numero ossidazione acido ascorbico
Buongiorno perchè il numero di ossidazione del C dell'acido ascorbico che reagisce con lo iodio è +1? 
Ho letto le regole per attribuire il numero di ox nei composti organici tra cui :"per ogni legame con eteroatomi il numero di ox del C è +1". Ma allora se fosse così anche nella molecola ossidata il C che è legato a un eteroatomo dovrebbe avere +1 come numero di ox invece è +2. Perché?grazie in anticipo


AllegatiAnteprime
   
Cita messaggio
Se non ricordo male devi considerare anche l'ordine dei legami. Nella Molecola ossidata, se noti, l'ossigeno si lega con un doppio legame al carbonio, quindi considerando che il suo N.O è - 2 e che il carbonio forma altri 2 legami con altrettanti atomi di carbonio, se calcoli per complemento a zero esce fuori che il carbonio ha N. O. +2.
Stesso ragionamento per la molecola non ancora ossidata, ma devi considerare 1) c'è un doppio legame carbonio-carbonio 2) al posto di un carbonile vi è un gruppo ossidrile

Quindi: gli elettroni del doppio legame non sono assegnati a nessuno dei C, in quanto la differenza di elettronegatività è 0, stessa cosa per l'altro atomo di carbonio a cui si legano, mentre l'ossidrile ha NO -2. Considerando che 3 degli elettroni che entrano in gioco sono impegnati in legami covalenti puri e l'unico rilevante è quello con l'ossigeno ossidrilico, il Carbonio sotto esame ha NO +1, per complemento a zero con l'ossidrile (ricorda che l'ossigeno dell'ossidrile ha sì NO -2, ma è anche legato ad un idrogeno con N.O +1).
"Perennemente indeterminato come Heisemberg"
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano Mercaptano per questo post:
Rosa
"Per complemento a zero" vuol dire che devo scrivere la somma di tutti i numeri di ossidazione degli atomi della molecola e porli uguali a zero? Non mi è chiaro in generale come trovare il n ox io guardo la valenza, il numero di legami :-(
Grazie
Cita messaggio
Esatto devi porli uguale a zero, per trovare i numeri devi ragionare così: ogni carbonio che si lega con un legame singolo ad un altro carbonio diminuisce di 1 il massimo numero di ossidazione di C (+4), ogni doppio legame C=C diminuisce di 2 il numero massimo, perché gli elettroni di valenza nei legami carbonio carbonio sono impegnati covalentemente e non puoi quindi assegnargli all'atomo più elettronegativo (perché appunto tra C e C, hai la stessa identica elettronegativitá).
Questo ragionamento permette di ottenere rapidamente una stima.
Poi consideri il resto dei sostituenti.
E lì il ragionamento è : poni tutto uguale a zero (complemento a zero). In questo caso, per il carbonio della molecola ridotta:
+1-2+x=0
Dove +1 è L'N.O. dell'idrogeno ossidrilico, - 2 quello dell'ossigeno e x quello del carbonio. Come noti non ci sono riferimenti ai legami carbonio carbonio che, essendo covalenti puri, non influenzano il N. O. del carbonio che ti interessa.
"Perennemente indeterminato come Heisemberg"
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano Mercaptano per questo post:
Rosa
Grazie mille sto cercando una fonte dove poter studiare queste regole per attribuire il numero di ox più nel dettaglio. Ho cercato sul mio libro di Organica e non ho trovato nulla. Ho consultato qualche sito web ma mi sembra di avere ancora delle lacune. Mi sa consigliare un sito?
Cita messaggio
Per favore, dammi del tu, che al 90% sono più giovane di te ahahaha.
Onestamente non saprei cosa consigliarti a parte molti esercizi, in realtà quello che ho scritto l'ho dedotto un po' da internet e un po' dalle nozioni di chimica generale che ho su elettronegatività e numeri di ossidazione.
"Perennemente indeterminato come Heisemberg"
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano Mercaptano per questo post:
Rosa
Ah scusa pensavo fossi un insegnante.
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano Rosa per questo post:
Mercaptano
No, no, solo uno studente dell'Itis a cui piace MOLTO l'organica, comunque, prova a dare un'occhiata a questi link
https://www.chimica-online.it/organica/n...ganica.htm
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/..._Molecules
https://www.masterorganicchemistry.com/2...-a-carbon/
"Perennemente indeterminato come Heisemberg"
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano Mercaptano per questo post:
Rosa
Il link in inglese è molto chiaro grazie
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano Rosa per questo post:
Mercaptano




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)