Gli alogenuri alchilici sono reagenti fondamentali per la chimica organica, per tutta una serie di sostituzioni nucleofile.
In vista di impiego futuro (come dirò alla fine), ho fatto la sintesi del bromuro di n-amile (1-bromopentano) usando come alogenante acido bromidrico e non il metodo più classico bromo/fosforo rosso.
Materiali occorrenti
-Acido bromidrico 48% (va bene anche a titolo leggermente inferiore)
-Alcol n-amilico (1-pentanolo)
-Acido solforico
-Allhin, Liebig e vetreria opportuna
In pallone da 100 ml introdurre 50 g (34 ml) di acido bromidrico al 48% e 14,5 g (8 ml) di H2SO4 in piccole porzioni, agitando e raffreddando con acqua; si può svolgere una piccola quantità di HBr e la soluzione si colora in giallo rossastro.
Aggiungere 21 (26 ml) di 1-pentanolo, seguito da ulteriori 24 g (13 ml) di H2SO4 conc. in piccole porzioni agitando.
Porre a leggero riflusso per 2-3 ore, eventualmente con l'apparato per l'assorbimento acido come si vede in foto; ho notato però che praticamente quasi nulla sfugge dalla bocca del refrigerante.
L'alchilbromuro si separa sopra la miscela acida e può essere separato facilmente. Mettere in imbuto separatore ed eliminare l'acido residuo. Lavare poi inizialmente con una ventina di ml di HCl conc., che elimina l'alcol residuo, e poi con acqua.
Eliminare l'acidità con una soluzione al 5% di Na2CO3 ed infine ancora con acqua fino a sicura neutralizzazione, separando bene ogni volta.
Predisporre quindi il refrigerante Liebig e distillare fin quasi a secchezza il grezzo preventivamente preparato, raccogliendo tra 127-132° (praticamente passa tutto in questo range). Alla fine seccare il distillato con poco CaCl2 per almeno un'ora.
La resa è stata dopo tutti i passaggi migliore di quella che mi aspettavo, 27 g (22 ml, circa 89%).
Il bromuro di n-amile si presenta come un liquido limpido pesante (d. 1,22, p.e. 130°), di odore etereo pesante, ma piacevole.
Uno degli scopi principali della sintesi era la preparazione successiva dell'amilmercaptano (1-pentantiolo) ed ho già fatto un test in tal senso; l'estate prossima la presenterò con i dettagli.
(Il discorso "estate prossima" è dovuto al fatto che dovrò trasferire all'esterno tutto il setup per la sintesi perchè fare in lab questo -SH è improponibile; il "profumo" del composto è davvero sfizioso
ma soprattutto è molto persistente e dove si attacca rimane. Se la sera della sintesi si dovesse uscire con la morosa, sarà molto meglio trovare una scusa... 
, ma se ne riparlerà a suo tempo).
In vista di impiego futuro (come dirò alla fine), ho fatto la sintesi del bromuro di n-amile (1-bromopentano) usando come alogenante acido bromidrico e non il metodo più classico bromo/fosforo rosso.
Materiali occorrenti
-Acido bromidrico 48% (va bene anche a titolo leggermente inferiore)
-Alcol n-amilico (1-pentanolo)
-Acido solforico
-Allhin, Liebig e vetreria opportuna
In pallone da 100 ml introdurre 50 g (34 ml) di acido bromidrico al 48% e 14,5 g (8 ml) di H2SO4 in piccole porzioni, agitando e raffreddando con acqua; si può svolgere una piccola quantità di HBr e la soluzione si colora in giallo rossastro.
Aggiungere 21 (26 ml) di 1-pentanolo, seguito da ulteriori 24 g (13 ml) di H2SO4 conc. in piccole porzioni agitando.
Porre a leggero riflusso per 2-3 ore, eventualmente con l'apparato per l'assorbimento acido come si vede in foto; ho notato però che praticamente quasi nulla sfugge dalla bocca del refrigerante.
L'alchilbromuro si separa sopra la miscela acida e può essere separato facilmente. Mettere in imbuto separatore ed eliminare l'acido residuo. Lavare poi inizialmente con una ventina di ml di HCl conc., che elimina l'alcol residuo, e poi con acqua.
Eliminare l'acidità con una soluzione al 5% di Na2CO3 ed infine ancora con acqua fino a sicura neutralizzazione, separando bene ogni volta.
Predisporre quindi il refrigerante Liebig e distillare fin quasi a secchezza il grezzo preventivamente preparato, raccogliendo tra 127-132° (praticamente passa tutto in questo range). Alla fine seccare il distillato con poco CaCl2 per almeno un'ora.
La resa è stata dopo tutti i passaggi migliore di quella che mi aspettavo, 27 g (22 ml, circa 89%).
Il bromuro di n-amile si presenta come un liquido limpido pesante (d. 1,22, p.e. 130°), di odore etereo pesante, ma piacevole.
Uno degli scopi principali della sintesi era la preparazione successiva dell'amilmercaptano (1-pentantiolo) ed ho già fatto un test in tal senso; l'estate prossima la presenterò con i dettagli.
(Il discorso "estate prossima" è dovuto al fatto che dovrò trasferire all'esterno tutto il setup per la sintesi perchè fare in lab questo -SH è improponibile; il "profumo" del composto è davvero sfizioso
ma soprattutto è molto persistente e dove si attacca rimane. Se la sera della sintesi si dovesse uscire con la morosa, sarà molto meglio trovare una scusa... , ma se ne riparlerà a suo tempo).![[-]](https://www.myttex.net/forum/images/collapse.png)
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)
il resto era composto da altri acidi grassi...praticamente inutilizzabile....
