositati... forse era solo sodio solfato molto finemente suddiviso.

Ma veniamo alla parte per me più interessante, l'odore.

Innanzitutto vi dico la mia.

Sia con questo estere che con il benzile propionato ho notato il cambiamento tra annusare il prodotto finito il giorno stesso della sintesi (durante la quale hai lavorato con quello grezzo e hai un sacco di odori nel naso) e sentirlo dopo uno o due giorni. L'odore è dolce come quello di tutti i formiati, agrumato come tipico degli esteri di n-ottile, ricorda vagamente il mandarino. Tra tutti gli odori che conosco, quello che più gli somiglia è l'aroma artificiale d'anguria, ovvero ciò che utilizzano per rendere (in realtà senza successo) il gusto dell'anguria nei dolciumi e in cose di questo genere. Credo sia anche quello che viene spesso descritto come tutti-frutti, molto vago, interpretabile, zuccherino, un po' agrumato, un po' tropicale e per nulla pungente. Molto diluito si può percepire una somiglianza con l'odore di rosa, ma penso sia parecchio azzardato affermare che profumi di rosa.

Ecco invece cosa riportano alcune fonti circa l'odore di questo estere.

-Sigma Aldrich, prodotto W280909, Organoleptic: orange; fruity; citrus; rose

-The Good Scents Company: Odor: orange; citrus; fruity; rose (fin qui sembra si siano copiati...) fruity rose orange waxy cucumber (e "cucumber" per ultimo mi sembra il più azzeccato!).

Lascio a voi i commenti! (sono curioso di vedere se Clor mi conferma il suo utilizzo nell'aroma artificiale di anguria..)

Dimenticavo per completezza la formula di struttura :

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: ale93, Chimico, Dott.MorenoZolghetti, quimico

ale93

2011-05-23 19:28

Bravo!! :-) Da come lo descrivi l'odore deve essere molto buono Rolleyes

**R@dIo@TtIvO**

2011-05-23 19:37

bravo Max n-ottanolo quanto l'hai pagato?

Chimico

2011-05-23 19:44

ormai è inutile dire bravo per la tecnica usata considerando che è più che conosciuta...ti dico grazie per aver aggiunto un aroma alla collezione...e le considerazioni del caso :-)

I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo messaggio: Max Fritz

Max Fritz

2011-05-23 19:52

Grazie a tutti!!

@Radio: prezzi AAe ;-)

NaClO3

2011-05-23 20:02

oltre ai complimenti per un estere stranamente così esotico e di cui la MIA bibliografia riporta poco, posso dirti:

CAS 112-32-3; liquido incoloro opalescente; densità a 25°C 0.869 g/ml; persistenza c.ca 4 ore; odore fruttato di media forza, fragranze fruttate cerose, tendenti al cetriolo; massima esposizione 10000 ppm nel prodotto finito; soglia di percezione 11 ug/kg.

Risulta ottimale per la preparazione dei seguenti aromi:

-albicocca

-pesca

-agrume generico

-rosa

-valeriana

L'aroma di anguria non è preso in considerazione, mi dispiace, la mia bibliografia è aggiornata al 10/2000

Per l'aroma di anguria mi vengono riportati:

3,6-nonadiene-1-olo; 2-nonene-1-ale

al-ham-bic

2011-05-23 20:04

All right Max!

E anche questo è andato...

(Ma quand'è che inventano un dannato PC con gli odori? Sai che scambi... :-P )

Chimico

2011-05-23 21:00

Al esiste la posta...se spedite meno di 1 ml di ogni estere...si rischia nulla e si sentono tutti gli odori...

al-ham-bic

2011-05-23 22:25

Chimico ha scritto:

Al esiste la posta...se spedite meno di 1 ml di ogni estere...si rischia nulla e si sentono tutti gli odori...

Gab, sei andato sul pratico... io ragionavo in maniera "virtuale", comodo, davanti ad un PC con bocchettone esalante effluvi, che mi scelgo col mouse a mio piacimento... il discorso porterebbe lontano... O:-)

Chimico

2011-05-24 00:05

si ovviamente io ho concretizzato un'idea fantascientifica XD

quimico

2011-05-24 07:06

interessante estere... ricordami una cosa Max. che odore ha l'n-ottanolo? io mi ricordo un odore non buono. ricordo male? *Si guarda intorno* complimenti come solito...

Max Fritz

2011-05-24 10:54

NaClO3 ha scritto:

oltre ai complimenti per un estere stranamente così esotico e di cui la MIA bibliografia riporta poco, posso dirti:

CAS 112-32-3; liquido incoloro opalescente; densità a 25°C 0.869 g/ml; persistenza c.ca 4 ore; odore fruttato di media forza, fragranze fruttate cerose, tendenti al cetriolo; massima esposizione 10000 ppm nel prodotto finito; soglia di percezione 11 ug/kg.

Risulta ottimale per la preparazione dei seguenti aromi:

-albicocca

-pesca

-agrume generico

-rosa

-valeriana

L'aroma di anguria non è preso in considerazione, mi dispiace, la mia bibliografia è aggiornata al 10/2000

Per l'aroma di anguria mi vengono riportati:

3,6-nonadiene-1-olo; 2-nonene-1-ale

Comunque molto interessante Clor ;-) Anche se le mie aspettative non sono confermate dalla letteratura, ciò non è nient'altro che un'ennesima conferma della soggettività degli odori.

quimico ha scritto:

interessante estere... ricordami una cosa Max. che odore ha l'n-ottanolo? io mi ricordo un odore non buono. ricordo male? *Si guarda intorno* complimenti come solito...

E non ricordi male, a mio parere!! O almeno dipende: molto diluito si sopporta bene e può essere anche gradevole, ma è molto plasticoso/dolciastro, non decisamente definibile. Somiglia all'odore che emettono alcune plastiche quando vengono scaldate: non è acre nè pungente, ma oleoso/ceroso e poco gradevole. Al contrario di quello che si trova spesso scritto, a me non ricorda per nulla gli agrumi e men che meno l'odore di rosa.

quimico

2011-05-24 12:23

ricordavo bene allora asd ne avevo alcuni mL in laboratorio... comunque è peggio l'aldeide... l'ottanale. da vomitare

marco the chemistry

2011-05-24 14:26

A me l'ottanolo piace da morire! asd! Non mi uccidete,ma questo estere può essere preparato anche senza riflusso scaldando ad esempio una volta al giorno e lasciando reagire per un po' di tempo (ad esempio una settimana?) Lo so che è una domanda idiota, ma non so che fare di un litro di ottanolo e volevo provare un estere sempli semplice..

**R@dIo@TtIvO**

2011-05-24 16:54

marco the chemistry ha scritto:

A me l'ottanolo piace da morire! asd! Non mi uccidete,ma questo estere può essere preparato anche senza riflusso scaldando ad esempio una volta al giorno e lasciando reagire per un po' di tempo (ad esempio una settimana?) Lo so che è una domanda idiota, ma non so che fare di un litro di ottanolo e volevo provare un estere sempli semplice..

vendilo? me ne daresti 200mL?

ale93

2011-05-24 17:13

l'offerta più economica che ho trovato sull'n-ottanolo è quella di carlo erba da 19€/100ml...che ne dite?

marco the chemistry

2011-05-24 17:14

Sto c***o! asd no a parte gli scherzi lo tengo perchè magari in un futuro mi metterò a fare esteri.. comunque l'estere si può prepararare anche come ho detto io sopra, oppure viene fuori una schifezza??

AgNO3

2011-05-24 17:27

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

vendilo? me ne daresti 200mL?

non ci contare...marco non invierebbe nemmeno un francobollo...asd se spedisse reattivi avrei 50g di acido gallico,50grammi potassio ,100 di sodio,metanolo,tetracolorometano,solfuro di carbonio,benzene...asd scusate l'OT...

marco the chemistry

2011-05-24 18:05

Ag hai sbagliato, di gallico 100g.. asd. Comunque basta OT e rispondete! e togli il metanolo che è soggetto a licenza..