numero ossidazione acido ascorbico

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Rosa

2020-05-17 08:12

Buongiorno perchè il numero di ossidazione del C dell'acido ascorbico che reagisce con lo iodio è +1? 

Ho letto le regole per attribuire il numero di ox nei composti organici tra cui :"per ogni legame con eteroatomi il numero di ox del C è +1". Ma allora se fosse così anche nella molecola ossidata il C che è legato a un eteroatomo dovrebbe avere +1 come numero di ox invece è +2. Perché?grazie in anticipo

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Mercaptano

2020-05-17 08:56

Se non ricordo male devi considerare anche l'ordine dei legami. Nella Molecola ossidata, se noti, l'ossigeno si lega con un doppio legame al carbonio, quindi considerando che il suo N.O è - 2 e che il carbonio forma altri 2 legami con altrettanti atomi di carbonio, se calcoli per complemento a zero esce fuori che il carbonio ha N. O. +2.

Stesso ragionamento per la molecola non ancora ossidata, ma devi considerare 1) c'è un doppio legame carbonio-carbonio 2) al posto di un carbonile vi è un gruppo ossidrile

Quindi: gli elettroni del doppio legame non sono assegnati a nessuno dei C, in quanto la differenza di elettronegatività è 0, stessa cosa per l'altro atomo di carbonio a cui si legano, mentre l'ossidrile ha NO -2. Considerando che 3 degli elettroni che entrano in gioco sono impegnati in legami covalenti puri e l'unico rilevante è quello con l'ossigeno ossidrilico, il Carbonio sotto esame ha NO +1, per complemento a zero con l'ossidrile (ricorda che l'ossigeno dell'ossidrile ha sì NO -2, ma è anche legato ad un idrogeno con N.O +1).

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Rosa

2020-05-17 15:51

"Per complemento a zero" vuol dire che devo scrivere la somma di tutti i numeri di ossidazione degli atomi della molecola e porli uguali a zero? Non mi è chiaro in generale come trovare il n ox io guardo la valenza, il numero di legami :-(

Grazie

Mercaptano

2020-05-18 05:19

Esatto devi porli uguale a zero, per trovare i numeri devi ragionare così: ogni carbonio che si lega con un legame singolo ad un altro carbonio diminuisce di 1 il massimo numero di ossidazione di C (+4), ogni doppio legame C=C diminuisce di 2 il numero massimo, perché gli elettroni di valenza nei legami carbonio carbonio sono impegnati covalentemente e non puoi quindi assegnargli all'atomo più elettronegativo (perché appunto tra C e C, hai la stessa identica elettronegativitá).

Questo ragionamento permette di ottenere rapidamente una stima.

Poi consideri il resto dei sostituenti.

E lì il ragionamento è : poni tutto uguale a zero (complemento a zero). In questo caso, per il carbonio della molecola ridotta:

+1-2+x=0

Dove +1 è L'N.O. dell'idrogeno ossidrilico, - 2 quello dell'ossigeno e x quello del carbonio. Come noti non ci sono riferimenti ai legami carbonio carbonio che, essendo covalenti puri, non influenzano il N. O. del carbonio che ti interessa.

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Rosa

2020-05-18 11:55

Grazie mille sto cercando una fonte dove poter studiare queste regole per attribuire il numero di ox più nel dettaglio. Ho cercato sul mio libro di Organica e non ho trovato nulla. Ho consultato qualche sito web ma mi sembra di avere ancora delle lacune. Mi sa consigliare un sito?

Mercaptano

2020-05-18 16:56

Per favore, dammi del tu, che al 90% sono più giovane di te ahahaha.

Onestamente non saprei cosa consigliarti a parte molti esercizi, in realtà quello che ho scritto l'ho dedotto un po' da internet e un po' dalle nozioni di chimica generale che ho su elettronegatività e numeri di ossidazione.

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Rosa

2020-05-18 17:05

Ah scusa pensavo fossi un insegnante.

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Mercaptano

2020-05-18 19:00

No, no, solo uno studente dell'Itis a cui piace MOLTO l'organica, comunque, prova a dare un'occhiata a questi link

https://www.chimica-online.it/organica/numero-ossidazione-organica.htm

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Fundamentals/Oxidation_States_of_Organic_Molecules

https://www.masterorganicchemistry.com/2011/07/25/calculating-the-oxidation-state-of-a-carbon/

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Rosa

2020-05-18 20:08

Il link in inglese è molto chiaro grazie

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